Γενικός τύπος ανθράκων. Υδατάνθρακες
Οι υδατάνθρακες είναι η κύρια πηγή ενέργειας στο ανθρώπινο σώμα.
Γενικός τύπος υδατανθράκων Сn(H2O)m
Οι υδατάνθρακες είναι ουσίες της σύνθεσης Cm H2p Op, οι οποίες είναι υψίστης βιοχημικής σημασίας, είναι ευρέως διαδεδομένοι στη ζωντανή φύση και παίζουν σημαντικό ρόλο στη ζωή του ανθρώπου. Οι υδατάνθρακες αποτελούν μέρος των κυττάρων και των ιστών όλων των φυτικών και ζωικών οργανισμών και, κατά βάρος, αποτελούν το μεγαλύτερο μέρος της οργανικής ύλης στη Γη. Οι υδατάνθρακες αντιπροσωπεύουν περίπου το 80% της ξηρής ουσίας στα φυτά και περίπου το 20% στα ζώα. Τα φυτά συνθέτουν υδατάνθρακες από ανόργανες ενώσεις - διοξείδιο του άνθρακα και νερό (CO2 και H2O).
Τα αποθέματα υδατανθράκων σε μορφή γλυκογόνου στο ανθρώπινο σώμα είναι περίπου 500 γραμμάρια Το μεγαλύτερο μέρος του (2/3) βρίσκεται στους μύες, το 1/3 στο ήπαρ. Μεταξύ των γευμάτων, το γλυκογόνο διασπάται σε μόρια γλυκόζης, γεγονός που μετριάζει τις διακυμάνσεις στα επίπεδα σακχάρου στο αίμα. Χωρίς υδατάνθρακες, τα αποθέματα γλυκογόνου εξαντλούνται σε περίπου 12-18 ώρες. Σε αυτή την περίπτωση, ενεργοποιείται ο μηχανισμός σχηματισμού υδατανθράκων από ενδιάμεσα προϊόντα του μεταβολισμού των πρωτεϊνών. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι υδατάνθρακες είναι ζωτικής σημασίας για το σχηματισμό ενέργειας στους ιστούς, ιδιαίτερα στον εγκέφαλο. Τα εγκεφαλικά κύτταρα λαμβάνουν ενέργεια κυρίως μέσω της οξείδωσης της γλυκόζης.
Τύποι υδατανθράκων
Οι υδατάνθρακες μπορούν να χωριστούν ανάλογα με τη χημική τους δομή σε απλούς υδατάνθρακες (μονοσακχαρίτες και δισακχαρίτες) και σύνθετους υδατάνθρακες (πολυσακχαρίτες).
Απλοί υδατάνθρακες (σάκχαρα)
Η γλυκόζη είναι ο πιο σημαντικός από όλους τους μονοσακχαρίτες, καθώς είναι η δομική μονάδα των περισσότερων διατροφικών δι- και πολυσακχαριτών. Κατά τη διάρκεια της μεταβολικής διαδικασίας, διασπώνται σε μεμονωμένα μόρια μονοσακχαριτών, τα οποία, κατά τη διάρκεια πολλαπλών σταδίων χημικές αντιδράσειςμετατρέπεται σε άλλες ουσίες και τελικά οξειδώνεται σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό - που χρησιμοποιείται ως «καύσιμο» για τα κύτταρα. Η γλυκόζη είναι απαραίτητο συστατικό του μεταβολισμού των υδατανθράκων. Εάν το επίπεδό του στο αίμα μειωθεί ή υψηλή συγκέντρωσηκαι η αδυναμία χρήσης, όπως συμβαίνει στον διαβήτη, εμφανίζεται υπνηλία και μπορεί να εμφανιστεί απώλεια συνείδησης (υπογλυκαιμικό κώμα).
Η γλυκόζη «στην καθαρή της μορφή», ως μονοσακχαρίτης, βρίσκεται σε λαχανικά και φρούτα. Τα σταφύλια είναι ιδιαίτερα πλούσια σε γλυκόζη - 7,8%, τα γλυκά κεράσια - 5,5%, τα σμέουρα - 3,9%, οι φράουλες - 2,7%, τα δαμάσκηνα - 2,5%, το καρπούζι - 2,4%. Μεταξύ των λαχανικών, η κολοκύθα περιέχει την περισσότερη γλυκόζη - 2,6%, λευκό λάχανο– 2,6%, στα καρότα – 2,5%.
Η γλυκόζη είναι λιγότερο γλυκιά από τον πιο διάσημο δισακχαρίτη, τη σακχαρόζη. Αν πάρουμε τη γλυκύτητα της σακχαρόζης ως 100 μονάδες, τότε η γλυκύτητα της γλυκόζης είναι 74 μονάδες.
Η φρουκτόζη είναι ένας από τους πιο άφθονους υδατάνθρακες στα φρούτα. Σε αντίθεση με τη γλυκόζη, μπορεί να διεισδύσει από το αίμα στα κύτταρα των ιστών χωρίς τη συμμετοχή ινσουλίνης. Για το λόγο αυτό, η φρουκτόζη συνιστάται ως η ασφαλέστερη πηγή υδατανθράκων για τους διαβητικούς. Κάποια από τη φρουκτόζη εισέρχεται στα κύτταρα του ήπατος, τα οποία τη μετατρέπουν σε ένα πιο ευέλικτο «καύσιμο» - τη γλυκόζη, επομένως η φρουκτόζη μπορεί επίσης να αυξήσει το σάκχαρο στο αίμα, αν και σε πολύ μικρότερο βαθμό από άλλα απλά σάκχαρα. Η φρουκτόζη μετατρέπεται ευκολότερα σε λίπος από τη γλυκόζη. Το κύριο πλεονέκτημα της φρουκτόζης είναι ότι είναι 2,5 φορές πιο γλυκιά από τη γλυκόζη και 1,7 φορές πιο γλυκιά από τη σακχαρόζη. Η χρήση του αντί για ζάχαρη σάς επιτρέπει να μειώσετε τη συνολική πρόσληψη υδατανθράκων.
Οι κύριες πηγές φρουκτόζης στα τρόφιμα είναι τα σταφύλια - 7,7%, μήλα - 5,5%, αχλάδια - 5,2%, κεράσια - 4,5%, καρπούζια - 4,3%, μαύρες σταφίδες - 4,2%, σμέουρα - 3,9%, φράουλες - 2,4%, πεπόνια – 2,0%. Η περιεκτικότητα σε φρουκτόζη στα λαχανικά είναι χαμηλή - από 0,1% στα παντζάρια έως 1,6% στο λευκό λάχανο. Η φρουκτόζη περιέχεται στο μέλι - περίπου 3,7%. Έχει αποδειχτεί αξιόπιστα ότι η φρουκτόζη, η οποία έχει σημαντικά υψηλότερη γλυκύτητα από τη σακχαρόζη, δεν προκαλεί τερηδόνα, η οποία προάγεται από την κατανάλωση ζάχαρης.
Η γαλακτόζη δεν βρίσκεται σε ελεύθερη μορφή στα προϊόντα. Σχηματίζει έναν δισακχαρίτη με γλυκόζη - λακτόζη (σάκχαρο γάλακτος) - τον κύριο υδατάνθρακα του γάλακτος και των γαλακτοκομικών προϊόντων.
Η λακτόζη διασπάται σε γαστρεντερικός σωλήναςστη γλυκόζη και τη γαλακτόζη υπό τη δράση του ενζύμου λακτάση. Η ανεπάρκεια αυτού του ενζύμου οδηγεί σε δυσανεξία στο γάλα σε μερικούς ανθρώπους. Η άπεπτη λακτόζη χρησιμεύει ως καλό θρεπτικό συστατικό για την εντερική μικροχλωρίδα. Σε αυτή την περίπτωση, είναι δυνατός ο σχηματισμός άφθονου αερίου, το στομάχι "διογκώνεται". ΣΕ γαλακτοκομικά προϊόντα που έχουν υποστεί ζύμωσηΤο μεγαλύτερο μέρος της λακτόζης ζυμώνεται σε γαλακτικό οξύ, επομένως τα άτομα με δυσανεξία στη λακτάση μπορούν να ανεχθούν τα γαλακτοκομικά προϊόντα που έχουν υποστεί ζύμωση χωρίς δυσάρεστες συνέπειες. Επιπλέον, τα βακτήρια γαλακτικού οξέος στα γαλακτοκομικά προϊόντα που έχουν υποστεί ζύμωση καταστέλλουν τη δραστηριότητα της εντερικής μικροχλωρίδας και μειώνουν τις δυσμενείς επιπτώσεις της λακτόζης.
Η γαλακτόζη, που σχηματίζεται κατά τη διάσπαση της λακτόζης, μετατρέπεται σε γλυκόζη στο ήπαρ. Με μια συγγενή κληρονομική ανεπάρκεια ή απουσία του ενζύμου που μετατρέπει τη γαλακτόζη σε γλυκόζη, αναπτύσσεται μια σοβαρή ασθένεια - η γαλακτοζαιμία, η οποία οδηγεί σε νοητική υστέρηση.
Η σακχαρόζη είναι ένας δισακχαρίτης που σχηματίζεται από μόρια γλυκόζης και φρουκτόζης. Η περιεκτικότητα σε σακχαρόζη στη ζάχαρη είναι 99,5%. Οι λάτρεις των γλυκών ξέρουν επίσης ότι η ζάχαρη είναι «λευκός θάνατος», καθώς οι καπνιστές γνωρίζουν ότι μια σταγόνα νικοτίνης σκοτώνει ένα άλογο. Δυστυχώς, και οι δύο αυτές αλήθειες χρησιμεύουν συχνότερα ως αφορμή για αστεία παρά για σοβαρό προβληματισμό και πρακτικά συμπεράσματα.
Η ζάχαρη διασπάται γρήγορα στο γαστρεντερικό σωλήνα, η γλυκόζη και η φρουκτόζη απορροφώνται στο αίμα και χρησιμεύουν ως πηγή ενέργειας και ο σημαντικότερος πρόδρομος του γλυκογόνου και των λιπών. Συχνά ονομάζεται "μεταφορέας" κενές θερμίδες», αφού η ζάχαρη είναι καθαρός υδατάνθρακας και δεν περιέχει άλλους ΘΡΕΠΤΙΚΕΣ ουσιεςόπως βιταμίνες, ορυκτά άλατα. Από τα φυτικά προϊόντα, η περισσότερη σακχαρόζη περιέχεται στα τεύτλα - 8,6%, στα ροδάκινα - 6,0%, στα πεπόνια - 5,9%, στα δαμάσκηνα - 4,8%, στα μανταρίνια - 4,5%. Στα λαχανικά, εκτός από τα παντζάρια, σημειώνεται σημαντική περιεκτικότητα σε σακχαρόζη στα καρότα - 3,5%. Σε άλλα λαχανικά, η περιεκτικότητα σε σακχαρόζη κυμαίνεται από 0,4 έως 0,7%. Εκτός από την ίδια τη ζάχαρη, οι κύριες πηγές σακχαρόζης στα τρόφιμα είναι η μαρμελάδα, το μέλι, τα είδη ζαχαροπλαστικής, τα γλυκά ποτά και το παγωτό.
Όταν δύο μόρια γλυκόζης συνδυάζονται, σχηματίζεται μαλτόζη - ζάχαρη βύνης. Περιέχει μέλι, βύνη, μπύρα, μελάσα και προϊόντα αρτοποιίας και ζαχαροπλαστικής που παρασκευάζονται με την προσθήκη μελάσας.
Σύνθετοι υδρογονάνθρακες
Όλοι οι πολυσακχαρίτες που υπάρχουν στα ανθρώπινα τρόφιμα, με σπάνιες εξαιρέσεις, είναι πολυμερή της γλυκόζης.
Το άμυλο είναι ο κύριος εύπεπτος πολυσακχαρίτης. Αντιπροσωπεύει έως και το 80% των υδατανθράκων που καταναλώνονται στα τρόφιμα.
Η πηγή του αμύλου είναι φυτικά προϊόντα, κυρίως δημητριακά: δημητριακά, αλεύρι, ψωμί και πατάτες. Τα δημητριακά περιέχουν το περισσότερο άμυλο: από 60% στο φαγόπυρο (πυρήνα) έως 70% στο ρύζι. Από τους κόκκους, η λιγότερη ποσότητα αμύλου βρίσκεται σε πλιγούρι βρώμηςκαι προϊόντα της μεταποίησης του: πλιγούρι βρώμης, πλιγούρι βρώμης"Ηρακλής" - 49%. Ζυμαρικάπεριέχουν από 62 έως 68% άμυλο, ψωμί από αλεύρι σίκαλης, ανάλογα με τον τύπο - από 33% έως 49%, ψωμί σίτου και άλλα προϊόντα από αλεύρι σίτου– από 35 έως 51% άμυλο, αλεύρι – από 56 (σίκαλη) έως 68% (σιτάρι υψηλής ποιότητας). Υπάρχει επίσης πολύ άμυλο στα όσπρια - από 40% στις φακές έως 44% στον αρακά. Για το λόγο αυτό, τα ξερά μπιζέλια, τα φασόλια, οι φακές και τα ρεβίθια ταξινομούνται ως όσπρια. Ξεχωρίζουν η σόγια, η οποία περιέχει μόνο 3,5% άμυλο, και το αλεύρι σόγιας (10-15,5%). Λόγω της υψηλής περιεκτικότητας σε άμυλο στις πατάτες (15-18%), στη διαιτολογία δεν κατατάσσονται στα λαχανικά, όπου οι κύριοι υδατάνθρακες είναι μονοσακχαρίτες και δισακχαρίτες, αλλά ως αμυλούχα τρόφιμα μαζί με δημητριακά και όσπρια.
Στην αγκινάρα της Ιερουσαλήμ και σε ορισμένα άλλα φυτά, οι υδατάνθρακες αποθηκεύονται με τη μορφή ενός πολυμερούς φρουκτόζης - ινουλίνης. Τρόφιμαμε την προσθήκη ινουλίνης συνιστάται για τον διαβήτη και ιδιαίτερα για την πρόληψή του (θυμηθείτε ότι η φρουκτόζη επιβαρύνει λιγότερο το πάγκρεας από άλλα σάκχαρα).
Το γλυκογόνο - «ζωικό άμυλο» - αποτελείται από πολύ διακλαδισμένες αλυσίδες μορίων γλυκόζης. Δεν είναι μέσα μεγάλες ποσότητεςβρίσκεται σε ζωικά προϊόντα (στο ήπαρ 2-10%, στον μυϊκό ιστό - 0,3-1%).
Προϊόντα με υψηλή περιεκτικότηταυδατάνθρακες
Οι πιο συνηθισμένοι υδατάνθρακες είναι η γλυκόζη, η φρουκτόζη και η σακχαρόζη, που βρίσκονται στα λαχανικά, τα φρούτα και το μέλι. Η λακτόζη είναι μέρος του γάλακτος. Η ραφιναρισμένη ζάχαρη είναι ένας συνδυασμός φρουκτόζης και γλυκόζης.
Η γλυκόζη παίζει κεντρικό ρόλο στη μεταβολική διαδικασία. Παρέχει ενέργεια σε όργανα όπως ο εγκέφαλος, τα νεφρά και προωθεί την παραγωγή ερυθρών αιμοσφαιρίων.
Το ανθρώπινο σώμα δεν είναι σε θέση να αποθηκεύσει πάρα πολύ γλυκόζη και ως εκ τούτου χρειάζεται να αναπληρώνεται τακτικά. Αλλά αυτό δεν σημαίνει ότι πρέπει να τρώτε γλυκόζη στην καθαρή της μορφή. Είναι πολύ πιο υγιεινό να το καταναλώνετε ως μέρος πιο σύνθετων ενώσεων υδατανθράκων, για παράδειγμα, του αμύλου, το οποίο βρίσκεται στα λαχανικά, τα φρούτα και τα δημητριακά. Όλα αυτά τα προϊόντα, επιπλέον, αποτελούν μια πραγματική αποθήκη βιταμινών, φυτικών ινών, μικροστοιχείων και άλλων χρήσιμες ουσίες, βοηθώντας τον οργανισμό να καταπολεμήσει πολλές ασθένειες. Οι πολυσακχαρίτες πρέπει να είναι πλέονόλων των υδατανθράκων που εισέρχονται στο σώμα μας.
Σημαντικές πηγές υδατανθράκων
Οι κύριες πηγές υδατανθράκων από τα τρόφιμα είναι: το ψωμί, οι πατάτες, τα ζυμαρικά, τα δημητριακά και τα γλυκά. Η ζάχαρη είναι ένας καθαρός υδατάνθρακας. Το μέλι, ανάλογα με την προέλευσή του, περιέχει 70-80% γλυκόζη και φρουκτόζη.
Μια ειδική μονάδα ψωμιού χρησιμοποιείται για να υποδείξει την ποσότητα των υδατανθράκων στα τρόφιμα.
Επιπλέον, η ομάδα των υδατανθράκων περιλαμβάνει επίσης φυτικές ίνες και πηκτίνες, οι οποίες είναι ελάχιστα εύπεπτες από τον ανθρώπινο οργανισμό.
Οι υδατάνθρακες χρησιμοποιούνται ως:
Για την παραγωγή σκόνης χωρίς καπνό (πυροξυλίνη),
Εκρηκτικά,
Τεχνητές ίνες (βισκόζη).
Η κυτταρίνη έχει μεγάλη σημασία ως πηγή για την παραγωγή αιθυλικής αλκοόλης.
1.Ενέργεια
Η κύρια λειτουργία των υδατανθράκων είναι ότι αποτελούν απαραίτητο συστατικό της ανθρώπινης διατροφής όταν διασπάται 1 g υδατανθράκων, απελευθερώνονται 17,8 kJ ενέργειας.
2. Δομικό.
Κυτταρικό τοίχωμαφυτά αποτελείται από τον πολυσακχαρίτη κυτταρίνη.
3. Αποθήκευση.
Το άμυλο και το γλυκογόνο είναι προϊόντα αποθήκευσης σε φυτά και ζώα
· Οι υδατάνθρακες χρησιμοποιούνται από τα αρχαία χρόνια - ο πρώτος υδατάνθρακας (ακριβέστερα, ένα μείγμα υδατανθράκων) που γνώρισε ο άνθρωπος ήταν το μέλι.
· Το ζαχαροκάλαμο είναι εγγενές στη βορειοδυτική Ινδία-Βεγγάλη. Οι Ευρωπαίοι εξοικειώθηκαν με τη ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο χάρη στις εκστρατείες του Μεγάλου Αλεξάνδρου το 327 π.Χ.
· Το άμυλο ήταν γνωστό στους αρχαίους Έλληνες.
· Η ζάχαρη τεύτλων στην καθαρή της μορφή ανακαλύφθηκε μόλις το 1747 από τον Γερμανό χημικό A. Marggraf
· Το 1811, ο Ρώσος χημικός Kirchhoff έλαβε για πρώτη φορά γλυκόζη με υδρόλυση αμύλου
· Για πρώτη φορά, ο σωστός εμπειρικός τύπος για τη γλυκόζη προτάθηκε από τον Σουηδό χημικό J. Bercellius το 1837 C6H12O6
· Η σύνθεση υδατανθράκων από φορμαλδεΰδη παρουσία Ca(OH)2 πραγματοποιήθηκε από τον Α.Μ. Butlerov το 1861
συμπέρασμα
Η σημασία των υδατανθράκων είναι δύσκολο να υπερεκτιμηθεί. Η γλυκόζη είναι η κύρια πηγή ενέργειας στο ανθρώπινο σώμα και χρησιμοποιείται για την κατασκευή πολλών σημαντικές ουσίεςστο σώμα - το γλυκογόνο (ενεργειακό απόθεμα), είναι μέρος των κυτταρικών μεμβρανών, των ενζύμων, των γλυκοπρωτεϊνών, των γλυκολιπιδίων, συμμετέχει στις περισσότερες αντιδράσεις που συμβαίνουν στο ανθρώπινο σώμα. Ταυτόχρονα, η σακχαρόζη είναι η κύρια πηγή γλυκόζης που εισέρχεται στο εσωτερικό περιβάλλον. Περιέχει σχεδόν όλα φυτικά προϊόνταδιατροφή, η σακχαρόζη παρέχει την απαραίτητη εισροή ενέργειας και ουσιαστική ουσία– γλυκόζη.
Το σώμα χρειάζεται οπωσδήποτε υδατάνθρακες (παίρνουμε πάνω από το 56% της ενέργειας από τους υδατάνθρακες)
Οι υδατάνθρακες μπορεί να είναι απλοί και σύνθετοι (ονομάζονται έτσι λόγω της δομής των μορίων τους)
Η ελάχιστη ποσότητα υδατανθράκων πρέπει να είναι τουλάχιστον 50-60 γρ
Οι υδατάνθρακες, μαζί με τις πρωτεΐνες και τα λιπίδια, είναι οι πιο σημαντικές χημικές ενώσεις των ζωντανών οργανισμών. Στο σώμα των ζώων και των ανθρώπων, οι υδατάνθρακες εκτελούν πολύ σημαντικές λειτουργίες: πρωτίστως ενεργειακές (ο κύριος τύπος κυτταρικού καυσίμου), δομικές (ουσιώδες συστατικό των περισσότερων ενδοκυτταρικών δομών), προστατευτικές (η σημασία των πολυσακχαριτών στη διατήρηση της ανοσίας είναι μεγάλη).
Οι υδατάνθρακες χρησιμοποιούνται επίσης για τη σύνθεση νουκλεϊκών οξέων (ριβόζη, δεοξυριβόζη) είναι αναπόσπαστα συστατικά των νουκλεοτιδικών συνενζύμων, τα οποία παίζουν εξαιρετικά σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό των ζωντανών όντων. ΣΕ ΠρόσφαταΠολύπλοκα μικτά βιοπολυμερή που περιέχουν υδατάνθρακες έχουν αρχίσει να προσελκύουν αυξανόμενη προσοχή. Τέτοια μικτά βιοπολυμερή περιλαμβάνουν, εκτός από νουκλεϊκά οξέα, γλυκοπεπτίδια και γλυκοπρωτεΐνες, γλυκολιπίδια και λιποπολυσακχαρίτες, γλυκολιποπρωτεΐνες, κ.λπ. Αυτές οι ουσίες επιτελούν πολύπλοκες και σημαντικές λειτουργίες στο σώμα.
Στο σώμα των ανθρώπων και των ζώων, οι υδατάνθρακες υπάρχουν σε μικρότερες ποσότητες (όχι περισσότερο από το 2% του ξηρού σωματικού βάρους) από τις πρωτεΐνες και τα λιπίδια. Στους φυτικούς οργανισμούς, οι υδατάνθρακες αντιπροσωπεύουν έως και το 80% της ξηρής μάζας, επομένως, γενικά, υπάρχουν περισσότεροι υδατάνθρακες στη βιόσφαιρα από όλες τις άλλες οργανικές ενώσεις μαζί.
Ο όρος «υδατάνθρακες» προτάθηκε για πρώτη φορά από τον K. Schmidt, καθηγητή στο Πανεπιστήμιο του Dorpat (τώρα Tartu), το 1844. Εκείνη την εποχή, θεωρήθηκε ότι όλοι οι υδατάνθρακες έχουν τον γενικό τύπο C m (H 2 O) n , δηλ. άνθρακα + νερό. Εξ ου και η ονομασία «υδατάνθρακες». Για παράδειγμα, η γλυκόζη και η φρουκτόζη έχουν τον τύπο C 6 (H 2 O) 6, η ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο (σακχαρόζη) - C 12 (H 2 O) 11, το άμυλο - [C 6 (H 2 O) 5 ] n, κ.λπ. Αργότερα αποδείχθηκε ότι ορισμένες ενώσεις που ανήκουν στην κατηγορία των υδατανθράκων στις ιδιότητές τους περιέχουν υδρογόνο και οξυγόνο σε ελαφρώς διαφορετική αναλογία από αυτή που υποδεικνύεται στον γενικό τύπο (για παράδειγμα, δεοξυριβόζη - C 5 H 10 O 4. Το 1927, η Η Διεθνής Επιτροπή για τη Μεταρρύθμιση της χημικής ονοματολογίας πρότεινε να αντικατασταθεί ο όρος «υδατάνθρακες» με τον όρο «γλυκίδια», αλλά δεν χρησιμοποιήθηκε ευρέως.
Πρέπει να σημειωθεί ότι η χημεία των υδατανθράκων κατέχει μια από τις κορυφαίες θέσεις στην ιστορία της ανάπτυξης οργανική χημεία. Η ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο μπορεί να θεωρηθεί η πρώτη οργανική ένωση που απομονώθηκε σε χημικά καθαρή μορφή. Η σύνθεση (εκτός του σώματος) υδατανθράκων από φορμαλδεΰδη που πραγματοποιήθηκε το 1861 από τον A.M Butlerov ήταν η πρώτη σύνθεση μιας από τις τρεις κύριες ουσίες (πρωτεΐνες, λιπίδια, υδατάνθρακες) που αποτελούν τους ζωντανούς οργανισμούς. Χημική δομήτα πιο απλά σάκχαρα αποκαλύφθηκαν στα τέλη του 19ου αιώνα ως αποτέλεσμα θεμελιωδών ερευνών από τους Γερμανούς επιστήμονες G. Kliani και E. Fischer. Σημαντική συμβολή στη μελέτη των σακχάρων είχαν οι εγχώριοι επιστήμονες A. A. Kolli, P. P. Shorygin και άλλοι Στη δεκαετία του '20 αυτού του αιώνα, οι εργασίες του Άγγλου ερευνητή W. Haworth έθεσαν τα θεμέλια για τη δομική χημεία των πολυσακχαριτών. Από το δεύτερο μισό του 20ου αιώνα παρατηρείται ραγδαία ανάπτυξη της χημείας και της βιοχημείας των υδατανθράκων, λόγω της σημαντικής βιολογικής τους σημασίας.
Σύμφωνα με την επί του παρόντος αποδεκτή ταξινόμηση, οι υδατάνθρακες χωρίζονται σε τρεις κύριες ομάδες: μονοσακχαρίτες, ολιγοσακχαρίτες και πολυσακχαρίτες.
Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα πολυυδρικών αλκοολών που περιέχουν μια ομάδα καρβονυλίου (αλδεΰδη ή κετόνη). Εάν η καρβονυλική ομάδα βρίσκεται στο τέλος της αλυσίδας, ο μονοσακχαρίτης είναι μια αλδεΰδη και ονομάζεται αλδόζη. Σε οποιαδήποτε άλλη θέση αυτής της ομάδας, ο μονοσακχαρίτης είναι μια κετόνη και ονομάζεται κετόζη.
Οι απλούστεροι εκπρόσωποι των μονοσακχαριτών είναι οι τριόσες: η γλυκεραλδεΰδη και η διυδροξυακετόνη. Όταν η πρωταρχική ομάδα αλκοόλης μιας τριυδρικής αλκοόλης - γλυκερόλη - οξειδώνεται, σχηματίζεται γλυκεραλδεΰδη (αλδόζη) και η οξείδωση της δευτεροταγούς ομάδας αλκοόλης οδηγεί στο σχηματισμό διυδροξυακετόνης (κετόζη):
Στερεοϊσομέρεια μονοσακχαριτών . Όλοι οι μονοσακχαρίτες περιέχουν ένα ή περισσότερα ασύμμετρα άτομα άνθρακα: αλδοτριόζες - 1 κέντρο ασυμμετρίας, αλδοτετρόσες - 2, αλδοπεντόζες - 3, αλδοεξόσες - 4 κ.λπ. Οι κετόσες περιέχουν ένα ασύμμετρο άτομο λιγότερο από τις αλδόσες με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Κατά συνέπεια, η κετοτριόζη - διυδροξυακετόνη - δεν περιέχει ασύμμετρα άτομα άνθρακα. Ωστόσο, άλλοι μονοσακχαρίτες μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή διαφόρων στερεοϊσομερών. Για τον προσδιορισμό των στερεοϊσομερών, οι τύποι προβολής που προτείνονται από τον E. Fischer είναι βολικοί. Για να ληφθεί ο τύπος προβολής, η ανθρακική αλυσίδα του μονοσακχαρίτη τοποθετείται κατακόρυφα με μια ομάδα αλδεΰδης (ή κετόνης) στην κορυφή της αλυσίδας, και η ίδια η αλυσίδα θα πρέπει να έχει το σχήμα ενός ημι-κυρτού στραμμένου προς τον παρατηρητή (Εικ. 79 ).
Ο συνολικός αριθμός των στερεοϊσομερών για οποιονδήποτε μονοσακχαρίτη εκφράζεται με τον τύπο: N = 2 n, όπου N είναι ο αριθμός των στερεοϊσομερών και n είναι ο αριθμός των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα. Όπως σημειώθηκε, η γλυκεραλδεΰδη περιέχει μόνο ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα και επομένως μπορεί να υπάρχει ως δύο διαφορετικά στερεοϊσομερή.
Αυτό το ισομερές της γλυκεραλδεΰδης, στο οποίο, κατά την προβολή του μοντέλου σε ένα επίπεδο, η ομάδα ΟΗ στο ασύμμετρο άτομο άνθρακα βρίσκεται στη δεξιά πλευρά, θεωρείται ότι είναι D-γλυκεραλδεΰδη και η κατοπτρική εικόνα θεωρείται ότι είναι L-γλυκεραλδεΰδη :
Οι αλδοεξόσες περιέχουν τέσσερα ασύμμετρα άτομα άνθρακα και μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή 2 4 = 16 στερεοϊσομερών, εκ των οποίων, για παράδειγμα, η γλυκόζη είναι αντιπροσωπευτική. Για τις αλδοπεντόζες και τις αλδοτετρόσες, ο αριθμός των στερεοϊσομερών είναι 2 3 = 8 και 2 2 = 4, αντίστοιχα.
Όλα τα ισομερή των μονοσακχαριτών χωρίζονται σε μορφές D- και L (διάταξη D- και L) με βάση την ομοιότητα της διάταξης των ατομικών ομάδων στο τελευταίο κέντρο ασυμμετρίας με τη διάταξη των ομάδων σε D- και L-γλυκεραλδεΰδη. Οι φυσικές εξόζες - γλυκόζη, φρουκτόζη, μαννόζη και γαλακτόζη, κατά κανόνα, ανήκουν στις ενώσεις της σειράς D στη στερεοχημική τους διαμόρφωση.
Είναι επίσης γνωστό ότι οι φυσικοί μονοσακχαρίτες έχουν οπτική δραστηριότητα. Η ικανότητα περιστροφής του επιπέδου μιας πολωμένης δέσμης φωτός είναι ένα από τα πιο σημαντικά χαρακτηριστικά των ουσιών (συμπεριλαμβανομένων των μονοσακχαριτών), τα μόρια των οποίων έχουν ασύμμετρο άτομο άνθρακα ή είναι ασύμμετρα στο σύνολό τους. Η ιδιότητα της περιστροφής του επιπέδου μιας πολωμένης δέσμης προς τα δεξιά συμβολίζεται με το πρόσημο (+) και στην αντίθετη κατεύθυνση με το σύμβολο (-). Έτσι, η D-γλυκεραλδεΰδη περιστρέφει το επίπεδο της πολωμένης δέσμης προς τα δεξιά, δηλαδή η D-γλυκεραλδεΰδη είναι D(+)-αλδοτριόζη και η L-γλυκεραλδεΰδη είναι L(-)-αλδοτριόζη. Ωστόσο, πρέπει να θυμόμαστε ότι η κατεύθυνση της γωνίας περιστροφής της πολωμένης δέσμης, η οποία καθορίζεται από την ασυμμετρία του μορίου στο σύνολό της, δεν είναι προβλέψιμη εκ των προτέρων. Οι μονοσακχαρίτες που ανήκουν στη σειρά D σύμφωνα με τη στερεοχημική τους διαμόρφωση μπορεί να είναι αριστερόστροφοι. Έτσι, η κοινή μορφή γλυκόζης που βρίσκεται στη φύση είναι η δεξιοστροφική και η κοινή μορφή της φρουκτόζης είναι η αριστερόστροφη.
Κυκλικές (ημιακετάλη) μορφές μονοσακχαριτών (φόρμουλα Tollens). Οποιοσδήποτε από τους μονοσακχαρίτες, που έχει έναν αριθμό ειδικών φυσικών ιδιοτήτων (σημείο τήξης, διαλυτότητα, κ.λπ.), χαρακτηρίζεται από μια συγκεκριμένη τιμή ειδικής περιστροφής [α] 20 D. Έχει διαπιστωθεί ότι η τιμή της ειδικής περιστροφής κατά τη διάλυση οποιουδήποτε μονοσακχαρίτη αλλάζει σταδιακά και μόνο όταν το διάλυμα μείνει σε ηρεμία για μεγάλο χρονικό διάστημα φθάνει σε μια απολύτως ορισμένη τιμή. Έτσι, για παράδειγμα, ένα πρόσφατα παρασκευασμένο διάλυμα γλυκόζης έχει [α]20D = + 112,2°, το οποίο μετά από παρατεταμένη παραμονή φτάνει στην τιμή ισορροπίας [α]20D = + 52,5°. Η μεταβολή της ειδικής περιστροφής των διαλυμάτων μονοσακχαρίτη όταν στέκονται (με την πάροδο του χρόνου) ονομάζεται μεταλλαξία. Προφανώς, η μετάλλαξη πρέπει να προκαλείται από μια αλλαγή στην ασυμμετρία του μορίου και, κατά συνέπεια, από έναν μετασχηματισμό της δομής του σε διάλυμα.
Το φαινόμενο της mutarotation έχει την εξής εξήγηση. Είναι γνωστό ότι οι αλδεΰδες και οι κετόνες αντιδρούν εύκολα και αναστρέψιμα με ισομοριακή ποσότητα αλκοόλης για να σχηματίσουν ημιακετάλες:
Η αντίδραση σχηματισμού ημιακετάλης μπορεί επίσης να συμβεί μέσα σε ένα μόριο, εάν αυτό δεν οφείλεται σε χωρικούς περιορισμούς. Σύμφωνα με τη θεωρία του Bayer, η ενδομοριακή αλληλεπίδραση των ομάδων αλκοόλης και καρβονυλίου είναι πιο ευνοϊκή εάν οδηγεί στο σχηματισμό πενταμελών ή εξαμελών δακτυλίων. Όταν σχηματίζονται ημιακετάλες, εμφανίζεται ένα νέο ασύμμετρο κέντρο (στην περίπτωση της D-γλυκόζης, αυτό είναι το C 1). Οι εξαμελείς δακτύλιοι ζάχαρης ονομάζονται πυρανόσες και οι πενταμελείς δακτύλιοι ζάχαρης ονομάζονται φουρανόσες. Η α-μορφή είναι αυτή στην οποία η θέση του ημιακετάλη υδροξυλίου είναι η ίδια με το υδροξύλιο (ελεύθερο ή εμπλέκεται στο σχηματισμό δακτυλίου οξειδίου) στο ασύμμετρο άτομο άνθρακα, το οποίο καθορίζει εάν ανήκει στο D- ή στο L- σειρά. Με άλλα λόγια, σε τύπους με α-τροποποίηση μονοσακχαριτών της σειράς D, το ημιακετάλη υδροξύλιο γράφεται στα δεξιά και στους τύπους των εκπροσώπων της σειράς L - στα αριστερά. Όταν γράφετε τη μορφή β, κάντε το αντίθετο.
Συχνά οι α- και β-μορφές ονομάζονται αναμερή (από το ελληνικό ana - up, up from), αφού στη συνήθη κάθετη αναπαράσταση των τύπων αλδόζης, αυτές οι μορφές διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση στο πρώτο άτομο άνθρακα.
Έτσι, το φαινόμενο της μετάλλαξης οφείλεται στο γεγονός ότι κάθε παρασκεύασμα στερεού σακχάρου αντιπροσωπεύει μια κυκλική (ημιακετάλη) μορφή, αλλά κατά τη διάλυση και την παραμονή των διαλυμάτων, αυτή η μορφή, μέσω της αλδεΰδης, μετατρέπεται σε άλλες ταυτομερείς κυκλικές μορφές έως ότου μια κατάσταση επιτυγχάνεται ισορροπία. Σε αυτή την περίπτωση, το χαρακτηριστικό ειδικής περιστροφής της αρχικής κυκλικής μορφής αλλάζει σταδιακά και, τέλος, καθιερώνεται ένα σταθερό χαρακτηριστικό ειδικής περιστροφής ενός μείγματος ταυτομερών ισορροπίας. Για παράδειγμα, έχει διαπιστωθεί ότι σε υδατικά διαλύματα η γλυκόζη βρίσκεται κυρίως με τη μορφή α- και β-γλυκοπυρανόζων, σε μικρότερο βαθμό α- και β-γλυκοφουρανόζες, και πολύ μικρή ποσότητα με τη μορφή αλδεΰδης. Πρέπει να τονιστεί ότι από τις διάφορες ταυτομερείς μορφές γλυκόζης σε ελεύθερη κατάσταση είναι γνωστές μόνο οι α- και β-πυρανόσες. Η ύπαρξη μικρών ποσοτήτων φουρανόζων και μορφών αλδεΰδης σε διαλύματα έχει αποδειχθεί, αλλά σε ελεύθερη κατάσταση δεν μπορούσαν να απομονωθούν λόγω αστάθειας. Παρακάτω είναι οι ταυτομερείς κυκλικές μορφές της D-γλυκόζης [προβολή]
Τύποι προβολής Haworth
Στη δεκαετία του 20 του 20ου αιώνα, ο Haworth πρότεινε έναν πιο προηγμένο τρόπο γραφής των δομικών τύπων των υδατανθράκων. Σε αντίθεση με τους τύπους του Tollens, που έχουν το περίγραμμα των ορθογωνίων, οι τύποι του Haworth είναι εξάγωνα ή πεντάγωνα και απεικονίζονται σε προοπτική: ο δακτύλιος βρίσκεται στο οριζόντιο επίπεδο. Οι δεσμοί που είναι πιο κοντά στον αναγνώστη απεικονίζονται με παχύτερες γραμμές (τα άτομα άνθρακα του κύκλου δεν γράφονται). Οι υποκαταστάτες που βρίσκονται στα δεξιά της ραχοκοκαλιάς του μορίου στη γραμμική του εικόνα τοποθετούνται κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου και οι υποκαταστάτες που βρίσκονται στα αριστερά καταλαμβάνουν μια θέση πάνω από το επίπεδο του δακτυλίου. Ο αντίθετος κανόνας ισχύει μόνο για εκείνο το μεμονωμένο άτομο άνθρακα του οποίου η υδροξυλική ομάδα συμμετέχει στο σχηματισμό μιας κυκλικής ημιακετάλης. Έτσι, στα σάκχαρα D, η ομάδα CH 2 OH γράφεται στην επάνω θέση και το άτομο υδρογόνου στο ίδιο άτομο άνθρακα γράφεται στο κάτω μέρος. Τέλος, θα πρέπει να θυμόμαστε ότι κατά τη σύνταξη δομικών τύπων Haworth, η ομάδα υδροξυλίου στο C 1 θα βρίσκεται κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου στην α-μορφή και πάνω στη β-μορφή [προβολή]
Διαμορφώσεις μονοσακχαριτών . Οι τύποι προβολής του Haworth δεν αντικατοπτρίζουν την αληθινή διαμόρφωση των μονοσακχαριτών. Το έργο του Reeves, και στη συνέχεια πολλών άλλων συγγραφέων, έδειξε ότι, όπως το κυκλοεξάνιο, ο δακτύλιος πυρανόζης μπορεί να πάρει δύο διαμορφώσεις - το σχήμα μιας καρέκλας και το σχήμα μιας βάρκας. Η διαμόρφωση του σχήματος της καρέκλας είναι συνήθως πιο σταθερή και φαίνεται να είναι αυτή που κυριαρχεί στα περισσότερα φυσικά σάκχαρα (Εικ. 80).
Βασικές αντιδράσεις μονοσακχαριτών,
προϊόντα αντίδρασης και τις ιδιότητές τους
- Αντιδράσεις υδροξυλίου ημιακετάλης. Όπως έχει ήδη σημειωθεί, οι μονοσακχαρίτες, τόσο σε κρυσταλλική κατάσταση όσο και σε διάλυμα, υπάρχουν κυρίως σε ημιακεταλικές μορφές. Η ημιακετάλη υδροξυλ είναι πιο δραστική και μπορεί να αντικατασταθεί από άλλες ομάδες σε αντιδράσεις με αλκοόλες, καρβοξυλικά οξέα, φαινόλες κ.λπ. Η ένωση που δρα στο ημιακεταλικό υδροξύλιο του μονοσακχαρίτη ονομάζεται αγλυκόνη και το προϊόν της αντίδρασης ονομάζεται γλυκοζίτης. Σύμφωνα με τα α- και β-ισομερή των μονοσακχαριτών, υπάρχουν α- και β-γλυκοσίδες. Για παράδειγμα, όταν η μεθυλική αλκοόλη (αγλυκόνη) αντιδρά με τη γλυκόζη (ας πούμε, σε μορφή β-πυρανόζης) παρουσία ανόργανων οξέων, σχηματίζεται ένα προϊόν αλκυλίωσης - μεθυλ-β-D-γλυκοπυρανοσίδη:
Όταν η β-D-γλυκοπυρανόζη υποβάλλεται σε επεξεργασία με οξικό οξύ, σχηματίζεται ένα προϊόν ακυλίωσης - ακετυλο-β-D-γλυκοπυρανοσίδη:
Οι υπόλοιπες υδροξυλομάδες μονοσακχαριτών μπορούν επίσης να υποστούν ακυλίωση και μεθυλίωση, αν και αυτό απαιτεί πολύ πιο αυστηρές συνθήκες. Σε περιπτώσεις όπου οι αλκοόλες, οι φαινόλες ή τα καρβοξυλικά οξέα δρουν ως αγλυκόνες, τα προϊόντα της αντίδρασης ονομάζονται Ο-γλυκοσίδες. Επομένως, η μεθυλ-β-D-γλυκοπυρανοσίδη και η ακετυλ-β-D-γλυκοπυρανοσίδη είναι Ο-γλυκοσίδες (η σύνδεση με την αγλυκόνη γίνεται μέσω οξυγόνου). Οι φυσικοί Ο-γλυκοσίδες, οι περισσότεροι από τους οποίους σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της φυτικής δραστηριότητας, υπάρχουν κυρίως στη β-μορφή.
Μια πολύ σημαντική κατηγορία γλυκοσιδών είναι οι Ν-γλυκοσίδες, στους οποίους η σύνδεση με την αγλυκόνη γίνεται μέσω αζώτου και όχι οξυγόνου. Υπάρχουν επίσης S-γλυκοσίδες, που είναι παράγωγα κυκλικών μορφών θειοσακχαριτών, στη μερκαπτοομάδα (-SH) στο C 1 της οποίας το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ρίζα. Οι S-γλυκοσίδες βρίσκονται σε μια σειρά φυτών (μουστάρδα, Μαυροβούνιο, κράταιγος κ.λπ.).
Οι Ν-γλυκοσίδες θεωρούνται παράγωγα σακχάρων στα οποία το γλυκοζυλικό τμήμα του μορίου συνδέεται μέσω ενός ατόμου αζώτου με τη ρίζα μιας οργανικής ένωσης που δεν είναι σάκχαρο. Όπως οι Ο-γλυκοσίδες, οι Ν-γλυκοσίδες μπορούν να κατασκευαστούν ως πυρανοσίδες ή ως φουρανοσίδες και έχουν α- και β-μορφή:
Οι Ν-γλυκοσίδες περιλαμβάνουν τα μεταβολικά σημαντικά προϊόντα της διάσπασης νουκλεϊκών οξέων και νουκλεοπρωτεϊνών (νουκλεοτίδια και νουκλεοσίδες), ATP, NAD, NADP, ορισμένα αντιβιοτικά κ.λπ.
- Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν μια ομάδα καρβονυλίου.Αν και η γραμμική μορφή υδροξυκαρβονυλίου υπάρχει σε κρυσταλλικά παρασκευάσματα μονοσακχαριτών και στα διαλύματά τους σε μικρές ποσότητες, η συμμετοχή της στην ταυτομερή ισορροπία δίνει στους μονοσακχαρίτες όλες τις ιδιότητες που είναι εγγενείς στις αλδεΰδες (στις αλδόσες) ή στις κετόνες (στις κετόζες). Έχουμε ήδη εξοικειωθεί με την ικανότητα των αλδοσών και των κετόζες να προσθέτουν αλκοόλες (βλ. παραπάνω). Ας εξετάσουμε τώρα μερικές άλλες ιδιότητες.
- Αμινοζάχαρη- παράγωγα μονοσακχαριτών, η υδροξυλομάδα των οποίων (-ΟΗ) αντικαθίσταται από μια αμινομάδα (-NH 2). Ανάλογα με τη θέση της αμινομάδας (στα άτομα άνθρακα) στο μόριο αμινοζάχαρης, διακρίνονται τα 2-αμινο-, 3-αμινο-, 4-αμινο σάκχαρα, κ.λπ και διακρίνονται τα διαμινοσάκχαρα.
Τα αμινοζάχαρα έχουν όλες τις ιδιότητες των αμινών, των συνηθισμένων μονοσακχαριτών, καθώς και ειδικές ιδιότητες λόγω της χωρικής εγγύτητας των ομάδων υδροξυλίου και αμίνης.
Σε ανθρώπους και ζώα, τα πιο σημαντικά αμινοζάχαρα είναι η D-γλυκοζαμίνη και η D-γαλακτοζαμίνη:
Τα αμινοζάχαρα αποτελούν μέρος των βλεννοπολυσακχαριτών ζωικής, φυτικής και βακτηριακής προέλευσης και αποτελούν υδατανθρακικά συστατικά διαφόρων γλυκοπρωτεϊνών και γλυκολιπιδίων. Ως μέρος αυτών ενώσεις υψηλού μοριακού βάρουςη αμινομάδα του αμινοζάχαρου είναι πιο συχνά ακυλιωμένη και μερικές φορές σουλφονωμένη (βλ. 4-θειική χονδροϊτίνη).
Οι ολιγοσακχαρίτες είναι υδατάνθρακες των οποίων τα μόρια περιέχουν από 2 έως 8-10 υπολείμματα μονοσακχαριτών που συνδέονται με γλυκοσιδικούς δεσμούς. Σύμφωνα με αυτό διακρίνονται οι δισακχαρίτες, οι τρισακχαρίτες κ.λπ.
Οι δισακχαρίτες είναι σύνθετα σάκχαρα, κάθε μόριο των οποίων, κατά την υδρόλυση, διασπάται σε δύο μόρια μονοσακχαριτών. Οι δισακχαρίτες, μαζί με τους πολυσακχαρίτες, αποτελούν μία από τις κύριες πηγές υδατανθράκων στα τρόφιμα για τον άνθρωπο και τα ζώα. Σύμφωνα με τη δομή τους, οι δισακχαρίτες είναι γλυκοσίδες, στους οποίους δύο μόρια μονοσακχαριτών συνδέονται με έναν γλυκοσιδικό δεσμό.
Μεταξύ των δισακχαριτών, η μαλτόζη, η λακτόζη και η σακχαρόζη είναι ιδιαίτερα ευρέως γνωστές.
Η μαλτόζη, η οποία είναι η α-γλυκοπυρανοσυλ-(1-4)-α-γλυκοπυρανόζη, σχηματίζεται ως ενδιάμεσο προϊόν κατά τη διάρκεια της δράσης των αμυλασών στο άμυλο (ή το γλυκογόνο), περιέχει δύο υπολείμματα α-D-γλυκόζης. Το όνομα ενός σακχάρου του οποίου το ημιακεταλικό υδροξύλιο συμμετέχει στο σχηματισμό ενός γλυκοσιδικού δεσμού τελειώνει σε «yl».
Στο μόριο μαλτόζης, το δεύτερο υπόλειμμα γλυκόζης έχει ένα ελεύθερο ημιακετάλη υδροξύλιο. Τέτοιοι δισακχαρίτες έχουν αποκαταστατικές ιδιότητες.
Ένας από τους πιο συνηθισμένους δισακχαρίτες είναι η σακχαρόζη, μια κοινή επιτραπέζια ζάχαρη. Το μόριο σακχαρόζης αποτελείται από ένα υπόλειμμα D-γλυκόζης και ένα υπόλειμμα D-φρουκτόζης. Επομένως, είναι η α-γλυκοπυρανοσυλ-(1-2)-β-φρουκτοφουρανοσίδη:
Σε αντίθεση με τους περισσότερους δισακχαρίτες, η σακχαρόζη δεν έχει ελεύθερο ημιακετάλη υδροξύλιο και δεν έχει αναγωγικές ιδιότητες.
Ο δισακχαρίτης λακτόζη βρίσκεται μόνο στο γάλα και αποτελείται από D-γαλακτόζη και D-γλυκόζη. Αυτή είναι η α-γλυκοπυρανοσυλ-(1-4)-γλυκοπυρανόζη:
Δεδομένου ότι το μόριο λακτόζης περιέχει ένα ελεύθερο ημιακετάλη υδροξύλιο (στο υπόλειμμα γλυκόζης), ανήκει στον αριθμό των αναγωγικών δισακχαριτών.
Μεταξύ των φυσικών τρισακχαριτών, λίγοι είναι σημαντικοί. Η πιο γνωστή είναι η ραφινόζη, η οποία περιέχει υπολείμματα φρουκτόζης, γλυκόζης και γαλακτόζης, η οποία βρίσκεται σε μεγάλες ποσότητες στα ζαχαρότευτλα και σε πολλά άλλα φυτά.
Γενικά, οι ολιγοσακχαρίτες που υπάρχουν στους φυτικούς ιστούς είναι πιο διαφορετικοί σε σύνθεση από τους ολιγοσακχαρίτες από ζωικούς ιστούς.
Από άποψη γενικές αρχέςδομικά, οι πολυσακχαρίτες μπορούν να χωριστούν σε δύο ομάδες, δηλαδή: ομοπολυσακχαρίτες, που αποτελούνται από μονάδες μονοσακχαριτών ενός μόνο τύπου, και ετεροπολυσακχαρίτες, οι οποίοι χαρακτηρίζονται από την παρουσία δύο ή περισσότερων τύπων μονάδων μονομερούς.
Από λειτουργική άποψη, οι πολυσακχαρίτες μπορούν επίσης να χωριστούν σε δύο ομάδες: δομικούς και εφεδρικούς πολυσακχαρίτες. Ένας σημαντικός δομικός πολυσακχαρίτης είναι η κυτταρίνη και οι κύριοι αποθεματικοί πολυσακχαρίτες είναι το γλυκογόνο και το άμυλο (σε ζώα και φυτά, αντίστοιχα). Εδώ θα ληφθούν υπόψη μόνο οι ομοπολυσακχαρίτες. Οι ετεροπολυσακχαρίτες περιγράφονται στο κεφάλαιο «Βιοχημεία συνδετικού ιστού».
Το άμυλο είναι ένα μείγμα δύο ομοπολυσακχαριτών: γραμμικής - αμυλόζης και διακλαδισμένης - αμυλοπηκτίνης, ο γενικός τύπος της οποίας είναι (C 6 H 10 O 5) n [προβολή] .
Κατά κανόνα, η περιεκτικότητα σε αμυλόζη στο άμυλο είναι 10-30%, αμυλοπηκτίνη - 70-90%. Οι πολυσακχαρίτες αμύλου κατασκευάζονται από υπολείμματα γλυκόζης συνδεδεμένα στην αμυλόζη και στις γραμμικές αλυσίδες της αμυλοπηκτίνης με α-1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς, και στα σημεία διακλάδωσης της αμυλοπηκτίνης με α-1,6-γλυκοσιδικούς δεσμούς μεταξύ των αλυσίδων.
Ένα μόριο αμυλόζης περιέχει, κατά μέσο όρο, περίπου 1000 υπολείμματα γλυκόζης μεμονωμένες γραμμικές τομές του μορίου της αμυλοπηκτίνης αποτελούνται από 20-30 τέτοιες μονάδες.
Στο νερό, η αμυλόζη δεν δίνει αληθινό διάλυμα. Η αλυσίδα αμυλόζης στο νερό σχηματίζει ενυδατωμένα μικκύλια. Σε διάλυμα, όταν προστίθεται ιώδιο, η αμυλόζη χρωματίζεται Μπλε χρώμα. Η αμυλοπηκτίνη παράγει επίσης μικκυλιακά διαλύματα, αλλά το σχήμα των μικκυλίων είναι ελαφρώς διαφορετικό. Ο πολυσακχαρίτης αμυλοπηκτίνη χρωματίζεται κόκκινο-ιώδες με ιώδιο.
Το άμυλο έχει μοριακό βάρος 106-107. Με μερική όξινη υδρόλυση αμύλου, σχηματίζονται πολυσακχαρίτες χαμηλότερου βαθμού πολυμερισμού - δεξτρίνες, με πλήρη υδρόλυση - γλυκόζη. Το άμυλο είναι ο πιο σημαντικός διατροφικός υδατάνθρακας για τον άνθρωπο. Η περιεκτικότητά του στο αλεύρι είναι 75-80%, στις πατάτες 25%.
Γλυκογόνο - ο κύριος αποθεματικός πολυσακχαρίτης ανώτερων ζώων και ανθρώπων, κατασκευασμένος από υπολείμματα α-D-γλυκόζης. Ο εμπειρικός τύπος του γλυκογόνου, όπως και του αμύλου, είναι (C 6 H 10 O 5) n. Το γλυκογόνο βρίσκεται σχεδόν σε όλα τα όργανα και τους ιστούς των ζώων και των ανθρώπων. η μεγαλύτερη ποσότητα βρίσκεται στο συκώτι και τους μύες. Μοριακή μάζαγλυκογόνο 10 7 -10 9 και άνω. Το μόριο του είναι κατασκευασμένο από διακλαδισμένες πολυγλυκοσιδικές αλυσίδες, στις οποίες τα υπολείμματα γλυκόζης συνδέονται με α-1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς. Υπάρχουν α-1,6-γλυκοσιδικοί δεσμοί στα σημεία διακλάδωσης. Το γλυκογόνο έχει δομή κοντά στην αμυλοπηκτίνη.
Στο μόριο γλυκογόνου, υπάρχουν εσωτερικοί κλάδοι - τμήματα πολυγλυκοσιδικών αλυσίδων μεταξύ σημείων διακλάδωσης και εξωτερικοί κλάδοι - τμήματα από το περιφερειακό σημείο διακλάδωσης έως το μη αναγωγικό άκρο της αλυσίδας (Εικ. 81). [προβολή] . Κατά την υδρόλυση, το γλυκογόνο, όπως και το άμυλο, διασπάται για να σχηματίσει πρώτα δεξτρίνες, μετά μαλτόζη και, τέλος, γλυκόζη.
Κυτταρίνη (ίνες) - ο πιο διαδεδομένος δομικός πολυσακχαρίτης του φυτικού κόσμου.
Η κυτταρίνη αποτελείται από υπολείμματα α-γλυκόζης στη μορφή β-πυρανόζης, δηλαδή στο μόριο κυτταρίνης, οι μονάδες μονομερούς β-γλυκοπυρανόζης συνδέονται γραμμικά μεταξύ τους με β-1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς.
>> Χημεία: Υδατάνθρακες, ταξινόμηση και σημασία τους
Ο γενικός τύπος των υδατανθράκων είναι C n (H 2 O) m, δηλαδή φαίνεται να αποτελούνται από άνθρακα και νερό, εξ ου και το όνομα της κατηγορίας, που έχει ιστορικές ρίζες. Εμφανίστηκε με βάση την ανάλυση των πρώτων γνωστών υδατανθράκων. Αργότερα διαπιστώθηκε ότι υπάρχουν υδατάνθρακες στα μόρια των οποίων δεν τηρείται η καθορισμένη αναλογία (2:1), για παράδειγμα δεοξυριβόζη - C5H10O4. Είναι επίσης γνωστές οργανικές ενώσεις, η σύνθεση των οποίων αντιστοιχεί στον γενικό τύπο που δίνεται, αλλά δεν ανήκουν στην κατηγορία των υδατανθράκων. Αυτά περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, την ήδη γνωστή φορμαλδεΰδη CH20 και οξικό οξύ CH3COOH.
Ωστόσο, το όνομα «υδατάνθρακες» έχει ριζώσει και είναι πλέον γενικά αποδεκτό για αυτές τις ουσίες.
Οι υδατάνθρακες, ανάλογα με την ικανότητά τους να υδρολύονται, μπορούν να χωριστούν σε τρεις κύριες ομάδες: μονο-, δι- και πολυσακχαρίτες.
Οι μονοσακχαρίτες είναι υδατάνθρακες που δεν υδρολύονται (δεν αποσυντίθενται από το νερό). Με τη σειρά τους, ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα, οι μονοσακχαρίτες χωρίζονται σε τριόζες (τα μόρια των οποίων περιέχουν τρία άτομα άνθρακα), τετρόζες (τέσσερα άτομα άνθρακα), πεντόζες (πέντε), εξόζες (έξι) κ.λπ. ρε.
Στη φύση, οι μονοσακχαρίτες αντιπροσωπεύονται κυρίως από πεντόζες και εξόζες.
Οι πεντόζες περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, ριβόζη - C5H10O5 και δεοξυριβόζη (ριβόζη από την οποία έχει «απομακρυνθεί» το άτομο οξυγόνου) - C5H10O4. Αποτελούν μέρος του RNA και του DNA και καθορίζουν το πρώτο μέρος των ονομάτων των νουκλεϊκών οξέων.
Οι εξόζες με τον γενικό μοριακό τύπο C6H1206 περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, γλυκόζη, φρουκτόζη και γαλακτόζη.
Οι δισακχαρίτες είναι υδατάνθρακες που υδρολύονται για να σχηματίσουν δύο μόρια μονοσακχαριτών, όπως οι εξόζες. Ο γενικός τύπος της συντριπτικής πλειοψηφίας των δισακχαριτών δεν είναι δύσκολο να εξαχθεί: πρέπει να "προσθέσετε" δύο τύπους εξόζης και να "αφαιρέσετε" ένα μόριο νερού - C12H22O11 - από τον τύπο που προκύπτει. Κατά συνέπεια, μπορούμε να γράψουμε τη γενική εξίσωση υδρόλυσης:
С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6
δισακχαρίτης εξόζης
Οι δισακχαρίτες περιλαμβάνουν:
Σακχαρόζη (κοινή επιτραπέζια ζάχαρη), η οποία όταν υδρολύεται παράγει ένα μόριο γλυκόζης και ένα μόριο φρουκτόζης. Βρίσκεται σε μεγάλες ποσότητες σε ζαχαρότευτλα, ζαχαροκάλαμο (εξ ου και τα ονόματα τεύτλα ή ζαχαροκάλαμο), σφενδάμι (καναδοί πρωτοπόροι εξόρυξαν τη ζάχαρη σφενδάμου), ζαχαροφοίνικα, καλαμπόκι κ.λπ.
Μαλτόζη (σάκχαρο βύνης), η οποία υδρολύεται για να σχηματίσει δύο μόρια γλυκόζης. Η μαλτόζη μπορεί να ληφθεί με υδρόλυση αμύλου υπό τη δράση των ενζύμων που περιέχονται σε σπόρους κριθαριού που έχουν φυτρώσει, αποξηρανθεί και αλεσθεί.
Λακτόζη (σάκχαρο γάλακτος), η οποία υδρολύεται για να σχηματίσει το μόριο γλυκόζης και γαλακτόζης. Βρίσκεται στο γάλα θηλαστικών (έως 4-6%), έχει χαμηλή γλυκύτητα και χρησιμοποιείται ως πληρωτικό σε κουφέτα και φαρμακευτικά δισκία.
Η γλυκιά γεύση διαφορετικών μονο- και δισακχαριτών είναι διαφορετική. Έτσι, ο πιο γλυκός μονοσακχαρίτης - η φρουκτόζη - είναι μιάμιση φορά πιο γλυκός από τη γλυκόζη, η οποία λαμβάνεται ως πρότυπο. Η σακχαρόζη (ένας δισακχαρίτης), με τη σειρά της, είναι 2 φορές πιο γλυκιά από τη γλυκόζη και 4-5 φορές πιο γλυκιά από τη λακτόζη, η οποία είναι σχεδόν άγευστη.
Πολυσακχαρίτες - άμυλο, γλυκογόνο, δεξτρίνες, κυτταρίνη... - υδατάνθρακες που υδρολύονται για να σχηματίσουν πολλά μόρια μονοσακχαριτών, τις περισσότερες φορές γλυκόζη.
Για να εξαγάγετε τον τύπο των πολυσακχαριτών, πρέπει να «αφαιρέσετε» ένα μόριο νερού από ένα μόριο γλυκόζης και να γράψετε μια έκφραση με τον δείκτη n: (C6H10O5)n - τελικά, οφείλεται στην εξάλειψη των μορίων του νερού που δι- και πολυσακχαρίτες σχηματίζονται στη φύση.
Ο ρόλος των υδατανθράκων στη φύση και η σημασία τους για την ανθρώπινη ζωή είναι εξαιρετικά μεγάλος. Σχηματίζονται στα φυτικά κύτταρα ως αποτέλεσμα της φωτοσύνθεσης, λειτουργούν ως πηγή ενέργειας για τα ζωικά κύτταρα. Αυτό ισχύει κυρίως για τη γλυκόζη.
Πολλοί υδατάνθρακες (άμυλο, γλυκογόνο, σακχαρόζη) εκτελούν μια λειτουργία αποθήκευσης, το ρόλο ενός αποθέματος θρεπτικών συστατικών.
Τα οξέα RNA και DNA, που περιέχουν κάποιους υδατάνθρακες (πεντόζες - ριβόζη και δεοξυριβόζη), επιτελούν τη λειτουργία της μετάδοσης κληρονομικών πληροφοριών.
Κυτταρίνη - οικοδομικό υλικό φυτικά κύτταρα- παίζει το ρόλο ενός πλαισίου για τις μεμβράνες αυτών των κυττάρων. Ένας άλλος πολυσακχαρίτης - η χιτίνη - εκτελεί παρόμοιο ρόλο στα κύτταρα ορισμένων ζώων - σχηματίζει τον εξωτερικό σκελετό των αρθρόποδων (καρκινοειδή), των εντόμων και των αραχνιδών.
Οι υδατάνθρακες χρησιμεύουν τελικά ως πηγή διατροφής μας: καταναλώνουμε δημητριακά, που περιέχουν άμυλο, ή τα ταΐζουμε σε ζώα, στο σώμα των οποίων το άμυλο μετατρέπεται σε πρωτεΐνες και λίπη. Τα πιο υγιεινά ρούχα μας είναι κατασκευασμένα από κυτταρίνη ή προϊόντα με βάση την κυτταρίνη: βαμβάκι και λινό, ίνες βισκόζης, οξικό μετάξι. Ξύλινα σπίτιακαι τα έπιπλα κατασκευάζονται από την ίδια κυτταρίνη που σχηματίζει το ξύλο. Η παραγωγή φωτογραφικών και κινηματογραφικών ταινιών βασίζεται στην ίδια κυτταρίνη. Τα βιβλία, οι εφημερίδες, τα γράμματα, τα τραπεζογραμμάτια είναι όλα προϊόντα της βιομηχανίας χαρτοπολτού και χαρτιού. Αυτό σημαίνει ότι οι υδατάνθρακες μας παρέχουν όλα όσα χρειαζόμαστε για τη ζωή: τροφή, ρούχα, στέγη.
Επιπλέον, οι υδατάνθρακες συμμετέχουν στην κατασκευή πολύπλοκων πρωτεϊνών, ενζύμων και ορμονών. Οι υδατάνθρακες είναι επίσης ζωτικής σημασίας απαραίτητες ουσίεςόπως η ηπαρίνη (παίζει ζωτικός ρόλος- αποτρέπει την πήξη του αίματος), άγαρ-άγαρ (παράγεται από φύκια και χρησιμοποιείται στη μικροβιολογική και τη ζαχαροπλαστική - θυμηθείτε το περίφημο κέικ Bird's Milk).
Πρέπει να τονιστεί ότι η μόνη πηγή ενέργειας στη Γη (εκτός από την πυρηνική ενέργεια, φυσικά) είναι η ενέργεια του Ήλιου και ο μόνος τρόπος συσσώρευσής της για να εξασφαλιστεί η ζωή όλων των ζωντανών οργανισμών είναι η διαδικασία της φωτοσύνθεσης, η οποία συμβαίνει στα κύτταρα των ζωντανών φυτών και οδηγεί στη σύνθεση υδατανθράκων από το νερό και το διοξείδιο του άνθρακα. Παρεμπιπτόντως, κατά τη διάρκεια αυτού του μετασχηματισμού σχηματίζεται το οξυγόνο, χωρίς το οποίο η ζωή στον πλανήτη μας θα ήταν αδύνατη.
Φωτοσύνθεση
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602
Αντιδράσεις γλυκόζης από ομάδες αλκοόλης
Η γλυκόζη αντιδρά με τα καρβοξυλικά οξέα ή τους ανυδρίτες τους για να σχηματίσει εστέρες. Για παράδειγμα, με οξικό ανυδρίτη:
Ως πολυϋδρική αλκοόλη, η γλυκόζη αντιδρά με το υδροξείδιο του χαλκού (II) για να σχηματίσει ένα φωτεινό μπλε διάλυμα γλυκοζίτη χαλκού (II):
Αντιδράσεις γλυκόζης κατά ομάδα αλδεΰδης
Η αντίδραση του «ασημένιου καθρέφτη»:
Οξείδωση της γλυκόζης με υδροξείδιο του χαλκού(II) όταν θερμαίνεται σε αλκαλικό μέσο:
Όταν σε δράση βρωμιούχο νερόΗ γλυκόζη οξειδώνεται επίσης σε γλυκονικό οξύ.
Η οξείδωση της γλυκόζης με νιτρικό οξύ οδηγεί σε διβασικό σακχαρούχο οξύ:
Αναγωγή της γλυκόζης σε εξαϋδρική αλκοολική σορβιτόλη:
Η σορβιτόλη βρίσκεται σε πολλά μούρα και φρούτα.
Τρεις τύποι ζύμωσης γλυκόζης
υπό την επίδραση διαφόρων ενζύμων
Αλκοολική ζύμωση:
Ζύμωση γαλακτικού οξέος:
Ζύμωση βουτυρικού οξέος:
Αντιδράσεις δισακχαριτών
Υδρόλυση σακχαρόζης παρουσία ανόργανων οξέων (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3):
Οξείδωση μαλτόζης (ένας αναγωγικός δισακχαρίτης), για παράδειγμα η αντίδραση «ασημένιος καθρέφτης»:
Αντιδράσεις πολυσακχαριτών
Η υδρόλυση του αμύλου παρουσία οξέων ή ενζύμων μπορεί να συμβεί σταδιακά. ΣΕ διαφορετικές συνθήκεςμπορεί να διακριθεί διάφορα προϊόντα– δεξτρίνες, μαλτόζη ή γλυκόζη:
Το άμυλο δίνει μπλε χρώμα με υδατικό διάλυμα ιωδίου. Όταν θερμαίνεται, το χρώμα εξαφανίζεται και όταν κρυώσει εμφανίζεται ξανά. Η αντίδραση ιωδίου αμύλου είναι ποιοτική αντίδρασηάμυλο. Πιστεύεται ότι το ιωδιούχο άμυλο είναι μια ένωση εγκλεισμού-ενσωμάτωσης ιωδίου στα εσωτερικά σωληνάρια των μορίων αμύλου.
Υδρόλυση κυτταρίνης παρουσία οξέων:
Νίτρωση κυτταρίνης με πυκνό νιτρικό οξύ παρουσία πυκνού θειικού οξέος. Από τους τρεις πιθανούς νιτροεστέρες (μονο-, δι- και τρινιτροεστέρες) της κυτταρίνης, ανάλογα με την ποσότητα νιτρικό οξύκαι η θερμοκρασία της αντίδρασης, σχηματίζεται κυρίως ένα από αυτά. Για παράδειγμα, ο σχηματισμός τρινιτροκυτταρίνης:
Τρινιτροκυτταρίνη, που ονομάζεται πυροξυλίνη, που χρησιμοποιείται στην παραγωγή σκόνης χωρίς καπνό.
Ακετυλίωση κυτταρίνης με αντίδραση με οξικό ανυδρίτη παρουσία οξικού και θειικού οξέος:
Οι τεχνητές ίνες παράγονται από τριακετυλοκυτταρίνη - οξικό άλας.
Η κυτταρίνη διαλύεται σε ένα αντιδραστήριο χαλκού-αμμωνίας - ένα διάλυμα (ΟΗ) 2 σε συμπυκνωμένη αμμωνία. Όταν ένα τέτοιο διάλυμα οξινίζεται σε Ειδικές καταστάσειςΗ κυτταρίνη λαμβάνεται με τη μορφή νημάτων.
Αυτό - ίνα χαλκού-αμμωνίας.
Όταν η κυτταρίνη εκτίθεται σε αλκάλια και μετά σε δισουλφίδιο του άνθρακα, σχηματίζεται ξανθική κυτταρίνη:
Οι ίνες κυτταρίνης λαμβάνονται από ένα αλκαλικό διάλυμα τέτοιου ξανθικού - βισκόζη.
 |
Υδατάνθρακες αλδόζεςκαι κετόνη - κέτωση
Λειτουργίες των υδατανθράκων στον οργανισμό.
Οι κύριες λειτουργίες των υδατανθράκων στο σώμα:
1. Ενεργειακή λειτουργία.Οι υδατάνθρακες είναι μια από τις κύριες πηγές ενέργειας για τον οργανισμό, παρέχοντας τουλάχιστον το 60% του ενεργειακού κόστους. Για τη δραστηριότητα του εγκεφάλου, των νεφρών και του αίματος, σχεδόν όλη η ενέργεια παρέχεται μέσω της οξείδωσης της γλυκόζης. Με πλήρη διάσπαση 1 g υδατανθράκων, απελευθερώνονται 17,15 kJ/mol ή 4,1 kcal/mol ενέργειας.
2. Πλαστική ή δομική λειτουργία. Οι υδατάνθρακες και τα παράγωγά τους βρίσκονται σε όλα τα κύτταρα του σώματος. Στα φυτά, οι φυτικές ίνες χρησιμεύουν ως το κύριο υποστηρικτικό υλικό στο ανθρώπινο σώμα, τα οστά και οι χόνδροι περιέχουν σύνθετους υδατάνθρακες. Οι ετεροπολυσακχαρίτες, για παράδειγμα, το υαλουρονικό οξύ, είναι μέρος των κυτταρικών μεμβρανών και των κυτταρικών οργανιδίων. Συμμετέχουν στο σχηματισμό ενζύμων, νουκλεοπρωτεϊνών (ριβόζη, δεοξυριβόζη) κ.λπ.
3. Προστατευτική λειτουργία. Οι παχύρρευστες εκκρίσεις (βλέννα) που εκκρίνονται από διάφορους αδένες είναι πλούσιες σε υδατάνθρακες ή παράγωγά τους (βλεννοπολυσακχαρίτες κ.λπ.) προστατεύουν τα εσωτερικά τοιχώματα των γεννητικών οργάνων του γαστρεντερικού σωλήνα, τους αεραγωγούς κ.λπ. των παθογόνων μικροβίων. Σε απόκριση στα αντιγόνα, το σώμα συνθέτει ανοσοποιητικά σώματα, τα οποία είναι γλυκοπρωτεΐνες. Η ηπαρίνη προστατεύει το αίμα από την πήξη (μέρος του αντιπηκτικού συστήματος) και εκτελεί αντιλιπιδαιμική λειτουργία.
4. Ρυθμιστική λειτουργία.Η ανθρώπινη τροφή περιέχει μεγάλη ποσότητα φυτικών ινών, η τραχιά δομή των οποίων προκαλεί μηχανικό ερεθισμό του βλεννογόνου του στομάχου και των εντέρων, συμμετέχοντας έτσι στη ρύθμιση της πράξης της περισταλτικής. Η γλυκόζη στο αίμα συμμετέχει στη ρύθμιση της οσμωτικής πίεσης και στη διατήρηση της ομοιόστασης.
5. Συγκεκριμένες λειτουργίες.Ορισμένοι υδατάνθρακες επιτελούν ειδικές λειτουργίες στον οργανισμό: συμμετέχουν στη αγωγή των νευρικών ερεθισμάτων, διασφαλίζοντας την ιδιαιτερότητα των ομάδων αίματος κ.λπ.
Ταξινόμηση υδατανθράκων.
Οι υδατάνθρακες ταξινομούνται ανάλογα με το μέγεθος των μορίων τους σε 3 ομάδες:
1. Μονοσακχαρίτες– περιέχουν 1 μόριο υδατάνθρακα (αλδόζη ή κετόζη).
· Τριόζες (γλυκεραλδεΰδη, διυδροξυακετόνη).
Τετρόζη (ερυθρόζη).
· Πεντόζες (ριβόζη και δεοξυριβόζη).
· Εξόζες (γλυκόζη, φρουκτόζη, γαλακτόζη).
2. Ολιγοσακχαρίτες- περιέχει 2-10 μονοσακχαρίτες.
· Δισακχαρίτες (σακχαρόζη, μαλτόζη, λακτόζη).
· Τρισακχαρίτες κ.λπ.
3. Πολυσακχαρίτες- περιέχουν περισσότερους από 10 μονοσακχαρίτες.
· Ομοπολυσακχαρίτες – περιέχουν τους ίδιους μονοσακχαρίτες (άμυλο, φυτικές ίνες, κυτταρίνη αποτελούνται μόνο από γλυκόζη).
Ετεροπολυσακχαρίτες - περιέχουν μονοσακχαρίτες ΔΙΑΦΟΡΕΤΙΚΟΙ ΤΥΠΟΙ, τα συστατικά τους που προέρχονται από ατμούς και τα μη υδατάνθρακες (ηπαρίνη, υαλουρονικό οξύ, θειικές χονδροϊτίνες).
Σχέδιο Νο. 1. Κ ταξινόμηση των υδατανθράκων.
Υδατάνθρακες
Μονοσακχαρίτες Ολιγοσακχαρίτες Πολυσακχαρίτες
1. Τριόσες 1. Δισακχαρίτες 1. Ομοπολυσακχαρίτες
2. Τετρόζες 2. Τρισακχαρίτες 2. Ετεροπολυσακχαρίτες
3. Πεντόζες 3. Τετρασακχαρίτες
4. Εξόζες
Ιδιότητες των υδατανθράκων.
1. Οι υδατάνθρακες είναι στερεές, κρυσταλλικές λευκές ουσίες, οι οποίες σχεδόν όλες έχουν γλυκιά γεύση.
2. Σχεδόν όλοι οι υδατάνθρακες είναι πολύ διαλυτοί στο νερό και σχηματίζονται αληθινά διαλύματα. Η διαλυτότητα των υδατανθράκων εξαρτάται από τη μάζα (όσο μεγαλύτερη είναι η μάζα, τόσο λιγότερο διαλυτή η ουσία, για παράδειγμα, σακχαρόζη και άμυλο) και η δομή (όσο πιο διακλαδισμένη είναι η δομή του υδατάνθρακα, τόσο χειρότερη είναι η διαλυτότητα στο νερό, για παράδειγμα, άμυλο και ίνα).
3. Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να βρεθούν σε δύο στερεοϊσομερείς μορφές: Σχήμα L (leavus - αριστερά) και σχήμα D (dexter - δεξιά). Αυτά τα έντυπα έχουν το ίδιο Χημικές ιδιότητες, αλλά διαφέρουν ως προς τη θέση των ομάδων υδροξειδίου σε σχέση με τον άξονα του μορίου και την οπτική δραστηριότητα, π.χ. περιστρέψτε το επίπεδο του πολωμένου φωτός που διέρχεται από το διάλυμά τους από μια ορισμένη γωνία. Επιπλέον, το επίπεδο του πολωμένου φωτός περιστρέφεται κατά μία ποσότητα, αλλά σε αντίθετες κατευθύνσεις. Ας εξετάσουμε τον σχηματισμό στερεοϊσομερών χρησιμοποιώντας το παράδειγμα της γλυκεραλδεΰδης:
SNO SNO
ΑΛΛΑ-S-N N-S- ΑΥΤΟΣ
CH2OH CH2OH
L – σχήμα D – σχήμα
Κατά την παραγωγή μονοσακχαριτών σε εργαστηριακές συνθήκες, τα στερεοϊσομερή σχηματίζονται σε αναλογία 1:1 στο σώμα, η σύνθεση λαμβάνει χώρα υπό τη δράση ενζύμων που διακρίνουν αυστηρά τη μορφή L και τη μορφή D. Δεδομένου ότι μόνο τα σάκχαρα D υφίστανται σύνθεση και διάσπαση στο σώμα, τα L-στερεοϊσομερή εξαφανίστηκαν σταδιακά στην εξέλιξη (ο προσδιορισμός των σακχάρων στα βιολογικά υγρά με τη χρήση ενός πολωσιόμετρου βασίζεται σε αυτό).
4. Οι μονοσακχαρίτες σε υδατικά διαλύματα μπορούν να αλληλομετατραπούν αυτή η ιδιότητα ονομάζεται μετάλλαξη.
HO-CH2O=C-H
S O NO-S-N
Ν Ν Ν N-S-OH
S S NO-S-N
ΑΛΛΑ ΑΥΤΟΣ Ν ΑΥΤΟΣΑΛΛΑ-Σ-Ν
C CH2-OH
HO-CH2
Ν Ν ΑΥΤΟΣ
ΑΛΛΑ ΑΥΤΟΣ Ν Ν
Μορφή Betta.
Σε υδατικά διαλύματα, μονομερή που αποτελούνται από 5 ή περισσότερα άτομα μπορούν να βρεθούν σε κυκλικές (δακτυλίους) άλφα ή βήτα μορφές και ανοιχτές (ανοιχτές) μορφές και η αναλογία τους είναι 1:1. Οι ολιγο- και οι πολυσακχαρίτες αποτελούνται από μονομερή σε κυκλική μορφή. Στην κυκλική μορφή, οι υδατάνθρακες είναι σταθεροί και μωλοδραστικοί και στην ανοιχτή μορφή είναι εξαιρετικά αντιδραστικοί.
5. Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να αναχθούν σε αλκοόλες.
6. Σε ανοιχτή μορφή, μπορούν να αλληλεπιδράσουν με πρωτεΐνες, λιπίδια και νουκλεοτίδια χωρίς τη συμμετοχή ενζύμων. Αυτές οι αντιδράσεις ονομάζονται γλυκοζυλίωση. Η κλινική χρησιμοποιεί μια μελέτη του επιπέδου της γλυκοζυλιωμένης αιμοσφαιρίνης ή της φρουκτοζαμίνης για τη διάγνωση του σακχαρώδη διαβήτη.
7. Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να σχηματίσουν εστέρες. Υψηλότερη τιμήέχει την ιδιότητα των υδατανθράκων να σχηματίζουν εστέρες με το φωσφορικό οξύ, γιατί Για να συμπεριληφθεί στον μεταβολισμό, ο υδατάνθρακας πρέπει να γίνει εστέρας φωσφόρου, για παράδειγμα, η γλυκόζη μετατρέπεται σε γλυκόζη-1-φωσφορική ή γλυκόζη-6-φωσφορική πριν από την οξείδωση.
8. Οι αλδολάσες έχουν την ικανότητα να ανάγουν τα μέταλλα από τα οξείδια τους σε οξείδιο ή σε ελεύθερη κατάσταση σε αλκαλικό περιβάλλον. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται στην εργαστηριακή πρακτική για την ανίχνευση αλδολόζης (γλυκόζη) σε βιολογικά υγρά. Πιο συχνά χρησιμοποιείται Η αντίδραση του Τρόμερστην οποία η αλδολόζη ανάγει το οξείδιο του χαλκού σε οξείδιο και η ίδια οξειδώνεται σε γλυκονικό οξύ (1 άτομο άνθρακα οξειδώνεται).
CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Μπλε
C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH
Κεραμιδί χρώμα
9. Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να οξειδωθούν σε οξέα όχι μόνο στην αντίδραση Trommer. Για παράδειγμα, όταν το 6ο άτομο άνθρακα της γλυκόζης οξειδώνεται στο σώμα, σχηματίζεται γλυκουρονικό οξύ, το οποίο συνδυάζεται με τοξικές και δυσδιάλυτες ουσίες, τις εξουδετερώνει και τις μετατρέπει σε διαλυτές, με τη μορφή της οποίας οι ουσίες αυτές απεκκρίνονται από το σώμα στο τα ούρα.
10.Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους και να σχηματίσουν πολυμερή. Η σύνδεση που προκύπτει σε αυτή την περίπτωση ονομάζεται γλυκοσιδική, σχηματίζεται από την ομάδα ΟΗ του πρώτου ατόμου άνθρακα ενός μονοσακχαρίτη και την ομάδα ΟΗ του τέταρτου (1,4-γλυκοσιδικός δεσμός) ή έκτου ατόμου άνθρακα (1,6-γλυκοσιδικός δεσμός) ενός άλλου μονοσακχαρίτη. Επιπλέον, μπορεί να σχηματιστεί ένας άλφα γλυκοσιδικός δεσμός (μεταξύ δύο μορφών άλφα ενός υδατάνθρακα) ή ένας βήτα γλυκοσιδικός δεσμός (μεταξύ των μορφών άλφα και βήτα ενός υδατάνθρακα).
11.Ολιγο- και πολυσακχαρίτες μπορούν να υποστούν υδρόλυση για να σχηματίσουν μονομερή. Η αντίδραση λαμβάνει χώρα στη θέση του γλυκοσιδικού δεσμού και αυτή η διαδικασία επιταχύνεται σε όξινο περιβάλλον. Τα ένζυμα στο ανθρώπινο σώμα μπορούν να διακρίνουν μεταξύ άλφα και βήτα γλυκοσιδικούς δεσμούς, επομένως το άμυλο (έχει άλφα γλυκοσιδικούς δεσμούς) αφομοιώνεται στα έντερα, αλλά οι ίνες (έχουν βήτα γλυκοσιδικούς δεσμούς) όχι.
12.Οι μονο- και ολιγοσακχαρίτες μπορούν να υποστούν ζύμωση: αλκοολικό, γαλακτικό οξύ, κιτρικό οξύ, βουτυρικό οξύ.
γενικά χαρακτηριστικάυδατάνθρακες.
Υδατάνθρακες– οργανικές ενώσεις που είναι αλδεΰδες ή κετόνες πολυϋδρικών αλκοολών. Οι υδατάνθρακες που περιέχουν μια ομάδα αλδεΰδων ονομάζονται αλδόζεςκαι κετόνη - κέτωση. Τα περισσότερα από αυτά (αλλά όχι όλα! Για παράδειγμα, η ραμνόζη C6H12O5) αντιστοιχούν στον γενικό τύπο Cn(H2O)m, γι' αυτό και έλαβαν το ιστορικό τους όνομα - υδατάνθρακες. Αλλά υπάρχει μια σειρά από ουσίες, για παράδειγμα, το οξικό οξύ C2H4O2 ή CH3COOH, οι οποίες, αν και αντιστοιχούν στον γενικό τύπο, δεν ανήκουν στους υδατάνθρακες. Επί του παρόντος, έχει υιοθετηθεί ένα άλλο όνομα, το οποίο αντικατοπτρίζει με μεγαλύτερη ακρίβεια τις ιδιότητες των υδατανθράκων - γλυκιδίων (γλυκά), αλλά το ιστορικό όνομα έχει καθιερωθεί τόσο σταθερά στη ζωή που συνεχίζει να χρησιμοποιείται. Οι υδατάνθρακες είναι πολύ διαδεδομένοι στη φύση, ειδικά σε χλωρίδα, όπου αποτελούν το 70-80% της μάζας ξηράς ουσίας των κυττάρων. Στο σώμα των ζώων αντιπροσωπεύουν μόνο το 2% περίπου του σωματικού βάρους, αλλά εδώ ο ρόλος τους δεν είναι λιγότερο σημαντικός. Το μερίδιο της συμμετοχής τους στο συνολικό ενεργειακό ισοζύγιο αποδεικνύεται πολύ σημαντικό, υπερβαίνοντας σχεδόν μιάμιση φορά το μερίδιο των πρωτεϊνών και των λιπιδίων μαζί. Στο σώμα, οι υδατάνθρακες μπορούν να αποθηκευτούν ως γλυκογόνο στο ήπαρ και να χρησιμοποιηθούν όπως απαιτείται.