Propriétés des hydrocarbures insaturés. Propriétés chimiques caractéristiques des hydrocarbures - matière théorique - chimie organique Tableau des réactions des hydrocarbures
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Cible: présenter les propriétés chimiques des hydrocarbures saturés, apprendre à écrire des équations réactions chimiques, indiquer les conditions de leur apparition. Poursuivre la formation de concepts idéologiques : sur la connaissabilité de la nature, la relation de cause à effet entre la composition, la structure, les propriétés et l'utilisation des hydrocarbures saturés.
Type de cours : apprentissage de nouveau matériel.
Type de cours : conversation, cours magistral.
Méthodes de cours :
La formation est dialogique et démonstrative.
Enseignement – informatif, explicatif.
Matériel de cours : ordinateur, projecteur, bougie, allumettes.
1. Mettre à jour.
1. Quelles substances organiques sont classées comme hydrocarbures ? (Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués de deux éléments : le carbone et l'hydrogène.)
2. Comment appelle-t-on les hydrocarbures saturés selon la nomenclature internationale ? (Alcanes.)
3. Donnez la formule générale des alcanes. (C n H 2n+2 .)
4. Écrivez les formules des alcanes contenant des atomes de carbone : a) 16 ; b) 21 ; c) 23. (C 16 H 34, C 21 H 44, C 23 H 48.)
5. Indiquer le type d'hybridation caractéristique des hydrocarbures saturés. ( épisode 3-G hybridation.)
6. Nommez l’angle et la longueur de liaison caractéristiques des alcanes. (L'angle est de 109°28" et la longueur de la liaison carbone-carbone est de 0,154 nm.)
2. Étudier du nouveau matériel.
DANS conditions normales Les alcanes sont chimiquement inertes. Ils résistent à l'action de nombreux réactifs : ils n'interagissent pas avec les acides sulfurique et nitrique concentrés, avec les alcalis concentrés et fondus, ils ne sont pas oxydés par des oxydants forts - permanganate de potassium KMnO 4, etc.
La stabilité chimique des alcanes s'explique par leur haute résistance s-Connexions CC et C-H, ainsi que leur non-polarité. Les liaisons C-C et C-H non polaires dans les alcanes ne sont pas sujettes au clivage ionique, mais sont capables d'être clivées de manière homolytique sous l'influence de substances actives. radicaux libres. Par conséquent, les alcanes sont caractérisés par des réactions radicalaires qui aboutissent à des composés dans lesquels les atomes d’hydrogène sont remplacés par d’autres atomes ou groupes d’atomes.
Par conséquent, les alcanes entrent dans des réactions qui se déroulent selon le mécanisme de substitution radicale, désigné par le symbole S R (de l'anglais, substitution radicalic). Selon ce mécanisme, les atomes d'hydrogène sont plus facilement remplacés au niveau des atomes de carbone tertiaires, puis secondaires et primaires.
2.1. Halogénation.
Lorsque les alcanes réagissent avec des halogènes (chlore et brome) sous l'influence d'un rayonnement UV ou d'une température élevée, un mélange de produits allant des alcanes substitués mono-à polyhalogènes se forme.
CH 4 +CL 2 ->CH 3 CL- chlorométhane
CH 3 CL + CL 2 ->CH 2 CL 2 - dichlorométhane
CH 2 CL 2 + CL 2 -> CHCL 3 - trichlorométhane
CHCL 3 + CL 2 -> CCL 4 - tétrochlorure de carbone
2.2. Nitration.
Bien que dans des conditions normales, les alcanes ne réagissent pas avec l'acide nitrique concentré, lorsqu'ils sont chauffés à 140°C avec une solution diluée (10 %) acide nitrique sous pression, une réaction de nitration est effectuée - le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe nitro (réaction de M.I. Konovalov). Tous les alcanes subissent une réaction de nitration, mais la vitesse de réaction et les rendements en composés nitro sont faibles. Les meilleurs résultats sont observés avec les alcanes contenant des atomes de carbone tertiaires.
CH 3 -CH 3 + HNO 3 -> CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O.
2.3. Isomérisation.
Sous l'influence de catalyseurs, lorsqu'ils sont chauffés, les hydrocarbures de structure normale subissent une isomérisation - un réarrangement du squelette carboné avec formation d'alcanes ramifiés.
2.4. Décomposition thermique.
CH4 ->C + 2H2
C 2 H 2 ->2C +H 2
Fissuration- à haute température en présence de catalyseurs, les hydrocarbures saturés subissent une division, appelée craquage. Lors du craquage, une rupture homolytique des liaisons carbone-carbone se produit pour former des hydrocarbures saturés et insaturés avec des chaînes plus courtes.
C 8 H 18 -> C 4 H 10 + C 4 H 8
Ces réactions sont d'une grande importance industrielle. De cette manière, les fractions pétrolières à point d’ébullition élevé (mazout) sont transformées en essence, kérosène et autres produits de valeur.
Une augmentation de la température du procédé conduit à une décomposition plus profonde des hydrocarbures et, en particulier, à une déshydrogénation, c'est-à-dire à l'élimination de l'hydrogène. Ainsi, le méthane à 1500°C conduit à l'acétylène.
2CH4 -> C2H2 + 3H2
2.5. Oxydation.
Dans des conditions normales, les alcanes résistent à l’oxygène et aux agents oxydants. Lorsqu'ils sont enflammés dans l'air, les alcanes brûlent, se transforment en dioxyde de carbone et en eau et libèrent de grandes quantités de chaleur.
CH 4 + 2O 2 -> CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 -> 5CO 2 + 6H 2 O
C n H 2n +2 + (Зn+1)/2О 2 = nСО 2 + (n+1)Н 2 О.
(Démonstration de combustion d'une bougie)
3. Demande ( travail indépendant avec le texte du manuel ).
Le premier de la série des alcanes - méthane– est le principal composant des gaz naturels et associés et est largement utilisé comme gaz industriel et domestique. Il est transformé industriellement en acétylène, noir de carbone, fluor et dérivés chlorés.
Les membres inférieurs de la série homologue sont utilisés pour obtenir les composés insaturés correspondants par réaction de déshydrogénation. Un mélange de propane et de butane est utilisé comme combustible domestique.
Les membres intermédiaires de la série homologue sont utilisés comme solvants et carburants. Des alcanes supérieurs sont utilisés pour produire des Les acides gras, graisses synthétiques, huiles lubrifiantes, etc.
4. Devoirs: paragraphe 11, effectuer l'exercice. 4, 5.
La base de toutes les substances organiques est constituée de composés constitués de deux éléments : le carbone et l’hydrogène. De cette composition assez simple, ils tirent leur nom : hydrocarbures. Il s'agit d'une classe de composés dont la structure, les liaisons chimiques et les propriétés varient. Ils sont à leur tour divisés en groupes - rangées :
1) Hydrocarbures saturés
a) Alcanes
2) Hydrocarbures insaturés :
a) Alcènes
b) Alcynes
Tous les hydrocarbures sont incolores. Dans des conditions normales, ils peuvent être à l’état solide, liquide ou gazeux. Leur état d'agrégation dépend de la masse des molécules de la substance. Plus la masse des molécules est grande, plus il est difficile de rompre les liaisons entre elles, car avec une masse croissante, en règle générale, l'attraction entre les molécules augmente et les processus de fusion et d'évaporation deviennent plus difficiles. Masse moléculaire affecte également la densité de la substance : avec son augmentation, la densité de l'hydrocarbure augmente.
Une propriété commune à tous les hydrocarbures, comme à tous les composés organiques, est la combustion - l'oxydation avec l'oxygène. Par exemple, dans cuisinières à gaz L’un des composants du gaz naturel, le propane, brûle.
Lorsque des objets en plastique sont brûlés, de nombreuses substances toxiques sont libérées et polluent l’atmosphère. L'inhalation de la fumée d'un incendie qui brûle des polymères et des plastiques est extrêmement nocive.
Les sources d'alcanes naturels sont le pétrole, les gaz associés et les gaz naturels. Le gaz naturel contient plus de 90 % de méthane. En plus du méthane, il contient de l'éthane, du propane, du butane, un peu d'azote, du dioxyde de carbone et parfois du sulfure d'hydrogène.
Huile
Le pétrole est un mélange de divers alcanes et autres composés. Il contient des hydrocarbures liquides, solides et souvent gazeux. Les hydrocarbures gazeux dissous dans le pétrole sont sous pression dans les entrailles de la Terre et lorsqu'ils atteignent la surface, ils sont séparés du pétrole liquide et forment ce que l'on appelle des gaz associés. Ils contiennent moins de méthane et la proportion d’éthane, de propane et de butane est beaucoup plus élevée que celle du gaz naturel. Il est clair que les gaz associés n’ont pas moins de valeur que le gaz naturel. Pourtant, depuis l’Antiquité, les gaz associés sont brûlés dans les champs. Cela entraîne non seulement la destruction de matières premières précieuses, mais également des dommages à l'environnement.
Les alcènes et les alcynes ne sont pratiquement jamais trouvés dans la nature. Ils sont obtenus à partir d'aclans par élimination de l'hydrogène en présence d'un catalyseur, tel que le nickel. De telles réactions sont appelées déshydrogénation.
Le gaz naturel est le carburant le plus économique et le plus respectueux de l'environnement. Il est utilisé dans les centrales thermiques, les usines et dans la vie quotidienne. Les hydrocarbures liquides sont utilisés comme carburant.
Les hydrocarbures saturés et insaturés sont nécessaires non seulement dans le secteur de l'énergie, mais aussi dans industrie chimique. Ils servent de matières premières pour l'obtention de nombreux substances nécessaires: plastiques, fibres synthétiques, vernis et peintures, médicaments, acétone, alcool, suie, hydrogène et autres.
Pour obtenir du combustible, le pétrole est traité par distillation. Son essence réside dans le fait que lorsque le pétrole est chauffé à une certaine température, les hydrocarbures les uns après les autres s'évaporent puis se condensent. C'est ainsi qu'ils obtiennent du carburant. Les résidus de distillation sont utilisés dans l’industrie chimique et pour le revêtement des routes.
Hydrocarbures dans les molécules desquels les atomes sont reliés par des liaisons simples et qui répondent à la formule générale C n H 2 n +2.
Dans les molécules d'alcane, tous les atomes de carbone sont dans un état d'hybridation sp 3. Cela signifie que les quatre orbitales hybrides de l'atome de carbone ont une forme et une énergie identiques et sont dirigées vers les coins d'une pyramide triangulaire équilatérale - un tétraèdre. Les angles entre les orbitales sont de 109° 28′.
Une rotation presque libre est possible autour d'une seule liaison carbone-carbone, et les molécules d'alcane peuvent prendre une grande variété de formes avec des angles au niveau des atomes de carbone proches du tétraédrique (109° 28'), par exemple dans la molécule. n-pentane.
Il convient particulièrement de rappeler les liaisons dans les molécules d'alcane. Toutes les liaisons dans les molécules d'hydrocarbures saturés sont simples. Le chevauchement se produit le long de l'axe,
reliant les noyaux des atomes, c'est-à-dire ce sont des liaisons σ. Les liaisons carbone-carbone sont apolaires et peu polarisables. La longueur de la liaison C-C dans les alcanes est de 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Les obligations C-H sont un peu plus courtes. La densité électronique est légèrement décalée vers l'atome de carbone le plus électronégatif, c'est-à-dire Connexion CH est faiblement polaire.
Absence d'hydrocarbures saturés dans les molécules liaisons polaires conduit au fait qu'ils sont peu solubles dans l'eau et n'interagissent pas avec les particules chargées (ions). Les réactions les plus caractéristiques des alcanes sont celles impliquant des radicaux libres.
Série homologue du méthane
Homologues- les substances dont la structure et les propriétés sont similaires et diffèrent par un ou plusieurs groupes CH 2.
Isomérie et nomenclature
Les alcanes sont caractérisés par ce qu'on appelle une isomérie structurelle. Les isomères structurels diffèrent les uns des autres par la structure du squelette carboné. L'alcane le plus simple, caractérisé par des isomères structuraux, est le butane. 
Bases de la nomenclature
1. Sélection du circuit principal. La formation du nom d'un hydrocarbure commence par la définition de la chaîne principale - la plus longue chaîne d'atomes de carbone de la molécule, qui est pour ainsi dire sa base.
2. Numérotation des atomes de la chaîne principale. Les atomes de la chaîne principale reçoivent des numéros. La numérotation des atomes de la chaîne principale commence à partir de l'extrémité dont le substituant est le plus proche (structures A, B). Si les substituants sont situés à égale distance de l'extrémité de la chaîne, alors la numérotation commence à l'extrémité où il y en a le plus (structure B). Si différents substituants sont situés à égales distances des extrémités de la chaîne, alors la numérotation commence à partir de l'extrémité dont le plus ancien est le plus proche (structure D). L'ancienneté des substituants hydrocarbonés est déterminée par l'ordre dans lequel apparaît dans l'alphabet la lettre par laquelle commence leur nom : méthyle (-CH 3), puis éthyle (-CH 2 -CH 3), propyle (-CH 2 -CH 2 -CH3) etc.
Veuillez noter que le nom du substituant est formé en remplaçant le suffixe -an par le suffixe - limon au nom de l'alcane correspondant.
3. Formation du nom. Au début du nom, des chiffres sont indiqués - les numéros des atomes de carbone sur lesquels se trouvent les substituants. S'il y a plusieurs substituants sur un atome donné, alors le numéro correspondant dans le nom est répété deux fois séparé par une virgule (2,2-). Après le numéro, le nombre de substituants est indiqué par un trait d'union ( di- deux, trois- trois, tétra- quatre, penta- cinq) et le nom du substituant (méthyle, éthyle, propyle). Puis, sans espaces ni tirets, le nom de la chaîne principale. La chaîne principale est appelée hydrocarbure - un membre de la série homologue du méthane ( méthane CH4, éthane C2H6, propane C 3 H 8, C 4 H 10, pentane C 5 H 12, hexane C6H14, heptane C 7 H 16, octane C 8 H 18, Nonan S9N20, doyen C10H22).
Propriétés physiques des alcanes
Les quatre premiers représentants de la série homologue du méthane sont des gaz. Le plus simple d'entre eux est le méthane - un gaz incolore, insipide et inodore (l'odeur du « gaz », lorsque vous le sentez, il faut appeler le 04, est déterminée par l'odeur des mercaptans - des composés soufrés spécialement ajoutés au méthane utilisé dans les appareils à gaz domestiques et industriels afin que les personnes situées à proximité puissent détecter la fuite par l'odorat).
Les hydrocarbures de composition allant de C 4 H 12 à C 15 H 32 sont des liquides ; hydrocarbures plus lourds - solides. Les points d’ébullition et de fusion des alcanes augmentent progressivement avec l’augmentation de la longueur de la chaîne carbonée. Tous les hydrocarbures sont peu solubles dans l’eau ; les hydrocarbures liquides sont des solvants organiques courants.
Propriétés chimiques des alcanes
Réactions de substitution.
Les réactions les plus caractéristiques des alcanes sont les réactions de substitution de radicaux libres, au cours desquelles un atome d'hydrogène est remplacé par un atome d'halogène ou un groupe. Présentons les équations des réactions caractéristiques halogénation: 
En cas d'excès d'halogène, la chloration peut aller plus loin, jusqu'au remplacement complet de tous les atomes d'hydrogène par du chlore : 
Les substances résultantes sont largement utilisées comme solvants et matières premières dans les synthèses organiques.
Réaction de déshydrogénation(captage d'hydrogène).
Lorsque les alcanes sont passés sur un catalyseur (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) à haute température (400-600°C), une molécule d'hydrogène est éliminée et un alcène se forme :
Réactions accompagnées de la destruction de la chaîne carbonée.
Tous les hydrocarbures saturés brûlent pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Les hydrocarbures gazeux mélangés à l'air dans certaines proportions peuvent exploser.
1. Combustion d'hydrocarbures saturés est une réaction exothermique de radicaux libres qui a un effet très grande importance lors de l'utilisation d'alcanes comme carburant :
DANS vue générale La réaction de combustion des alcanes peut s’écrire comme suit :
2. Division thermique des hydrocarbures.
Le processus se produit via un mécanisme de radicaux libres. Une augmentation de la température entraîne une rupture homolytique de la liaison carbone-carbone et la formation de radicaux libres.
Ces radicaux interagissent les uns avec les autres, échangeant un atome d'hydrogène, pour former une molécule d'alcane et une molécule d'alcène :
Les réactions de décomposition thermique sont à la base du processus industriel de craquage des hydrocarbures. Ce processus constitue l’étape la plus importante du raffinage du pétrole.
3. Pyrolyse. Lorsque le méthane est chauffé à une température de 1 000 °C, la pyrolyse du méthane commence – sa décomposition en substances simples : 
Lorsqu'il est chauffé à une température de 1 500 °C, la formation d'acétylène est possible :
4. Isomérisation. Lorsque des hydrocarbures linéaires sont chauffés avec un catalyseur d'isomérisation (chlorure d'aluminium), des substances à squelette carboné ramifié se forment : 
5. Aromatisation. Les alcanes avec six atomes de carbone ou plus dans la chaîne se cyclisent en présence d'un catalyseur pour former du benzène et ses dérivés : 
Les alcanes entrent dans des réactions qui se déroulent selon le mécanisme des radicaux libres, puisque tous les atomes de carbone des molécules d'alcane sont dans un état d'hybridation sp 3. Les molécules de ces substances sont construites à l’aide de liaisons C-C (carbone-carbone) covalentes non polaires et de liaisons C-H (carbone-hydrogène) faiblement polaires. Ils ne contiennent pas de zones avec une densité électronique augmentée ou diminuée, ni de liaisons facilement polarisables, c'est-à-dire des liaisons dans lesquelles la densité électronique peut changer sous l'influence de facteurs externes (champs électrostatiques d'ions). Par conséquent, les alcanes ne réagiront pas avec les particules chargées, puisque les liaisons dans les molécules d'alcane ne sont pas rompues par le mécanisme hétérolytique. 
Basique Propriétés chimiques. Réactions de substitution : 
Tâche. Dans quelle direction ira la réaction du toluène avec le brome : - a) en présence d'un catalyseur ;
- b) lors de l'éclairage d'un mélange de substances ?
b) Lorsqu'il est allumé, une substitution se produira dans le groupe méthyle : 
Ceci s'explique par l'influence mutuelle du cycle benzénique et du substituant. Tâche. Donnez des exemples de réactions montrant la similitude du benzène : - a) avec des hydrocarbures saturés ;
- b) avec des hydrocarbures insaturés.
Similitudes avec les hydrocarbures insaturés - réactions d'addition (chlore ou hydrogène) : 
hexachlorocyclohexane Les réactions de substitution sont plus faciles pour le benzène que pour les hydrocarbures saturés, et les réactions d'addition sont plus difficiles que pour les hydrocarbures insaturés. Tâche. Écrire les équations des synthèses chimiques à l'aide du schéma : Indiquer les conditions de réaction. Solution. 
Tâche. Lequel des composés suivants peut présenter une isomérie cistrans ? 1. a) butène-1, b) pentène-2, 3) 2-méthylbutène-2, d) 2-méthylpropène, e) acide oléique, f) caoutchouc isoprène. 2. Donnez les formules développées des isomères cis et trans. 3. Qu'est-ce qui explique la présence d'isomérie cis et trans dans les substances ? Solution. 1) a), c), d) n'ont pas, b), e), f) ont des isomères cis-, trans : 
Forme cis de caoutchouc isoprène 
forme trans du caoutchouc isoprène 3) La présence d'isomérie cis, trans s'explique par l'absence de rotation libre de la molécule par rapport à la double liaison. C'est difficile car la molécule à cet endroit a une structure planaire (sp 2 - hybridation de deux atomes de carbone formant une double liaison). Une condition nécessaire à la présence d'isomères cis et trans est également la présence de différents substituants sur les atomes de carbone formant la double liaison. HYDROCARBURES DIÈNES (ALCADIÈNES)
Les hydrocarbures diéniques ou alcadiènes sont des hydrocarbures insaturés contenant deux doubles liaisons carbone-carbone. Formule générale alcadiènes C n H 2 n -2 .
Selon la disposition relative des doubles liaisons, les diènes sont divisés en trois types :
1) hydrocarbures avec cumulé doubles liaisons, c'est-à-dire adjacent à un atome de carbone. Par exemple, propadiène ou allène CH 2 =C=CH 2 ;
2) hydrocarbures avec isolé doubles liaisons, c'est-à-dire séparées par deux ou plusieurs liaisons simples. Par exemple, pentadiène -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 ;
3) hydrocarbures avec conjugué doubles liaisons, c'est-à-dire séparés par une simple connexion. Par exemple, butadiène -1,3 ou divinyl CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-méthylbutadiène -1,3 ou isoprène
2) déshydrogénation et déshydratation de l'alcool éthylique par passage de vapeurs d'alcool sur des catalyseurs chauffés (méthode de l'académicien S.V. Lebedev)
2CH 3 CH 2 OH –– ~ 450 °C ; ZnO,Al2O3 ® CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
Propriétés physiques
Propriétés chimiques
Les atomes de carbone de la molécule de 1,3 butadiène sont à l'état hybride sp 2, ce qui signifie que ces atomes sont situés dans le même plan et chacun d'eux a une orbitale p, occupée par un électron et située perpendiculairement audit plan. .
| un) | b) |
| Représentation schématique de la structure des molécules didivinyliques (a) et vue de dessus du modèle (b). Le chevauchement des nuages d'électrons entre C 1 –C 2 et C 3 –C 4 est plus important qu'entre C 2 –C 3 . |
|
p- Les orbitales de tous les atomes de carbone se chevauchent, c'est-à-dire non seulement entre le premier et le deuxième, le troisième et le quatrième atomes, mais aussi entre le deuxième et le troisième. Cela montre que la liaison entre les deuxième et troisième atomes de carbone n'est pas une simple liaison S, mais présente une certaine densité d'électrons P, c'est-à-dire caractère faible de la double liaison. Cela signifie que les électrons s n’appartiennent pas à des paires d’atomes de carbone strictement définies. Dans la molécule, il n'y a pas de liaisons simples et doubles au sens classique, mais on observe une délocalisation des électrons p, c'est-à-dire répartition uniforme de la densité des électrons p dans toute la molécule avec formation d'un seul nuage d'électrons p.
L'interaction de deux ou plusieurs liaisons p voisines avec la formation d'un seul nuage d'électrons p, entraînant le transfert d'influence mutuelle des atomes dans ce système, est appelée effet de couplage.
Ainsi, la molécule -1,3 butadiène est caractérisée par un système de doubles liaisons conjuguées.
Cette caractéristique de la structure des hydrocarbures diènes les rend capables d'ajouter divers réactifs non seulement aux atomes de carbone voisins (addition 1,2), mais également aux deux extrémités du système conjugué (addition 1,4) avec formation de une double liaison entre le deuxième et le troisième atomes de carbone. A noter que très souvent le produit d'addition 1,4 est le principal.
Considérons les réactions d'halogénation et d'hydrohalogénation des diènes conjugués.
Polymérisation de composés diènes
Sous une forme simplifiée, la réaction de polymérisation du -1,3 butadiène selon le schéma d'addition 1,4 peut être représentée comme suit :
| ––––® | . |
Les deux doubles liaisons du diène participent à la polymérisation. Au cours de la réaction, ils sont rompus, des paires d'électrons formant des liaisons S sont séparées, après quoi chaque électron non apparié participe à la formation de nouvelles liaisons : les électrons des deuxième et troisième atomes de carbone, par généralisation, donnent un double liaison, et les électrons des atomes de carbone les plus externes de la chaîne, lorsqu'ils sont généralisés avec des électrons correspondant aux atomes d'une autre molécule monomère, lient les monomères dans une chaîne polymère.
La cellule élémentaire du polybutadiène est représentée comme suit :
.Comme on peut le voir, le polymère résultant est caractérisé transe- configuration de la cellule élémentaire du polymère. Cependant, les produits les plus précieux en pratique sont obtenus par polymérisation stéréorégulière (en d'autres termes, spatialement ordonnée) d'hydrocarbures diènes selon le schéma d'addition 1,4 avec formation cis- configuration de la chaîne polymère. Par exemple, cis- polybutadiène
.Caoutchoucs naturels et synthétiques
Le caoutchouc naturel est obtenu à partir de la sève laiteuse (latex) de l'hévéa, qui pousse dans forêts tropicales Brésil.
Lorsqu'il est chauffé sans accès à l'air, le caoutchouc se décompose pour former un hydrocarbure diène - 2-méthylbutadiène-1,3 ou isoprène. Le caoutchouc est un polymère stéréorégulier dans lequel les molécules d'isoprène sont reliées les unes aux autres selon le schéma d'addition 1,4 avec cis- configuration de la chaîne polymère :
Le poids moléculaire du caoutchouc naturel varie de 7 . 10 4 à 2,5 . 10 6 .
transe- Le polymère d'isoprène est également présent dans la nature sous forme de gutta-percha.
Le caoutchouc naturel possède un ensemble unique de propriétés : haute fluidité, résistance à l'usure, adhésivité, imperméabilité à l'eau et aux gaz. Pour conférer au caoutchouc les propriétés physiques et mécaniques nécessaires : solidité, élasticité, résistance aux solvants et aux environnements chimiques agressifs, le caoutchouc est vulcanisé par chauffage à 130-140°C avec du soufre. Sous une forme simplifiée, le processus de vulcanisation du caoutchouc peut être représenté comme suit :
Des atomes de soufre sont ajoutés à l'endroit où certaines doubles liaisons sont rompues et les molécules de caoutchouc linéaires sont « réticulées » en molécules tridimensionnelles plus grandes – le résultat est un caoutchouc beaucoup plus résistant que le caoutchouc non vulcanisé. Des caoutchoucs sous forme de caoutchoucs chargés de noir de charbon actif sont utilisés pour la fabrication pneus de voiture et d'autres produits en caoutchouc.
En 1932, S.V. Lebedev développa une méthode de synthèse de caoutchouc synthétique à base de butadiène, obtenu à partir d'alcool. Et ce n'est que dans les années 50 que des scientifiques nationaux ont procédé à la stéréopolymérisation catalytique d'hydrocarbures diènes et ont obtenu un caoutchouc stéréorégulier, aux propriétés similaires à celles du caoutchouc naturel. Actuellement, le caoutchouc est produit dans l'industrie,