ნახშირწყალბადების თვისებები. ნახშირწყალბადების მიღება

ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ერთჯერადი ბმებით და რომლებიც შეესაბამება ზოგად ფორმულას C n H 2 n +2.
ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ეს ნიშნავს, რომ ნახშირბადის ატომის ოთხივე ჰიბრიდული ორბიტალი იდენტურია ფორმით, ენერგიით და მიმართულია ტოლგვერდა სამკუთხა პირამიდის - ტეტრაედრის კუთხეებისკენ. ორბიტალებს შორის კუთხეებია 109° 28′.

თითქმის თავისუფალი ბრუნვა შესაძლებელია ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ირგვლივ და ალკანის მოლეკულებს შეუძლიათ მიიღონ მრავალფეროვანი ფორმები ნახშირბადის ატომების კუთხით ოთხკუთხედთან ახლოს (109° 28′), მაგალითად, მოლეკულაში. ნ- პენტანი.

განსაკუთრებით ღირს ალკანის მოლეკულებში არსებული ბმების გახსენება. გაჯერებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებში ყველა ბმა ერთია. გადახურვა ხდება ღერძის გასწვრივ,
ატომების ბირთვების დამაკავშირებელი, ანუ ეს არის σ-ბმები. ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები არაპოლარული და ცუდად პოლარიზებადია. სიგრძე S-S კავშირებიალკანებში არის 0,154 ნმ (1,54 10 - 10 მ). C-H ობლიგაციები გარკვეულწილად მოკლეა. ელექტრონის სიმკვრივე ოდნავ გადადის უფრო ელექტროუარყოფითი ნახშირბადის ატომისკენ, ანუ C-H ბმა სუსტად პოლარულია.

მოლეკულებში გაჯერებული ნახშირწყალბადების არარსებობა პოლარული ობლიგაციებიიწვევს იმ ფაქტს, რომ ისინი ცუდად ხსნადია წყალში და არ ურთიერთქმედებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან (იონებთან). ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალები.

მეთანის ჰომოლოგიური სერია

ჰომოლოგები- ნივთიერებები, რომლებიც მსგავსია აგებულებითა და თვისებებით და განსხვავდებიან ერთი ან მეტი CH 2 ჯგუფით.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკანებს ახასიათებთ ე.წ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. უმარტივესი ალკანი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტანი.

ნომენკლატურის საფუძვლები

1. მთავარი წრედის შერჩევა.ნახშირწყალბადის სახელის ფორმირება იწყება მთავარი ჯაჭვის განსაზღვრით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში, რაც, როგორც იქნა, მისი საფუძველია.
2. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია.მთავარი ჯაჭვის ატომებს ენიჭებათ რიცხვები. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის (სტრუქტურები A, B). თუ შემცვლელები განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, სადაც მეტია (სტრუქტურა B). თუ სხვადასხვა შემცვლელი განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოებიდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც უფროსი არის ყველაზე ახლოს (სტრუქტურა D). ნახშირწყალბადების შემცვლელების ასაკი განისაზღვრება იმ თანმიმდევრობით, რომლითაც ასო, რომლითაც იწყება მათი სახელი, ჩნდება ანბანში: მეთილი (-CH 3), შემდეგ ეთილი (-CH 2 -CH 3), პროპილი (-CH 2 -CH 2 -CH 3) და ა.შ.
გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ შემცვლელის სახელი წარმოიქმნება სუფიქსი -an სუფიქსით - ჩანაცვლებით. სილაშესაბამისი ალკანის სახელით.
3. სახელის ფორმირება. სახელის დასაწყისში მითითებულია რიცხვები - ნახშირბადის ატომების რიცხვები, რომლებზეც განლაგებულია შემცვლელები. თუ მოცემულ ატომზე არის რამდენიმე შემცვლელი, მაშინ სახელში შესაბამისი რიცხვი მეორდება ორჯერ მძიმით გამოყოფილი (2,2-). ნომრის შემდეგ, შემცვლელების რაოდენობა აღინიშნება დეფისით ( დი- ორი, სამი- სამი, ტეტრა- ოთხი, პენტა- ხუთი) და შემცვლელის სახელწოდება (მეთილი, ეთილი, პროპილი). შემდეგ, სივრცეებისა და დეფისების გარეშე, მთავარი ჯაჭვის სახელი. მთავარ ჯაჭვს ეწოდება ნახშირწყალბადი - მეთანის ჰომოლოგიური სერიის წევრი ( მეთანი CH 4, ეთანი C 2 H 6, პროპანი C 3 H 8, C 4 H 10, პენტანი C 5 H 12, ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16, ოქტანი C 8 H 18, ნონანი S 9 H 20, დეკანი C 10 H 22).

ალკანების ფიზიკური თვისებები

მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წარმომადგენელი არის აირები. მათგან უმარტივესი არის მეთანი - უფერო, უგემოვნო და უსუნო გაზი („გაზის“ სუნი, რომლის გაცნობისთანავე უნდა დარეკოთ 04, განისაზღვრება მერკაპტანების სუნით - გოგირდის შემცველი ნაერთები, რომლებიც სპეციალურად ემატება მეთანს, რომელიც გამოიყენება საყოფაცხოვრებო პირობებში. და სამრეწველო გაზის მოწყობილობები, რათა მათ გვერდით მდებარე ადამიანებს შეეძლოთ გაჟონვის ამოცნობა სუნით).
C 4 H 12-დან C 15 H 32-მდე შემადგენლობის ნახშირწყალბადები სითხეებია; მძიმე ნახშირწყალბადები - მყარი. ალკანების დუღილის და დნობის წერტილები თანდათან იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ყველა ნახშირწყალბადები ცუდად ხსნადია წყალში.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ჩანაცვლების რეაქციები.
ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები, რომლის დროსაც წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით. წარმოვადგინოთ დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები ჰალოგენაცია:

ჭარბი ჰალოგენის შემთხვევაში, ქლორირება შეიძლება უფრო შორს წავიდეს, წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ქლორით:

მიღებული ნივთიერებები ფართოდ გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საწყისი მასალები ორგანულ სინთეზებში.
დეჰიდროგენაციის რეაქცია(წყალბადის აბსტრაქცია).
კატალიზატორზე ალკანების გავლისას (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) მაღალი ტემპერატურა(400-600 °C) წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:

რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის განადგურება.
ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადი იწვის ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით. აირისებრი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შერეულია ჰაერთან გარკვეული პროპორციებით, შეიძლება აფეთქდეს.
1. გაჯერებული ნახშირწყალბადების წვაარის თავისუფალი რადიკალების ეგზოთერმული რეაქცია, რომელსაც აქვს ძალიან დიდი ღირებულებაალკანების საწვავად გამოყენებისას:

IN ზოგადი ხედიალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

2. ნახშირწყალბადების თერმული გაყოფა.

პროცესი ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ჰომოლიზურ რღვევას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას.

ეს რადიკალები ურთიერთქმედებენ ერთმანეთთან, ცვლიან წყალბადის ატომს, ქმნიან ალკანის მოლეკულას და ალკენის მოლეკულას:

თერმული დაშლის რეაქციები საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადების კრეკინგის სამრეწველო პროცესს. ეს პროცესი ნავთობის გადამუშავების ყველაზე მნიშვნელოვანი ეტაპია.

3. პიროლიზი. როდესაც მეთანი თბება 1000 °C ტემპერატურამდე, იწყება მეთანის პიროლიზი - დაშლა მარტივ ნივთიერებებად:

1500 °C ტემპერატურამდე გაცხელებისას შესაძლებელია აცეტილენის წარმოქმნა:

4. იზომერიზაცია. როდესაც ხაზოვანი ნახშირწყალბადები თბება იზომერიზაციის კატალიზატორით (ალუმინის ქლორიდი), წარმოიქმნება ნივთიერებები განშტოებული ნახშირბადის ჩონჩხით:

5. არომატიზაცია. ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირდება კატალიზატორის თანდასწრებით ბენზოლისა და მისი წარმოებულების წარმოქმნით:

ალკანები შედიან რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის მიხედვით, რადგან ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ამ ნივთიერებების მოლეკულები აგებულია კოვალენტური არაპოლარული C-C (ნახშირბადი-ნახშირბადი) ბმებისა და სუსტად პოლარული C-H (ნახშირბად-წყალბადის) ბმების გამოყენებით. ისინი არ შეიცავს გაზრდილი ან შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივის მქონე უბნებს, ან ადვილად პოლარიზებად ბმებს, ანუ ისეთ ბმებს, რომლებშიც ელექტრონის სიმკვრივე შეიძლება გადაინაცვლოს გარე ფაქტორების გავლენის ქვეშ (იონების ელექტროსტატიკური ველები). შესაბამისად, ალკანები არ რეაგირებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან, ვინაიდან ალკანის მოლეკულებში ბმები ჰეტეროლიზური მექანიზმით არ წყდება.

ნახშირწყალბადების დამახასიათებელი ქიმიური თვისებები: ალკანები, ალკენები, დიენები, ალკინები, არომატული ნახშირწყალბადები

ალკანები

ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ატომები დაკავშირებულია ცალკეული ბმებით და რომლებიც შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n+2)$.

მეთანის ჰომოლოგიური სერია

როგორც უკვე იცით, ჰომოლოგები- ეს არის ნივთიერებები, რომლებიც მსგავსია სტრუქტურით და თვისებებით და განსხვავდებიან ერთი ან მეტი $CH_2$ ჯგუფით.

გაჯერებული ნახშირწყალბადები ქმნიან მეთანის ჰომოლოგიურ სერიას.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკანებს ახასიათებთ ე.წ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. როგორც უკვე იცით, უმარტივესი ალკანი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტანი:

მოდით უფრო დეტალურად განვიხილოთ ალკანების IUPAC ნომენკლატურის საფუძვლები:

1. მთავარი მიკროსქემის არჩევა.

ნახშირწყალბადის სახელის ფორმირება იწყება მთავარი ჯაჭვის განსაზღვრით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში, რაც, როგორც იქნა, მისი საფუძველია.

მთავარი ჯაჭვის ატომებს ენიჭებათ რიცხვები. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის (სტრუქტურები A, B). თუ შემცვლელები განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, სადაც მეტია (სტრუქტურა B). თუ სხვადასხვა შემცვლელი განლაგებულია ჯაჭვის ბოლოებიდან თანაბარ მანძილზე, მაშინ ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც უფროსი არის ყველაზე ახლოს (სტრუქტურა D). ნახშირწყალბადების შემცვლელების ასაკი განისაზღვრება იმ თანმიმდევრობით, რომლითაც იწყება მათი სახელი ანბანში: მეთილი (-$CH_3$), შემდეგ პროპილი ($-CH_2-CH_2-CH_3$), ეთილი ($-CH_2). -CH_3$) და ა.შ.

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ შემცვლელის სახელი ყალიბდება სუფიქსის შეცვლით -ანსუფიქსის -ილშესაბამისი ალკანის სახელით.

3. სახელის ფორმირება.

სახელის დასაწყისში მითითებულია რიცხვები - ნახშირბადის ატომების რიცხვები, რომლებზეც განლაგებულია შემცვლელები. თუ მოცემულ ატომზე არის რამდენიმე შემცვლელი, მაშინ სახელში შესაბამისი რიცხვი მეორდება ორჯერ გამოყოფილი მძიმით ($2.2-$). ნომრის შემდეგ, შემცვლელების რაოდენობა აღინიშნება დეფისით ( დი- ორი, სამი- სამი, ტეტრა- ოთხი, პენტა- ხუთი) და მოადგილის სახელი ( მეთილის, ეთილის, პროპილის). შემდეგ, სივრცეებისა და დეფისების გარეშე, მთავარი ჯაჭვის სახელი. მთავარ ჯაჭვს ეწოდება ნახშირწყალბადი - მეთანის ჰომოლოგიური სერიის წევრი ( მეთანი, ეთანი, პროპანი და ა.შ.).

ნივთიერებების სახელები, რომელთა სტრუქტურული ფორმულები მოცემულია ზემოთ, შემდეგია:

— სტრუქტურა A: $2$ -მეთილპროპანი;

— სტრუქტურა B: $3$ -ეთილჰექსანი;

— სტრუქტურა B: $2,2,4$ -ტრიმეთილპენტანი;

— სტრუქტურა G: $2$ - მეთილი$4$-ეთილჰექსანი.

ალკანების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წარმომადგენელი არის აირები. მათგან უმარტივესი არის მეთანი, უფერო, უგემოვნო და უსუნო აირი (აირის სუნი, როცა იგრძნობთ მას, უნდა დარეკოთ $104$, განისაზღვრება მეთანის სუნით - გოგირდის შემცველი ნაერთები, რომლებიც სპეციალურად გამოიყენება მეთანში. საყოფაცხოვრებო და სამრეწველო გაზის მოწყობილობები, რათა მათ გვერდით მდებარე ადამიანებს შეეძლოთ გაჟონვის ამოცნობა სუნით).

შედგენილობის ნახშირწყალბადები $С_5Н_(12)$-დან $С_(15)Н_(32)$-მდე სითხეებია; მძიმე ნახშირწყალბადები არის მყარი.

ალკანების დუღილის და დნობის წერტილები თანდათან იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ყველა ნახშირწყალბადები ცუდად ხსნადია წყალში.

ქიმიური თვისებები.

1. ჩანაცვლების რეაქციები.ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები, რომლის დროსაც წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით.

წარმოვადგინოთ ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები.

ჰალოგენაცია:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

ჭარბი ჰალოგენის შემთხვევაში, ქლორირება შეიძლება უფრო შორს წავიდეს, წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ქლორით:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\ტექსტი"დიქლორმეთანი (მეთილენქლორიდი)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\ტექსტი"ტრიქლორმეთანი(ქლოროფორმი)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\ტექსტი"ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი(ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი)")$.

მიღებული ნივთიერებები ფართოდ გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საწყისი მასალები ორგანულ სინთეზებში.

2. დეჰიდროგენაცია (წყალბადის ელიმინაცია).როდესაც ალკანები გადადიან კატალიზატორზე ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) მაღალ ტემპერატურაზე ($400-600°C$), წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის განადგურება.ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადები იწვებიანნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით. აირისებრი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შერეულია ჰაერთან გარკვეული პროპორციებით, შეიძლება აფეთქდეს. გაჯერებული ნახშირწყალბადების წვა არის თავისუფალი რადიკალების ეგზოთერმული რეაქცია, რაც ძალიან მნიშვნელოვანია ალკანების საწვავად გამოყენებისას:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 კჯ.$

ზოგადად, ალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

ნახშირწყალბადების თერმული გაყოფა:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

პროცესი ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის ჰომლიზურ რღვევას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

როდესაც მეთანი თბება $1000°C$ ტემპერატურამდე, იწყება მეთანის პიროლიზი - დაშლა მარტივ ნივთიერებებად:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ ტემპერატურამდე გაცხელებისას შესაძლებელია აცეტილენის წარმოქმნა:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. იზომერიზაცია.როდესაც ხაზოვანი ნახშირწყალბადები თბება იზომერიზაციის კატალიზატორით (ალუმინის ქლორიდი), წარმოიქმნება ნივთიერებები განშტოებული ნახშირბადის ჩონჩხით:

5. არომატიზაცია.ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირდება კატალიზატორის თანდასწრებით ბენზოლისა და მისი წარმოებულების წარმოქმნით:

რა არის მიზეზი იმისა, რომ ალკანები განიცდიან თავისუფალ რადიკალებს? ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი $sp^3$ ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ამ ნივთიერებების მოლეკულები აგებულია კოვალენტური არაპოლარული $C-C$ (ნახშირბადი-ნახშირბადი) ბმებისა და სუსტად პოლარული $C-H$ (ნახშირბადი-წყალბადის) ბმების გამოყენებით. ისინი არ შეიცავენ უბნებს გაზრდილი ან შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივით, ან ადვილად პოლარიზებადი ბმებით, ე.ი. ასეთი ბმები, რომელშიც ელექტრონის სიმკვრივე შეიძლება გადაინაცვლოს გარე ფაქტორების გავლენის ქვეშ (იონების ელექტროსტატიკური ველები). შესაბამისად, ალკანები არ რეაგირებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან, რადგან ალკანის მოლეკულებში ბმები არ წყდება ჰეტეროლიზური მექანიზმით.

ალკენები

უჯერი მოიცავს ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს მრავალ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის მათ მოლეკულებში. შეუზღუდავია ალკენები, ალკადიენები (პოლიენები), ალკინები.უჯერი ხასიათი აქვთ აგრეთვე ციკლურ ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავს ორმაგ ბმას რგოლში (ციკლოალკენები), ისევე როგორც ციკლოალკანებს რგოლში ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობით (სამი ან ოთხი ატომით). უჯერობის თვისება დაკავშირებულია ამ ნივთიერებების უნართან შევიდნენ დამატებით რეაქციებში, პირველ რიგში წყალბადში, გაჯერებული, ან გაჯერებული ნახშირწყალბადების - ალკანების წარმოქმნით.

ალკენები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში შეიცავს ერთ ორმაგ ბმებს ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება $C_(n)H_(2n)$ ზოგად ფორმულას.

მისი მეორე სახელია ოლეფინები- ალკენები მიიღეს უჯერი ცხიმოვანი მჟავების ანალოგიით (ოლეური, ლინოლეური), რომელთა ნარჩენები თხევადი ცხიმების ნაწილია - ზეთები (ლათ. ოლეუმი- ზეთი).

ეთენის ჰომოლოგიური სერია

განშტოებული ალკენები ქმნიან ეთენის (ეთილენის) ჰომოლოგიურ სერიას:

$С_2Н_4$ - ეთენი, $С_3Н_6$ - პროპენი, $С_4Н_8$ - ბუტენი, $С_5Н_(10)$ - პენტენი, $С_6Н_(12)$ - ჰექსენი და ა.შ.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკენებს, ისევე როგორც ალკანებს, ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით. უმარტივესი ალკენი, რომელიც ხასიათდება სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტენი:

სტრუქტურული იზომერიზმის განსაკუთრებული ტიპია ორმაგი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

$CH_3—(CH_2)↙(ბუტენი-1)—CH=CH_2$$CH_3—(CH=CH)↙(ბუტენი-2)—CH_3$

ნახშირბადის ატომების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა შესაძლებელია ერთი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმის გარშემო, ამიტომ ალკანის მოლეკულებს შეუძლიათ მიიღონ მრავალფეროვანი ფორმები. ორმაგი ბმის ირგვლივ ბრუნვა შეუძლებელია, რაც იწვევს ალკენებში სხვა ტიპის იზომერიზმის - გეომეტრიული, ანუ ცის-ტრანს იზომერიზმის გაჩენას.

ცის-იზომერები განსხვავდება ტრანსი -იზომერები მოლეკულური ფრაგმენტების სივრცითი განლაგებით (ში ამ შემთხვევაშიმეთილის ჯგუფები) $π$ ბმის სიბრტყესთან და, შესაბამისად, თვისებებთან შედარებით.

ალკენები იზომერულია ციკლოალკანებთან (კლასთაშორისი იზომერიზმი), მაგალითად:

ალკენების IUPAC ნომენკლატურა მსგავსია ალკანების.

1. მთავარი მიკროსქემის არჩევა.

ნახშირწყალბადის დასახელება იწყება მთავარი ჯაჭვის იდენტიფიცირებით - ნახშირბადის ატომების ყველაზე გრძელი ჯაჭვი მოლეკულაში. ალკენების შემთხვევაში, მთავარი ჯაჭვი უნდა შეიცავდეს ორმაგ ბმას.

2. ძირითადი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია.

მთავარი ჯაჭვის ატომების ნუმერაცია იწყება იმ ბოლოდან, რომელთანაც ორმაგი ბმა არის ყველაზე ახლოს. მაგალითად, კავშირის სწორი სახელია:

$5$-მეთილჰექსენი-$2$, არა 2$-მეთილჰექსენი-$4$, როგორც შეიძლება ველოდოთ.

თუ ორმაგი ბმის პოზიცია ვერ განსაზღვრავს ჯაჭვში ატომების ნუმერაციის დასაწყისს, მაშინ იგი განისაზღვრება შემცვლელების პოზიციით, ისევე როგორც გაჯერებული ნახშირწყალბადებისთვის.

3. სახელის ფორმირება.

ალკენების სახელები იქმნება ისევე, როგორც ალკანების სახელები. სახელის ბოლოს მიუთითეთ ნახშირბადის ატომის რაოდენობა, რომლითაც იწყება ორმაგი ბმა და სუფიქსი, რომელიც მიუთითებს, რომ ნაერთი მიეკუთვნება ალკენების კლასს - -en.

მაგალითად:

ალკენების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი სამი წარმომადგენელი არის აირები; შემადგენლობის ნივთიერებები $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - სითხეები; უმაღლესი ალკენები არის მყარი.

დუღილის და დნობის წერტილები ბუნებრივად იზრდება ნაერთების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ქიმიური თვისებები.

დანამატის რეაქციები.გავიხსენოთ რომ გამორჩეული თვისებაუჯერი ნახშირწყალბადების წარმომადგენლები - ალკენები - არის დამატების რეაქციებში შესვლის უნარი. ამ რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს მექანიზმის მიხედვით

1. ალკენების ჰიდროგენიზაცია.ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით, ლითონები - პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

ეს რეაქცია ხდება ატმოსფერულ და მაღალი წნევადა არ საჭიროებს მაღალ ტემპერატურას, რადგან არის ეგზოთერმული. როდესაც ტემპერატურა იზრდება, იგივე კატალიზატორებმა შეიძლება გამოიწვიოს საპირისპირო რეაქცია - დეჰიდროგენაცია.

2. ჰალოგენაცია (ჰალოგენების დამატება).ალკენის ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან ან ბრომის ხსნართან ორგანულ გამხსნელში ($CCl_4$) იწვევს ამ ხსნარების სწრაფ გაუფერულებას ალკენში ჰალოგენის მოლეკულის დამატების და დიჰალოგენური ალკანების წარმოქმნის შედეგად:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

$CH_3-(CH)↙(პროპენი)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-ბრომოპროპენი)-CH_3$

ეს რეაქცია ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესი:

როდესაც წყალბადის ჰალოდი ემატება ალკენს, წყალბადი ემატება უფრო წყალბადის ნახშირბადის ატომს, ე.ი. ატომი, რომელშიც მეტი წყალბადის ატომია და ჰალოგენი ნაკლებად წყალბადირებული.

ალკენების დატენიანება იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას. მაგალითად, ეთენში წყლის დამატება საფუძვლად უდევს ეთილის სპირტის წარმოების ერთ-ერთ სამრეწველო მეთოდს:

$(CH_2)↙(ეთენი)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(ეთანოლი)$

გაითვალისწინეთ, რომ პირველადი ალკოჰოლი (პირველ ნახშირბადზე ჰიდროქსო ჯგუფით) წარმოიქმნება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ეთენი ჰიდრატირებულია. პროპენის ან სხვა ალკენების ჰიდრატაციისას წარმოიქმნება მეორადი სპირტები.

ეს რეაქცია ასევე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად - წყალბადის კატიონი მიმაგრებულია უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადის ატომს, ხოლო ჰიდროქსო ჯგუფი ნაკლებად ჰიდროგენიზებულს.

5. პოლიმერიზაცია.დამატების განსაკუთრებული შემთხვევაა ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქცია:

$nCH_2(=)↙(ეთენი)CH_2(→)↖(UV შუქი, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(პოლიეთილენი)...)_n$

ეს დამატების რეაქცია ხდება თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით.

6. ჟანგვის რეაქცია.

ნებისმიერი ორგანული ნაერთების მსგავსად, ალკენები იწვის ჟანგბადში და წარმოქმნიან $СО_2$ და $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

ზოგადად:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

ალკანებისგან განსხვავებით, რომლებიც მდგრადია ხსნარებში დაჟანგვის მიმართ, ალკენები ადვილად იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის ხსნარებით. ნეიტრალურ ან ტუტე ხსნარებში ალკენები იჟანგება დიოლებად (დიჰიდრიული სპირტები) და ჰიდროქსილის ჯგუფები ემატება იმ ატომებს, რომელთა შორის ორმაგი ბმა არსებობდა დაჟანგამდე:

ალკადიენები (დიენის ნახშირწყალბადები)

ალკადიენები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში, ცალკეული ბმების გარდა, შეიცავს ორ ორმაგ ბმას ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n-2)$.

ორმაგი ბმების შედარებითი განლაგებიდან გამომდინარე, განასხვავებენ დიენების სამ ტიპს:

- ალკადიენებით კუმულირებულიორმაგი ბმების განლაგება:

- ალკადიენებით კონიუგირებულიორმაგი ბმები;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- ალკადიენებით იზოლირებულიორმაგი ობლიგაციები

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

სამივე ტიპის ალკადიენი მნიშვნელოვნად განსხვავდება ერთმანეთისგან აგებულებითა და თვისებებით. ნახშირბადის ცენტრალური ატომი (ატომი, რომელიც ორ ორმაგ ბმას ქმნის) ალკადიენებში კუმულირებული ბმებით იმყოფება $sp$-ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. იგი ქმნის ორ $σ$-ბმას, რომლებიც დევს იმავე წრფეზე და მიმართულია საპირისპირო მიმართულებით, და ორ $π$-ბმას, რომლებიც დევს პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. $π$-ბმები წარმოიქმნება თითოეული ნახშირბადის ატომის არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალების გამო. იზოლირებული ორმაგი ბმების მქონე ალკადიენების თვისებები ძალიან სპეციფიკურია, რადგან კონიუგირებული $π$-ობლიგაციები მნიშვნელოვნად მოქმედებს ერთმანეთზე.

p-ორბიტალები, რომლებიც ქმნიან კონიუგირებულ $π$-ობლიგაციებს, ქმნიან პრაქტიკულად ერთ სისტემას (მას უწოდებენ $π$-სისტემას), რადგან მეზობელი $π$-ობლიგაციების p-ორბიტალები ნაწილობრივ იფარება.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკადიენებს ახასიათებთ როგორც სტრუქტურული იზომერიზმი, ასევე ცის-, ტრანს-იზომერიზმი.

სტრუქტურული იზომერიზმი.

— ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი:

— მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(ბუტადიენი-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(ბუტადიენი-1,2)$

ცის-, ტრანს-იზომერიზმი (სივრცითი და გეომეტრიული)

მაგალითად:

ალკადიენები არის ალკინებისა და ციკლოალკენების კლასების იზომერული ნაერთები.

ალკადიენის სახელის ფორმირებისას მითითებულია ორმაგი ბმების რიცხვები. მთავარი ჯაჭვი აუცილებლად უნდა შეიცავდეს ორ მრავალჯერადი ბმას.

მაგალითად:

ალკადიენების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.

IN ნორმალური პირობებიპროპანდიენ-1,2, ბუტადიენ-1,3 - აირები, 2-მეთილბუტადიენ-1,3 - აქროლადი სითხე. ალკადიენები იზოლირებული ორმაგი ბმებით (მათგან უმარტივესი არის პენტადიენი-1,4) სითხეებია. უმაღლესი დიენები არის მყარი.

ქიმიური თვისებები.

იზოლირებული ორმაგი ბმებით ალკადიენების ქიმიური თვისებები ოდნავ განსხვავდება ალკენების თვისებებისგან. ალკადიენებს კონიუგირებული ბმებით აქვთ გარკვეული განსაკუთრებული თვისებები.

1. დანამატის რეაქციები.ალკადიენებს შეუძლიათ წყალბადის, ჰალოგენების და წყალბადის ჰალოგენების დამატება.

კონიუგირებული ბმებით ალკადიენების დამატების განსაკუთრებული მახასიათებელია მოლეკულების დამატების შესაძლებლობა როგორც 1 და 2 პოზიციებზე, ასევე 1 და 4 პოზიციებზე.

პროდუქტების თანაფარდობა დამოკიდებულია შესაბამისი რეაქციების განხორციელების პირობებსა და მეთოდზე.

2.პოლიმერიზაციის რეაქცია.დიენების ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისებაა პოლიმერიზაციის უნარი კათიონების ან თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ. ამ ნაერთების პოლიმერიზაცია არის სინთეზური რეზინის საფუძველი:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(ბუტადიენი-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"სინთეზური ბუტადიენის რეზინი")$ .

კონიუგირებული დიენების პოლიმერიზაცია მიმდინარეობს 1,4-დამატების სახით.

ამ შემთხვევაში, ორმაგი ბმა აღმოჩნდება ერთეულში ცენტრალური და ელემენტარული ერთეული, თავის მხრივ, შეუძლია მიიღოს ორივე. cis-, ასე რომ ტრანსი -კონფიგურაცია

ალკინები

ალკინები არის აციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში, ცალკეული ბმების გარდა, შეიცავს ერთ სამმაგ კავშირს ნახშირბადის ატომებს შორის და შეესაბამება ზოგად ფორმულას $C_(n)H_(2n-2)$.

ეთინის ჰომოლოგიური სერია

განშტოებული ალკინები ქმნიან ეთინის (აცეტილენის) ჰომოლოგიურ სერიას:

$С_2Н_2$ - ეთინი, $С_3Н_4$ - პროპინი, $С_4Н_6$ - ბუტინი, $С_5Н_8$ - პენტინი, $С_6Н_(10)$ - ჰექსინი და ა.შ.

იზომერიზმი და ნომენკლატურა

ალკინებს, ისევე როგორც ალკენებს, ახასიათებს სტრუქტურული იზომერიზმი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი და მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი. უმარტივესი ალკინი, რომელიც ხასიათდება ალკინის კლასის მრავალჯერადი ბმის პოზიციის სტრუქტურული იზომერებით, არის ბუტინი:

$СН_3—(СН_2)↙(ბუტინი-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(ბუტინი-2)—СН_3$

ალკინებში ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი შესაძლებელია, დაწყებული პენტინით:

ვინაიდან სამმაგი ბმა იღებს ნახშირბადის ჯაჭვის წრფივ სტრუქტურას, გეომეტრიული ( cis-, trans-) ალკინებისთვის იზომერიზმი შეუძლებელია.

ამ კლასის ნახშირწყალბადების მოლეკულებში სამმაგი ბმის არსებობა აისახება სუფიქსით -ში, და მისი პოზიცია ჯაჭვში არის ნახშირბადის ატომის რიცხვი.

მაგალითად:

ზოგიერთი სხვა კლასის ნაერთები იზომერულია ალკინების მიმართ. ასე რომ, ქიმიური ფორმულა$С_6Н_(10)$ აქვს ჰექსინი (ალკინი), ჰექსადიენი (ალკადიენი) და ციკლოჰექსენი (ციკლოალკენი):

ალკინების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ფიზიკური თვისებები.ალკინების, ისევე როგორც ალკენების დუღილისა და დნობის წერტილები ბუნებრივად იზრდება ნაერთების მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ალკინებს აქვთ სპეციფიკური სუნი. ისინი წყალში უფრო ხსნადია ვიდრე ალკანები და ალკენები.

ქიმიური თვისებები.

დანამატის რეაქციები.ალკინები არის უჯერი ნაერთები და განიცდიან დამატებით რეაქციებს. ძირითადად რეაქციები ელექტროფილური დამატება.

1. ჰალოგენაცია (ჰალოგენის მოლეკულის დამატება).ალკინს შეუძლია დააკავშიროს ორი ჰალოგენის მოლეკულა (ქლორი, ბრომი):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-დიბრომეთანი),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-ტეტრაბრომეთანი)$

2. ჰიდროჰალოგენაცია (წყალბადის ჰალოგენის დამატება).წყალბადის ჰალოგენის დამატების რეაქცია, რომელიც ხდება ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით, ასევე ხდება ორ ეტაპად და ორივე ეტაპზე დაკმაყოფილებულია მარკოვნიკოვის წესი:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-ბრომოპროპენი),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-დიბრომოპროპანი)$

3. დატენიანება (წყლის დამატება).კეტონებისა და ალდეჰიდების სამრეწველო სინთეზისთვის დიდი მნიშვნელობა აქვს წყლის დამატების რეაქციას (ჰიდრატაციას), რომელსაც ე.წ. კუჩეროვის რეაქცია:

4. ალკინების ჰიდროგენიზაცია.ალკინები ამატებენ წყალბადს ლითონის კატალიზატორების თანდასწრებით ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

ვინაიდან სამმაგი ბმა შეიცავს ორ რეაქტიულ $π$ კავშირს, ალკანები ამატებენ წყალბადს ეტაპობრივად:

1) ტრიმერიზაცია.

ეთინის გავლისას გააქტიურებული ნახშირბადიწარმოიქმნება პროდუქტების ნარევი, რომელთაგან ერთ-ერთია ბენზოლი:

2) დიმერიზაცია.

აცეტილენის ტრიმერიზაციის გარდა შესაძლებელია მისი დიმერიზაცია. მონოვალენტური სპილენძის მარილების გავლენის ქვეშ წარმოიქმნება ვინილის აცეტილენი:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\ტექსტი"ბუტენი-1-ში-3(ვინილაცეტილენი)")$

ეს ნივთიერება გამოიყენება ქლოროპრენის წარმოებისთვის:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(ქლოროპრენი)=CH_2$

რომლის პოლიმერიზაციით მიიღება ქლოროპრენის რეზინი:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

ალკინების დაჟანგვა.

ეთინი (აცეტილენი) იწვის ჟანგბადში, გამოყოფს ძალიან დიდ სითბოს:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ ჟანგბად-აცეტილენის ჩირაღდნის მოქმედება დაფუძნებულია ამ რეაქციაზე, რომლის ალი აქვს ძალიან მაღალი ტემპერატურა ($3000°C$-ზე მეტი), რაც საშუალებას იძლევა გამოიყენოს იგი. ლითონების ჭრა და შედუღება.

ჰაერში აცეტილენი კვამლის ალით იწვის, რადგან ნახშირბადის შემცველობა მის მოლეკულაში უფრო მაღალია, ვიდრე ეთანისა და ეთენის მოლეკულებში.

ალკინები, ალკენების მსგავსად, უფერულებენ კალიუმის პერმანგანატის მჟავიან ხსნარებს; ამ შემთხვევაში, მრავლობითი კავშირი განადგურებულია.

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების წარმოების ძირითადი მეთოდების დამახასიათებელი რეაქციები

1. ჰალოალკანების ჰიდროლიზი.თქვენ უკვე იცით, რომ ჰალოკენალკანების წარმოქმნა წყალბადის ჰალოგენებთან ურთიერთქმედებისას არის შექცევადი რეაქცია. აქედან გამომდინარე, ნათელია, რომ ალკოჰოლის მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზი- ამ ნაერთების რეაქცია წყალთან:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

პოლიჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზით, რომლებიც შეიცავს ერთ მოლეკულაზე ერთზე მეტ ჰალოგენის ატომს. მაგალითად:

2. ალკენების დატენიანება- წყლის დამატება ალკენის მოლეკულის $π$ ბმის მეშვეობით - თქვენთვის უკვე ნაცნობია, მაგალითად:

$(CH_2=CH_2)↙(ეთენი)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(ეთანოლი)$

პროპენის ჰიდრატაცია, მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად, იწვევს მეორადი ალკოჰოლის - პროპანოლ-2-ის წარმოქმნას:

3. ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენიზაცია.თქვენ უკვე იცით, რომ ალკოჰოლების დაჟანგვა რბილ პირობებში იწვევს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნას. აშკარაა, რომ ალკოჰოლური სასმელების მიღება შესაძლებელია ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენაციით (წყალბადის შემცირებით, წყალბადის დამატებით):

4. ალკენების დაჟანგვა.გლიკოლები, როგორც უკვე აღინიშნა, შეიძლება მიღებულ იქნას ალკენების დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით. მაგალითად, ეთილენ გლიკოლი (ეთანდიოლ-1,2) წარმოიქმნება ეთილენის (ეთენის) დაჟანგვის შედეგად:

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. ალკოჰოლის წარმოების სპეციფიკური მეთოდები.ზოგიერთი ალკოჰოლი მიიღება მათთვის უნიკალური მეთოდებით. ამრიგად, მეთანოლი წარმოიქმნება ინდუსტრიულად წყალბადის ურთიერთქმედებით ნახშირბადის მონოქსიდთან (II) (ნახშირბადის მონოქსიდი) ამაღლებული წნევისა და მაღალი ტემპერატურის დროს კატალიზატორის ზედაპირზე (თუთიის ოქსიდი):

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

ამ რეაქციისთვის საჭირო ნახშირბადის მონოქსიდისა და წყალბადის ნარევი, რომელსაც ასევე უწოდებენ სინთეზურ გაზს ($CO + nH_2O$), მიიღება წყლის ორთქლის ცხელ ნახშირზე გადასვლისას:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. გლუკოზის დუღილი.ეთილის (ღვინის) სპირტის წარმოების ეს მეთოდი უძველესი დროიდან იყო ცნობილი ადამიანისთვის:

$(C_6H_(12)O_6)↙(გლუკოზა)(→)↖(საფუარი)2C_2H_5OH+2CO_2$

ალდეჰიდების და კეტონების წარმოების მეთოდები

შესაძლებელია ალდეჰიდების და კეტონების წარმოება დაჟანგვაან ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია. კიდევ ერთხელ აღვნიშნოთ, რომ პირველადი სპირტების დაჟანგვამ ან დეჰიდროგენაციამ შეიძლება წარმოქმნას ალდეჰიდები, ხოლო მეორადი სპირტებისგან - კეტონები:

კუჩეროვის რეაქცია. ჰიდრატაციის რეაქციის შედეგად აცეტილენი წარმოქმნის აცეტალდეჰიდს, ხოლო კეტონები მიიღება აცეტილენის ჰომოლოგებისგან:

როცა გაცხელდება კალციუმიან ბარიუმის მარილებიკარბოქსილის მჟავები ქმნიან კეტონს და ლითონის კარბონატს:

კარბოქსილის მჟავების წარმოების მეთოდები

კარბოქსილის მჟავების მომზადება შესაძლებელია პირველადი ალდეჰიდის სპირტების დაჟანგვით:

არომატული კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება ბენზოლის ჰომოლოგების დაჟანგვით:

კარბოქსილის მჟავას სხვადასხვა წარმოებულების ჰიდროლიზი ასევე წარმოქმნის მჟავებს. ამრიგად, ესტერის ჰიდროლიზი წარმოქმნის ალკოჰოლს და კარბოქსილის მჟავა. როგორც ზემოთ აღინიშნა, მჟავით კატალიზებული ესტერიფიკაციისა და ჰიდროლიზის რეაქციები შექცევადია:

ეთერის ჰიდროლიზი ტუტეს წყალხსნარის გავლენით მიმდინარეობს შეუქცევადად, ამ შემთხვევაში ეთერისგან წარმოიქმნება არა მჟავა, არამედ მისი მარილი.

ტესტი - ტესტი ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ფორმატში ( დანართი 6 )

საშინაო დავალება - რეალური საგამოცდო ტესტები. ( დანართი 7 )

ინტერაქტიული ნაწილი მოიცავს: HotPotatoes 6 პროგრამაში შედგენილ სხვადასხვა ტიპის ტესტებს და კროსვორდებს. სიმულატორისა და კროსვორდების გამოყენება ხელს უწყობს სპეციალური უნარების გამომუშავებას, ცოდნის კონსოლიდაციას და მოსწავლეებში ინტერესის გაღვივებას. გამოყენებული იქნა მასალები CD დისკებიდან (ნახატები) გაკვეთილი შემუშავდა ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის მომზადებული ასაკის მოსწავლეებისთვის. სიმულატორი ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც საშინაო დავალება. როგორ დავბეჭდოთ კროსვორდის თავსატეხი აღწერილია დოკუმენტში " განმარტებითი შენიშვნა» ( დანართი 2 . ინტერაქტიული/krossv-raspechatka/ახსნა-განმარტება.docx).

გაკვეთილის მიზანი:მოსწავლეთა ცოდნის შემოწმება თემაზე: „ნახშირწყალბადები“ ერთიანი სახელმწიფო გამოცდისთვის სტუდენტების მოსამზადებლად.

გაკვეთილის ტიპი:მოსწავლეთა ცოდნის კონტროლის, შეფასების და კორექტირების გაკვეთილი.

გაკვეთილის დევიზი:"არ არსებობს ნიჭი და გენიოსები აშკარად გაძლიერებული შრომის გარეშე..." დ.ი.მენდელეევი.

ფორმა:ტესტი სასწავლო ელემენტებით.

ხანგრძლივობა: 2 საათი.

გაკვეთილის მიზნები:

საგანმანათლებლო: შეამოწმეთ თემის ძირითადი ცნებების დაუფლების ხარისხი: ნახშირწყალბადები, ნახშირწყალბადების კლასები; ნახშირწყალბადების სტრუქტურა და ქიმიური თვისებები.
განმავითარებელი: საგანმანათლებლო კომპეტენციების ჩამოყალიბება და განვითარება:
- საგანმანათლებლო და შემეცნებითი:დამოუკიდებელი შემეცნებითი აქტივობის უნარების განვითარება;
- შემეცნებითი ამოცანის დაყენების, ცოდნის დამოუკიდებლად მოპოვების, მთავარის გამოკვეთის, განზოგადების, დასკვნების გამოტანის, თვითტესტების და თვითშეფასების ჩატარების უნარი;დასმულ კითხვაზე პასუხის გაცემის უნარი; ტესტებთან მუშაობის უნარი;
- საკუთარი საქმიანობის ორგანიზება და ანალიზი;საინფორმაციო:
განახორციელოს მატერიალური და სიმბოლური მოდელირება, გამოყოს ცნებების არსებითი ნიშნები, ამოიღოს საჭირო ინფორმაცია სხვადასხვა წყაროდან; გააფორმეთ და წარმოადგინეთ თქვენი მუშაობის შედეგები;ინფორმაციის კოლაფსი და გაფართოება (ცხრილებთან მუშაობა).

საგანმანათლებლო

: საგანმანათლებლო მუშაობისადმი შეგნებული დამოკიდებულების ჩამოყალიბება, პასუხისმგებლობის გრძნობის და ცოდნისადმი ინტერესის განვითარება. დაგეგმილი სწავლის შედეგებიეს გაკვეთილი მიზნად ისახავს ცოდნის გამეორებას და განზოგადებას თემაზე: „ნახშირწყალბადები“ ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის მოთხოვნების შესაბამისად. ვარაუდობენ, რომ

სტუდენტებმა უნდა
- დემონსტრირება
- ცოდნა: ცნებების განმარტებები - ალკანები, ალკენები, ალკადიენები, ციკლოალკანები, არენი, არომატული ბმა, მრავალჯერადი ბმა, ორმაგი ბმა, სამმაგი ბმა, ჰიბრიდიზაცია, ჰომოლოგია;;
- ქიმიური რეაქციების სახეები
ორგანული ქიმია
- ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები;
- სპეციალური უნარები:
- ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია შემადგენლობის მიხედვით;
- ორგანული ნივთიერებების დასახელება;
- ნახშირწყალბადის ფორმულების შექმნა;
- განსაზღვროს ნახშირწყალბადებში ბმების ტიპები და ტიპები;
- განსაზღვროს ნახშირბადის ატომების ჰიბრიდიზაციის ტიპი;
- წარმოადგენენ ნახშირწყალბადის მოლეკულების მოდელებს; ნახშირწყალბადების სტრუქტურული თავისებურებების დახასიათება;;
ტიპის განსაზღვრა
- ქიმიური რეაქცია
- ზოგადი სწავლის უნარები:
- დაგეგმეთ და მოაწესრიგეთ თქვენი საგანმანათლებლო საქმიანობა;
- ჩაატაროს თვითშეფასება;

კომუნიკაციის უნარი (კითხვებზე პასუხის გაცემის უნარი, ტესტებთან მუშაობა, სხვა ადამიანებთან ურთიერთობა).გამოიყენოს ცოდნა არასტანდარტულ სიტუაციებში (კომპიუტერის ტესტირება, კროსვორდი).

სირთულის დონე.

გაკვეთილის ტემპი მაღალია, მოსწავლეებს მოუწევთ ბევრი ტესტური დავალების შესრულება და აქტივობების დარეგულირება თავად. გაკვეთილი განკუთვნილია ნორმალური ასაკის ბავშვებისთვის, რომლებიც სწავლობენ სპეციალიზებულ საფეხურზე, საკმარისი მოტივაციისა და ზოგადი საგანმანათლებლო და ორგანიზაციული უნარების მქონე ბავშვებისთვის და მოითხოვს მასწავლებლისა და მოსწავლეების წინასწარ მომზადებას. გაკვეთილის კორექტირება შესაძლებელია სწავლის შესაძლებლობების დონის, მოსწავლის მოტივაციისა და მატერიალური რესურსების მიხედვით. მაგალითად, თუ შეუძლებელია კომპიუტერულ ლაბორატორიაში მუშაობა, მიეცით მოსწავლეებს დავალებები ქაღალდის სახით და შეცვალეთ სიცხადე ელექტრონული პრეზენტაციით.

გაკვეთილისთვის მზადება გაკვეთილს წინ უძღვის წინასწარი მომზადება. 1. ამ გაკვეთილისთვის მოსწავლეებმა მოამზადეს დავალება "საწოლები"." პირობები: A4 ფურცელზე შეიცავს რაც შეიძლება მეტ ინფორმაციას ნახშირწყალბადების შესახებ. მოტყუების ფურცლები არც ისე ცუდია, თუ მათ შეგნებულად აკეთებთ. გამოცხადებულია კონკურსი საუკეთესო მოტყუების ფურცელზე! გამარჯვებული მიიღებს პრიზს და აღიარებას თანაკლასელებისგან!

2. მარშრუტის ფურცელიმოსწავლეები იღებენ გაკვეთილის დაწყებამდე (სურათი 1) და მასში შედიან ტესტის დროს მიღებულ შეფასებებს.

სურათი 1. მარშრუტის ფურცელი

*მე მივიღებ შეფასებებს:*		"არ არსებობს ნიჭი და გენიოსები აშკარად გაძლიერებული შრომის გარეშე..." D. I. მენდელეევი თემა:"ნახშირწყალბადები" ცოდნის ფურცელიმე-11 კლასის მოსწავლე (FI)
1.	კარნახი
2.	ტესტი ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ფორმატში
3.	რვეულის შენახვა
4.	კროსვორდები თემაზე "ნახშირწყალბადები"
5.	საშინაო დავალება"საწოლები"
მე მჯერა შენი და გისურვებ წარმატებებს გამოცდის ჩაბარებაში! შეგიძლიათ კროსვორდების ამოხსნა და კითხვები დამისვათ http://orucezkaya.ucoz.ru/
ჩემი აზრი ტესტისთვის მომზადების შესახებ

3. გაკვეთილის პირველი ნაწილი ტარდება ინფორმატიკის კაბინეტში. კომპიუტერებზე დაინსტალირებულია HotPotatoes 6 პროგრამაში შედგენილი ამოცანა 1.

4. კროსვორდები გაკვეთილის ცვლადი ნაწილია, ისინი საჭიროებენ იმ მოსწავლეებს, რომლებიც სწრაფად ასრულებდნენ დავალებებს. ეს შეიძლება მიეცეს მოსწავლეებს საშინაო დავალების სახით ან ბეჭდური სახით (ჯვრისწერი #1, კროსვორდი #2).

5. საცნობარო მასალის გამოყენება შესაძლებელია ელექტრონულად, მაგრამ უმჯობესია მოსწავლეებს მივაწოდოთ ბეჭდური საცნობარო ცხრილები.

6. ამრიგად, გაკვეთილისთვის საჭიროა ამობეჭდოთ: დახმარება 1, დახმარება 2, ტესტი (ტექსტი მოსწავლეთა რაოდენობის მიხედვით), კროსვორდები. კროსვორდების დასაბეჭდად უნდა მიჰყვეთ ბმულს

გაკვეთილის ეტაპები:

1. მიზნის დასახვა.

2. მომზადება ტესტირებისთვის:

ა) ქიმიური დათბობა (ვიქტორინა).
ბ) ქიმიური კარნახი ( დანართი 1 )
გ) კროსვორდი.
დ) ტრენინგი თემაზე: „ნახშირწყალბადები“ (ინტერაქტიული ტესტები HotPotatoes 6 პროგრამაში სასწავლო რეჟიმში)

3. ტესტიერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ფორმატში (ნაწილები A და B).

4. თვითტესტი. შეჯამება.

ახსნა-განმარტებები.მოსწავლეები ერთდროულად, მასწავლებლის ხელმძღვანელობით, გადიან ქიმიურ დათბობას და წერენ ქიმიურ კარნახს ( დანართი 1 ). შემდეგ გადიან ტრენინგს კომპიუტერზე, ასრულებენ ინტერაქტიულ ტესტებს. მხოლოდ ამის შემდეგ, სტუდენტები გადიან საკონტროლო ტესტს ბეჭდური ფორმით. შემდეგ მოსწავლეები ამოწმებენ თავიანთ ნამუშევრებს თვითშეფასების ფურცლის გამოყენებით და აანალიზებენ მათ ნამუშევრებს საკონტროლო ფურცლის შევსებით.

გაკვეთილის სტრუქტურა

I. მიზნის დასახვა- გაკვეთილამდე დიდი ხნით ადრე ტარდება, ესენია: მოსწავლეთა განწყობა, ბუღალტრული ფურცლებთან მუშაობა, თვითშეფასება.

მასწავლებლის გახსნის სიტყვა.მალე მოგვიწევს ქიმიის გამოცდის ჩაბარება ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ფორმატში. გამოცდის განსაკუთრებული თვისებაა ის, რომ საგამოცდო ამოცანები ამოწმებს არა მხოლოდ ფაქტების ცოდნას, არამედ აზროვნების, შედარების, განზოგადების, კლასიფიკაციისა და ცოდნის არასტანდარტულ სიტუაციებში გამოყენების უნარს. ხშირად ხდება, რომ მოსწავლემ იცის მასალის შინაარსი, მაგრამ არასწორად პასუხობს კითხვას. დღეს ჩვენ განვიხილავთ სხვადასხვა ტიპის ტესტებს თემაზე: "ნახშირწყალბადები". იმის გამო, რომ "ხიდის ქვეშ ბევრი წყალი გავიდა" მას შემდეგ, რაც ჩვენ შევისწავლეთ თემა, გირჩევთ ცოტა მომზადებას ტესტირებამდე.

გაკვეთილი შედგება სამი ნაწილისგან:

ტესტირებისთვის მომზადება;
ტესტირება;
თვითშეფასება.

მიზნის დასახვა.

გაკვეთილის მიზანი:გაარკვიეთ რამდენად კარგად ავითვისეთ იმ თემის ცნებები, რაც მნიშვნელოვანია გამოცდის ჩაბარებისთვის. დღეს ჩვენ უნდა დიდი სამუშაოდა ძალიან მნიშვნელოვანია თქვენი მარშრუტის სწორად ორგანიზება. ეცადე ყველაფერი გააკეთო! თქვენს წინაშეა მარშრუტის ფურცელი, რომელზეც გაკვეთილის ყველა ეტაპია დაწერილი. არ დაგავიწყდეთ ჩართოთ მიღებული შეფასებები. წარმატებებს გისურვებთ ყველას!

II. მოსწავლეთა ცოდნის გააქტიურება

1. გაათბეთ

ფრონტალური მუშაობა კლასთან.

ვარჯიში. დაასახელეთ ნივთიერებები და მიუთითეთ კლასი, რომელსაც ისინი მიეკუთვნებიან. მასწავლებელი აჩვენებს ბარათებს ნახშირწყალბადების ფორმულებით, მოსწავლეები ასახელებენ ნივთიერებებს და კლასს, რომელსაც მიეკუთვნებიან.

2. გჯერა თუ არა?

კითხვებზე პასუხები არის "დიახ" ან "არა".

მართალია თუ არა განცხადება

... რომ ალკანებს აქვთ ერთი ორმაგი ბმა?
...ეგ ბენზოლი არ უფერულდება ბრომის წყალი?
...ორგანულ ნივთიერებებში არის უპირატესად კოვალენტური ბმები?
... როდესაც აცეტილენი ჰიდრატირებულია, გამოიმუშავებს თუ არა ეთილენს?
... მეთანი იწვის უფერო (მოლურჯო) ალით, ბენზოლი კი კვამლის ალით?

III. მოსწავლეთა ცოდნის შემოწმება

დაწერეთ მასწავლებლის მიერ ნაკარნახევი ნივთიერებების ფორმულები და მიუთითეთ რომელ კლასს მიეკუთვნებიან ისინი. კარნახი იწერება ფურცლებზე და გადაეცემა შესამოწმებლად.

2. ვიქტორინა(მასწავლებელი აძლევს მცირე პრიზებს).

სოკოს მკრეფებმა ტყეში პატარა ჭაობი იპოვეს, საიდანაც ზოგან რაღაც გაზის ბუშტები იშლებოდა. ასანთიდან გაზი ატყდა და ჭაობში სუსტად ანთებული ალი დაიწყო ხეტიალი.

ეს რა გაზი არის?

გაზის განათება ლონდონში 1814 წელს დაინერგა. მანათობელი გაზი ინახებოდა რკინის ცილინდრებში წნევის ქვეშ. ზაფხულის ღამეებში განათება ნორმალური იყო, ზამთარში კი სუსტი. გაზის ქარხნის მფლობელებმა დახმარებისთვის ქიმიკოს ფარადეის მიმართეს. მან აღმოაჩინა, რომ ზამთარში მანათობელი გაზის ნაწილი გროვდება ცილინდრის ძირში და იქცევა სითხეში. ასე აღმოაჩინეს ახლა უკვე კარგად ცნობილი ბენზოლი. რა გაზი გამოიყენეს ბრიტანელებმა ქუჩების გასანათებლად?

გერმანელმა ალქიმიკოსმა, ექიმმა და გამომგონებელმა იოჰან ბეხერმა ჩაატარა ექსპერიმენტები გოგირდმჟავასთან. ერთ-ერთ ექსპერიმენტში მან აირია ჭურჭელი და დაამატა ეთილის სპირტი, რომელიც ახლოს იყო ჭიქაში, გოგირდის მჟავას. ბეჩერმა დაინახა ძლიერი ქაფი და უცნობი გაზის გამოყოფა, რომელიც კვამლის ალივით იწვა. ახალ გაზს ეწოდა "ნავთობის" გაზი, ხოლო ქლორთან მისი ურთიერთქმედების პროდუქტს "ჰოლანდიელი ქიმიკოსების ზეთი". რა გაზზე ვსაუბრობთ?

ერთ დღეს პენტანი საუნაში წავიდა ორთქლზე. საუნაში ცხელოდა! და ალუმინის ქლორიდი მუშაობდა იქ აბანოში დამსწრე, რომელმაც შესთავაზა პენტანს მასაჟი. პენტანი დათანხმდა. და აბაზანის მსახურმა დაიწყო პენტანის ტრიალი და ტრიალი და თქვა: „რა მრუდიანი ჩონჩხი გაქვს!

ახლა ჩვენ გამოვასწორებთ! ” აბაზანის თანამშრომელმა ისე სცადა, რომ მეთილის ჯგუფი ამოწყვიტა. ალუმინის ქლორიდი შეეშინდა, დაიწყო მისი დამატება, მაგრამ მეთილს არ დაუმაგრებია. პენტანმა ტირილი დაიწყო: ”იყო პენტანი, მაგრამ ის გახდა ... (იზოპენტანი). რა რეაქციაზეა საუბარი?

რა რეაქცია აქვს ნ.დ.-ს? ზელინსკიმ თქვა, რომ „მ.ი. კონოვალოვმა მოახერხა მკვდრების გაცოცხლება“?მასწავლებელი. ერთად გავიარეთ გაკვეთილის ორი ეტაპი. ახლა ყველა დამოუკიდებლად მოძრაობს. თქვენ უნდა გაიაროთპრაქტიკული ტესტი

(კომპიუტერებზე):. 1. მომზადება - ტრენინგი

გირჩევთ მოემზადოთ ტესტირებისთვის. ჩვენ ვმუშაობთ No1 ამოცანასთან, რომელიც სპეციალურად თქვენთვის მოვამზადე HotPotatoes 6 პროგრამაში, შეგიძლიათ გამოიყენოთ საცნობარო ცხრილები ინტერაქტიულ ან ბეჭდურ ვერსიაში. 2. ცოდნის კონტროლი. დაასრულეთ ტესტი ( დანართი 6

, ბეჭდური ვერსია). 3. თვითტესტი.

აიღეთ სწორი პასუხების ფურცელი და შეაფასეთ თქვენი ნამუშევარი. 4. რეფლექსია.

მარშრუტის ფურცლის უკანა მხარეს დაწერეთ სურვილი მასწავლებელს ან საკუთარ თავს - ან აჩუქეთ ღიმილიანი სახე.

5. საშინაო დავალება.

1. შეადგინეთ თქვენი ნამუშევრის ანალიზი.

ჩაწერეთ ქულები ცხრილში:
ნაწილი A სწორი პასუხი – 1 ქულა; არასწორი პასუხი - 0 ქულა.

ნაწილი B სწორი პასუხი – 2 ქულა; არასწორი პასუხი - 0 ქულა.

თუ თქვენ გაქვთ ეჭვი კლასში, მიმართეთ თქვენს მასწავლებელს.

სურათი 2. თვითტესტი და თვითშეფასების ფურცელი
	სტუდენტის გვარი, სახელი										ნაწილი B (0, 1 ან 2 ქულა)								ჯამი ქულები	% დასრულდა
კითხვა No.	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18
ქულები
ნაწილი A
ნაწილი B
ქვედა ხაზი
შეფასება
შეაქო საკუთარი თავი: ჰკითხეთ მასწავლებელს: გაიმეორეთ:

2. შეავსეთ კროსვორდი

არომატული ნახშირწყალბადები.

ეს არის ციკლური ნახშირწყალბადები რგოლში სამი ორმაგი კონიუგირებული ბმით.

ბენზოლითან 6 ნ 6 - არომატული ნახშირწყალბადების წინაპარი. ის პირველად ფარადეის მიერ 1825 წელს იზოლირებული იქნა გაზის განათებისგან.

მის მოლეკულაში ნახშირბადის ექვსი ატომიდან თითოეული იმყოფება მდგომარეობაში sp 2 -ჰიბრიდიზაციადა დაკავშირებულია ორ მეზობელ ნახშირბადის ატომთან და წყალბადის ატომთან სამი σ ბმით. ბმის კუთხეები π ბკავშირის თითოეულ წყვილს შორის არის 120 0 .

ამრიგად, σ ობლიგაციების ჩონჩხი არის რეგულარული ექვსკუთხედი, რომელშიც ნახშირბადის ყველა ატომი და ყველა σ ბმა C–C და C–H დევს ერთ სიბრტყეში.

ნახშირბადის ყველა ატომის p-ელექტრონები ქმნიან ერთ ციკლურ π-ელექტრონულ ღრუბელს, რომელიც კონცენტრირებულია რგოლის სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ.

ყველა C–C ბმა ბენზოლში არის ექვივალენტური, მათი სიგრძეა 0,140 ნმ, რაც შეესაბამება შუალედურ მნიშვნელობას ერთსა და ორმაგს შორის.

ეს ნიშნავს, რომ ბენზოლის მოლეკულაში არ არსებობს წმინდად ერთი და ორმაგი ბმები ნახშირბადის ატომებს შორის (როგორც ფორმულაში შემოთავაზებული 1865 წელს გერმანელი ქიმიკოსის მიერ. ), და ისინი ყველა გასწორებულია (დელოკალიზებული).

ზოგადი ფორმულაბენზოლის ჰომოლოგიური სერიაC ნ ჰ 2n-6(n ≥ 6).

ნივთიერება

სახელწოდება ნომენკლატურის მიხედვით

ისტორიული სახელი

C 6 H 5 -CH 3

მეთილბენზოლი

C 6 H 5 -CH 2 -CH 3

ეთილბენზოლი

CH 3 -C 6 H 4 -CH 3

დიმეთილბენზოლი

C 6 H 5 -CH (CH 3) 2

იზოპროპილბენზოლი

თუ არსებობს ორი ან მეტი რადიკალი, მათი პოზიცია მითითებულია ნახშირბადის ატომების რიცხვით რგოლში, რომლებთანაც ისინი მიბმულია. რგოლი დანომრილია ისე, რომ რადიკალური რიცხვები მინიმალური იყოს.

შემცვლელი ბენზოლებისთვის

R-C 6 ჰ 4 -რ"

ასევე გამოიყენება სახელების აგების სხვა გზა:

ორთო - (ო -) შემცვლელები რგოლის მეზობელ ნახშირბადის ატომებზე, 1,2-;
მეტა - (მ -) შემცვლელები ერთი ნახშირბადის ატომის მეშვეობით (1,3-);
წყვილი -(ნ -) შემცვლელები (1,4-) რგოლის მოპირდაპირე მხარეს.

იზომერიზმი არენებზე.

იგი განისაზღვრება შემცვლელების რაოდენობით, მათი მდებარეობით ბენზოლის რგოლში და ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმის შესაძლებლობით შემცვლელებში, რომლებიც შეიცავს სამზე მეტი ნახშირბადის ატომს.

არომატული ნახშირწყალბადისთვის თან 8 ნ 10 არსებობს 4 იზომერი: ორთო-, მეტა- და პარა-ქსილენები და ეთილბენზოლი.

არომატული ნახშირწყალბადების მიღება

1. ციკლოალკანების დეჰიდროგენაცია

2. ალკანების დეჰიდროციკლიზაცია (დეჰიდროგენიზაცია და ციკლიზაცია). კატალიზატორის თანდასწრებით

3. აცეტილენის ტრიმერიზაცია გააქტიურებულ ნახშირბადზე ( რეაქცია ):

4.ბენზოლის ალკილაცია ჰალოალკანებით უწყლო ალუმინის ქლორიდის არსებობისას ან ალკენები:

ფიზიკური თვისებები.

ბენზოლი და მისი უახლოესი ჰომოლოგები არის უფერო სითხეები დამახასიათებელი სუნით, 1 გ/მლ-ზე ნაკლები სიმკვრივით. აალებადი. წყალში უხსნადი, მაგრამ ძალიან ხსნადი არაპოლარულ გამხსნელებში. ბენზოლი და ტოლუოლი შხამიანია (აზიანებს თირკმელებს, ღვიძლს, ძვლის ტვინს, სისხლს).

უმაღლესი არენები არის მყარი.

ქიმიური თვისებები.

ხელმისაწვდომობის გამო დელოკალიზებული -სისტემა არენებს იშვიათად ახასიათებთ დამატების ან დაჟანგვის რეაქციები, რაც იწვევს არომატულობის დარღვევას. მათთვის ყველაზე დამახასიათებელია ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები რგოლთან დაკავშირებული წყალბადის ატომები -ს ე .

1. არენების შეერთების რეაქციები

არენებს შეუძლიათ შევიდნენ დამატებით რეაქციებში, რაც იწვევს ბენზოლის რგოლის არომატული სტრუქტურის განადგურებას დიდი სირთულეებით.

ა. ჰიდროგენიზაცია. წყალბადის დამატება ბენზოლში და მის ჰომოლოგებში ხდება ამაღლებულ ტემპერატურასა და წნევაზე მეტალის კატალიზატორების თანდასწრებით.

ბ. რადიკალური ქლორირება. როდესაც ბენზოლი რადიკალურად ქლორირებულია, მიიღება ჰექსაქლოროციკლოჰექსანი - "ჰექსაქლორანი" (მავნე მწერებთან ბრძოლის საშუალება).

2. წყალბადის ატომების რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები გვერდითი ჯაჭვი:

ბენზოლის ჰომოლოგების შემთხვევაში, ქლორის ზემოქმედებისას შუქზე ან გაცხელებისას, ხდება რეაქცია. რადიკალური ჩანაცვლება გვერდითი ჯაჭვი:

3. არენების ჟანგვის რეაქციები

ბენზოლი არ იჟანგება ძლიერი ჟანგვის აგენტების გავლენის ქვეშაც კი (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 და სხვ.). ამიტომ, ის ხშირად გამოიყენება როგორც ინერტული გამხსნელი სხვა ორგანული ნაერთების ჟანგვის რეაქციებში.

ბენზოლისგან განსხვავებით, მისი ჰომოლოგები საკმაოდ ადვილად იჟანგება. როდესაც KMnO 4-ის ხსნარი ექვემდებარება მჟავე გარემოს და თბება ბენზოლის ჰომოლოგებში, მხოლოდ გვერდითი ჯაჭვები განიცდის დაჟანგვას, ხოლო კარბოქსილის ჯგუფი რჩება გვერდითი ჯაჭვიდან, ხოლო დანარჩენი გადადის ნახშირორჟანგში:

5 C 6 H 5 - CH 3 +6 KMnO 4 +9H 2 SO 4  5C 6 H 5 - COOH +6MnSO4 +3K2SO4 +14H2O

5 C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +12 KMnO 4 +18H 2 SO 4  5C 6 H 5 - COOH +5 CO 2 +12MnSO4 +6K2SO4 +28H2O

თუ დაჟანგვა ხდება ნეიტრალურ ხსნარში გაცხელებისას, მაშინ წარმოიქმნება ბენზოის მჟავას მარილი და კალიუმის კარბონატი:

C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +4KMnO 4  C6H5 - COO K+K 2 CO 3 +4MnO2 +KOH+2H2O

4. ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის რგოლში

1. ჰალოგენაცია

ბენზოლის რგოლში წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ჰალოგენით ხდება კატალიზატორების AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 და ა.შ.

2. ნიტრაცია

ბენზოლი რეაგირებს ნიტრატირებულ ნარევთან (კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევი):

3. ალკილაცია

წყალბადის ატომის ჩანაცვლება ბენზოლის რგოლში ალკილის ჯგუფით ( ალკილაცია) ხდება გავლენის ქვეშ ალკილის ჰალოიდები AlCl კატალიზატორების თანდასწრებით 3 თებ 3 ანალკენები ფოსფორის მჟავას თანდასწრებით:

ჩანაცვლება ალკილბენზოლებში

ბენზოლის ჰომოლოგები (ალკილბენზოლები) უფრო აქტიურად განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს, ვიდრე ბენზოლი. მაგალითად, ტოლუოლის ნიტრაციის დროს თან 6 ნ 5 -ჩ 3 წყალბადის არა ერთი, არამედ სამი ატომის ჩანაცვლება შეიძლება მოხდეს 2,4,6-ტრინიტროტოლუენის წარმოქმნით და ორთო- და პარა-პოზიციებში:

დეპუტატების ორიენტირებადი მოქმედება

ბენზოლის რგოლში.

თუ ბენზოლის რგოლი შეიცავს დეპუტატები არა მარტო ალკილს, არამედ სხვა ატომებსაც შეიცავს (ჰიდროქსილი, ამინო ჯგუფი, ნიტრო ჯგუფი და ა.შ.), მაშინ არომატულ სისტემაში წყალბადის ატომების შემცვლელი რეაქციები მიმდინარეობს მკაცრად განსაზღვრული წესით, ბუნების შესაბამისად. შემცვლელის გავლენა არომატულ π- სისტემაზე.

შემცვლელები იყოფა ორ ჯგუფად, იმის მიხედვით, თუ რა ეფექტი აქვთ (მეზომერული ან ინდუქციური): ელექტრონის დონორი (პირველი სახის) და ელექტრონის მიმღები (მეორე სახის).

ელექტრო დონორის შემცვლელები აჩვენებს ელექტრონის სიმკვრივის ზრდას კონიუგირებულ სისტემაში.

ეს მოიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფი -OH და ამინო ჯგუფი -NH 2 . ამ ჯგუფებში ელექტრონების მარტოხელა წყვილი საერთო უღელტეხილში შედის p -ელექტრონული სისტემაბენზოლის რგოლი და ზრდის კონიუგირებული სისტემის სიგრძეს. შედეგად, ელექტრონის სიმკვრივე კონცენტრირებულია ორთო და პარა პოზიციებში:

ალკილის ჯგუფებიარ შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ დაწყვილებაში, მაგრამ ისინი გამოფენენ +მე-ეფექტი, რომლის გავლენითაც ხდება p-ელექტრონის სიმკვრივის მსგავსი გადანაწილება.

შემცვლელები ერთად+მე-ეფექტი ან +M-ეფექტი, ხელს უწყობს ელექტროფილური ჩანაცვლებასორთო და პარა - ბენზოლის რგოლის პოზიციები და ე.წპირველი ტიპის შემცვლელები (ორიენტატორები):

ამრიგად, პირველი ტიპის შემცვლელის შემცველი ტოლუოლი ნიტრატირდება და ბრომირებულია პარა- და ორთო-პოზიციებად:

ელექტრონის მიღების შემცვლელები შემცირდეს ელექტრონის სიმკვრივე კონიუგირებულ სისტემაში.

ეს მოიცავს ნიტრო ჯგუფი - NO 2 , სულფო ჯგუფი -SO 3 H, ალდეჰიდი -CHO და კარბოქსილ -COOH ჯგუფები.ეს შემცვლელები ქმნიან საერთო კონიუგირებულ სისტემას ბენზოლის რგოლთან, მაგრამ მთლიანი ელექტრონული ღრუბელი გადადის ამ ჯგუფებისკენ. ამრიგად, რგოლში ელექტრონის მთლიანი სიმკვრივე მცირდება, მაგრამ ყველაზე ნაკლებად მეტა დებულებებში :

სრულად ჰალოგენირებული ალკილის რადიკალები (მაგალითად, -CCl 3) ავლენენ -I ეფექტს და ასევე ხელს უწყობენ ბეჭდის ელექტრონული სიმკვრივის შემცირებას.

შემცვლელები -I-ეფექტით ან -M-ეფექტით პირდაპირ ელექტროფილურ ჩანაცვლებასმეტა- ბენზოლის რგოლის პოზიციებს უწოდებენმეორე სახის შემცვლელები (ორიენტატორები):

მეორე ტიპის შემცვლელის შემცველი ნიტრობენზოლი ნიტრატირდება და ბრომირებულია მეტა პოზიციაზე:

სტირინი (ვინილბენზოლი) C 8 H 8

– ბენზოლის წარმოებული, რომელიც შეიცავს ორმაგი ბმა გვერდით შემცვლელშიამიტომ ის არა მიეკუთვნება არენების ჰომოლოგიურ სერიას.

სტიროლის მომზადება:

ეთილბენზოლის დეჰიდროგენაცია: C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 - (t, კატა)  C 6 H 5 -CH = CH 2 + H 2

ფენილბრომეთანის დეჰიდროჰალოგენაცია:

C 6 H 5 -CH-CH 3 +KOH - (ალკოჰოლი)  C 6 H 5 -CH = CH 2 + KBr + H 2 O

სტიროლის თვისებები:

სტირონი ავლენს ალკენებისთვის დამახასიათებელ თვისებებს– დამატების რეაქციები, დაჟანგვა, პოლიმერიზაცია.

სტირონზე დამატების რეაქციები:გააგრძელეთ მარკოვნიკოვის წესით.

C 6 H 5 -CH = CH 2 + H 2 O  C6H5-CH-CH3

სტიროლის მსუბუქი დაჟანგვა:

3C 6 H 5 -CH = CH 2 +2 KMnO 4 + 4H 2 O  3 თან 6 ნ 5 -CH-CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

ოჰ ოჰფენილეთილენ გლიკოლი

სტიროლის მძიმე დაჟანგვა:

C 6 H 5 -CH = CH 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4  თან 6 ნ 5 -თან ერთადო.ო. ნ+ CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

ბენზოის მჟავა

3C 6 H 5 -CH = CH 2 + 10KMnO 4 -t o  3თან 6 ნ 5 -თან ერთადო.ო. TO+ 3K 2 CO 3 + 10MnO 2 + KOH + 4H 2 O

კალიუმის ბენზოატი

სტიროლის პოლიმერიზაცია:შედეგად ისინი იღებენ პოლისტირონი

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები (პარაფინები) არის არაციკლური ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი დაკავშირებულია მხოლოდ ერთი ბმებით. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ალკანის მოლეკულებში არ არსებობს მრავალჯერადი - ორმაგი ან სამმაგი ბმები. სინამდვილეში, ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას და, შესაბამისად, მათ უწოდებენ შემზღუდველს (გაჯერებულს).

გაჯერების გამო ალკანები ვერ განიცდიან დამატებით რეაქციებს.

ვინაიდან ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს აქვთ საკმაოდ მჭიდრო ელექტრონეგატიურობა, ეს იწვევს იმ ფაქტს, რომ მათ მოლეკულებში C-H ბმები უკიდურესად დაბალპოლარულია. ამასთან დაკავშირებით, ალკანებისთვის უფრო ტიპიურია რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმით, რომელიც აღინიშნება სიმბოლო S R-ით.

1. ჩანაცვლების რეაქციები

ამ ტიპის რეაქციების დროს ნახშირბად-წყალბადის ბმები იშლება

RH + XY → RX + HY

ჰალოგენაცია

ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან (ქლორთან და ბრომთან) ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მაღალი სიცხის ზემოქმედებისას. ეს წარმოქმნის ჰალოგენის წარმოებულების ნარევს სხვადასხვა ხარისხითწყალბადის ატომების ჩანაცვლება - მონო-, დი-ტრი- და სხვ. ჰალოგენით შემცვლელი ალკანები.

მეთანის, როგორც მაგალითის გამოყენებით, ასე გამოიყურება:

რეაქციულ ნარევში ჰალოგენ/მეთანის თანაფარდობის შეცვლით, შესაძლებელია უზრუნველყოფილი იყოს, რომ მეთანის რომელიმე სპეციფიკური ჰალოგენური წარმოებული ჭარბობს პროდუქტების შემადგენლობაში.

რეაქციის მექანიზმი

გავაანალიზოთ თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი მეთანისა და ქლორის ურთიერთქმედების მაგალითის გამოყენებით. იგი შედგება სამი ეტაპისგან:

ინიცირება (ან ჯაჭვის ნუკლეაცია) არის თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნის პროცესი გარე ენერგიის გავლენის ქვეშ - დასხივება ულტრაიისფერი შუქით ან გათბობით. ამ ეტაპზე ქლორის მოლეკულა განიცდის Cl-Cl ბმის ჰომოლიზურ რღვევას თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით:

თავისუფალი რადიკალები, როგორც ზემოთ მოყვანილი სურათიდან ჩანს, არის ატომები ან ატომების ჯგუფები ერთი ან მეტი დაუწყვილებელი ელექტრონით (Cl, H, CH 3, CH 2 და სხვ.);

2. ჯაჭვის განვითარება

ეს ეტაპი მოიცავს აქტიური თავისუფალი რადიკალების ურთიერთქმედებას არააქტიურ მოლეკულებთან. ამ შემთხვევაში ყალიბდება ახალი რადიკალები. კერძოდ, როდესაც ქლორის რადიკალები მოქმედებენ ალკანის მოლეკულებზე, წარმოიქმნება ალკილის რადიკალი და წყალბადის ქლორიდი. თავის მხრივ, ალკილის რადიკალი, რომელიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ქმნის ქლორის წარმოებულს და ახალ ქლორის რადიკალს:

3) ჯაჭვის გაწყვეტა (სიკვდილი):

წარმოიქმნება ორი რადიკალის ერთმანეთთან არააქტიურ მოლეკულებად რეკომბინაციის შედეგად:

2. დაჟანგვის რეაქციები

ნორმალურ პირობებში, ალკანები ინერტული არიან ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავები, კალიუმის პერმანგანატი და დიქრომატი (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

წვა ჟანგბადში

ა) სრული წვა ჭარბი ჟანგბადით. იწვევს ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნას:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

ბ) არასრული წვა ჟანგბადის ნაკლებობის გამო:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

კატალიზური დაჟანგვა ჟანგბადით

ალკანების ჟანგბადით გაცხელების შედეგად (~ 200 o C) კატალიზატორების თანდასწრებით, მათგან შეიძლება მივიღოთ მრავალფეროვანი ორგანული პროდუქტები: ალდეჰიდები, კეტონები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები.

მაგალითად, მეთანი, კატალიზატორის ბუნებიდან გამომდინარე, შეიძლება დაიჟანგოს მეთილის სპირტში, ფორმალდეჰიდში ან ფორმულ მჟავაში:

3. ალკანების თერმული გარდაქმნები

ბზარი

კრეკინგი (ინგლისურიდან ბზარი - გახეხვა) არის ქიმიური პროცესი, რომელიც მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურაზე, რის შედეგადაც ალკანის მოლეკულების ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება ალკენების მოლეკულების წარმოქმნით და ალკანების მცირე მოლეკულებით. მოლეკულური წონასაწყის ალკანებთან შედარებით. მაგალითად:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

ბზარი შეიძლება იყოს თერმული ან კატალიზური. კატალიზური კრეკინგის განსახორციელებლად, კატალიზატორების გამოყენების წყალობით, თერმულ კრეკინგთან შედარებით მნიშვნელოვნად დაბალი ტემპერატურა გამოიყენება.

დეჰიდროგენაცია

გახეთქვის შედეგად წყალბადი გამოიყოფა C-H ობლიგაციები; ტარდება კატალიზატორების თანდასწრებით ამაღლებულ ტემპერატურაზე. როდესაც მეთანი დეჰიდროგენირებულია, წარმოიქმნება აცეტილენი:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

მეთანის გათბობა 1200 °C-მდე იწვევს მის დაშლას მარტივ ნივთიერებებად:

CH 4 → C + 2H 2

როდესაც დარჩენილი ალკანები დეჰიდროგენდება, წარმოიქმნება ალკენები:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

დეჰიდროგენიზაციისას ნ-ბუტანი წარმოქმნის ბუტენს ან ბუტენ-2-ს (ნარევი cis-და ტრანსი-იზომერები):

დეჰიდროციკლიზაცია

იზომერიზაცია

ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები

ციკლოალკანების ქიმიური თვისებები მათ რგოლებში ოთხზე მეტი ნახშირბადის ატომით, ზოგადად, თითქმის იდენტურია ალკანების თვისებების. უცნაურად საკმარისია, რომ ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი დამახასიათებელია დამატების რეაქციებით. ეს გამოწვეულია ციკლის შიგნით მაღალი დაძაბულობით, რაც იწვევს იმ ფაქტს, რომ ეს ციკლები იშლება. ასე რომ, ციკლოპროპანი და ციკლობუტანი ადვილად ამატებენ ბრომს, წყალბადს ან წყალბადის ქლორიდს:

ალკენების ქიმიური თვისებები

1. დანამატის რეაქციები

ვინაიდან ალკენის მოლეკულებში ორმაგი ბმა შედგება ერთი ძლიერი სიგმა და ერთი სუსტი პი ბმა, ისინი საკმაოდ აქტიური ნაერთებია, რომლებიც ადვილად განიცდიან დამატებით რეაქციებს. ალკენები ხშირად განიცდიან ასეთ რეაქციებს რბილ პირობებშიც კი - სიცივეში, წყალხსნარებში და ორგანულ გამხსნელებში.

ალკენების ჰიდროგენიზაცია

ალკენებს შეუძლიათ წყალბადის დამატება კატალიზატორების თანდასწრებით (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

ალკენების ჰიდროგენიზაცია ადვილად ხდება ნორმალური წნევისა და მცირე გაცხელების დროსაც კი. საინტერესო ფაქტია, რომ იგივე კატალიზატორები შეიძლება გამოყენებულ იქნას ალკანების ალკენებად დეჰიდროგენაციისთვის, მხოლოდ დეჰიდროგენაციის პროცესი ხდება უფრო მაღალ ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე.

ჰალოგენაცია

ალკენები ადვილად ექვემდებარება დამატების რეაქციებს ბრომთან როგორც წყალხსნარში, ასევე ორგანულ გამხსნელებში. ურთიერთქმედების შედეგად თავდაპირველად ყვითელი ბრომის ხსნარები კარგავენ ფერს, ე.ი. გაუფერულდება.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

ჰიდროჰალოგენაცია

როგორც ადვილი შესამჩნევია, წყალბადის ჰალოგენის დამატება არასიმეტრიული ალკენის მოლეკულაში, თეორიულად, უნდა გამოიწვიოს ორი იზომერის ნარევამდე. მაგალითად, როდესაც წყალბადის ბრომიდი ემატება პროპენს, უნდა მივიღოთ შემდეგი პროდუქტები:

ამასთან, სპეციფიკური პირობების არარსებობის შემთხვევაში (მაგალითად, პეროქსიდების არსებობა რეაქციულ ნარევში), წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულის დამატება მოხდება მკაცრად შერჩევით, მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:

წყალბადის ჰალოგენის დამატება ალკენში ხდება ისე, რომ წყალბადი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ატომების მეტი რაოდენობით (უფრო წყალბადირებული), ხოლო ჰალოგენი ემატება ნახშირბადის ატომს წყალბადის ნაკლები რაოდენობით. ატომები (ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული).

დატენიანება

ეს რეაქცია იწვევს ალკოჰოლების წარმოქმნას და ასევე მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად:

როგორც ადვილად მიხვდებით, იმის გამო, რომ წყლის დამატება ალკენის მოლეკულაში ხდება მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით, პირველადი ალკოჰოლის ფორმირება შესაძლებელია მხოლოდ ეთილენის ჰიდრატაციის შემთხვევაში:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

სწორედ ამ რეაქციის საშუალებით ხდება ეთილის სპირტის ძირითადი ნაწილი ფართომასშტაბიან ინდუსტრიაში.

პოლიმერიზაცია

დამატების რეაქციის სპეციფიკური შემთხვევაა პოლიმერიზაციის რეაქცია, რომელიც, განსხვავებით ჰალოგენაციის, ჰიდროჰალოგენაციისა და ჰიდრატაციისგან, მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით:

ჟანგვის რეაქციები

ყველა სხვა ნახშირწყალბადების მსგავსად, ალკენები ადვილად იწვის ჟანგბადში და წარმოქმნის ნახშირორჟანგს და წყალს. ჭარბი ჟანგბადში ალკენების წვის განტოლებას აქვს ფორმა:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

ალკანებისგან განსხვავებით, ალკენები ადვილად იჟანგება. როდესაც ალკენები ექვემდებარება KMnO 4 წყალხსნარს, ხდება ფერის შეცვლა, რაც ხარისხობრივი რეაქციაორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ორმაგ და სამმაგ CC ბმებზე.

ალკენების დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით ნეიტრალურ ან სუსტად ტუტე ხსნარში იწვევს დიოლების (დიჰიდრული სპირტების) წარმოქმნას:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (გაგრილება)

მჟავე გარემოში ორმაგი ბმა მთლიანად იშლება და ნახშირბადის ატომები, რომლებმაც შექმნეს ორმაგი ბმა, გარდაიქმნება კარბოქსილის ჯგუფებად:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (გათბობა)

თუ ორმაგი C=C ბმა მდებარეობს ალკენის მოლეკულის ბოლოში, მაშინ ნახშირორჟანგი წარმოიქმნება ორმაგ ბმაზე ყველაზე გარე ნახშირბადის ატომის დაჟანგვის პროდუქტის სახით. ეს გამოწვეულია იმით, რომ შუალედური დაჟანგვის პროდუქტი, ჭიანჭველა მჟავა, ადვილად იჟანგება ჟანგვის აგენტის ჭარბი რაოდენობით:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (გათბობა)

ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც C ატომი ორმაგ ბმაში შეიცავს ორ ნახშირწყალბადის შემცვლელს, წარმოქმნის კეტონს. მაგალითად, 2-მეთილბუტენ-2-ის დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება აცეტონი და ძმარმჟავა.

მათი სტრუქტურის დასადგენად გამოიყენება ალკენების დაჟანგვა, რომელშიც ნახშირბადის ჩონჩხი იშლება ორმაგ ბმაზე.

ალკადიენების ქიმიური თვისებები

დანამატის რეაქციები

მაგალითად, ჰალოგენების დამატება:

ბრომიანი წყალი უფერულდება.

ნორმალურ პირობებში, ჰალოგენის ატომების დამატება ხდება 1,3-ბუტადიენის მოლეკულის ბოლოებზე, ხოლო π-ბმები იშლება, ბრომის ატომები ემატება ნახშირბადის უკიდურეს ატომებს და თავისუფალი ვალენტობები ქმნიან ახალ π-ბმას. . ამრიგად, ხდება ორმაგი კავშირის "მოძრაობა". თუ ბრომი ჭარბობს, სხვა მოლეკულა შეიძლება დაემატოს წარმოქმნილი ორმაგი ბმის ადგილზე.

პოლიმერიზაციის რეაქციები

ალკინების ქიმიური თვისებები

ალკინები არის უჯერი (უჯერი) ნახშირწყალბადები და, შესაბამისად, შეუძლიათ განიცადონ დამატების რეაქციები. ალკინების დამატების რეაქციებს შორის ყველაზე გავრცელებულია ელექტროფილური დამატება.

ჰალოგენაცია

ვინაიდან ალკინის მოლეკულების სამმაგი ბმა შედგება ერთი უფრო ძლიერი სიგმა ბმისა და ორი სუსტი პი ბმისგან, მათ შეუძლიათ ერთი ან ორი ჰალოგენის მოლეკულის მიმაგრება. ორი ჰალოგენის მოლეკულის დამატება ერთი ალკინის მოლეკულით მიმდინარეობს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით, თანმიმდევრულად ორ ეტაპად:

ჰიდროჰალოგენაცია

წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულების დამატება ასევე ხდება ელექტროფილური მექანიზმის საშუალებით და ორ ეტაპად. ორივე ეტაპზე გაწევრიანება მიმდინარეობს მარკოვნიკოვის წესით:

დატენიანება

ალკინებში წყლის დამატება ხდება მჟავე გარემოში რუტის მარილების არსებობისას და ეწოდება კუჩეროვის რეაქცია.

ჰიდრატაციის შედეგად, აცეტილენში წყლის დამატებით წარმოიქმნება აცეტალდეჰიდი (ძმრის ალდეჰიდი):

აცეტილენის ჰომოლოგებისთვის წყლის დამატება იწვევს კეტონების წარმოქმნას:

ალკინების ჰიდროგენიზაცია

ალკინები წყალბადთან ურთიერთქმედებენ ორ ეტაპად. ლითონები, როგორიცაა პლატინი, პალადიუმი და ნიკელი, გამოიყენება კატალიზატორებად:

ალკინების ტრიმერიზაცია

როდესაც აცეტილენი გადადის გააქტიურებულ ნახშირბადზე მაღალ ტემპერატურაზე, ის ქმნის ნარევს სხვადასხვა პროდუქტები, რომელთაგან მთავარია ბენზოლი, აცეტილენის ტრიმერიზაციის პროდუქტი:

ალკინების დიმერიზაცია

აცეტილენი ასევე განიცდის დიმერიზაციის რეაქციას. პროცესი მიმდინარეობს სპილენძის მარილების, როგორც კატალიზატორების თანდასწრებით:

ალკინის დაჟანგვა

ალკინები იწვის ჟანგბადში:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

ალკინების რეაქცია ფუძეებთან

მოლეკულის ბოლოს სამმაგი C≡C მქონე ალკინებს, სხვა ალკინებისგან განსხვავებით, შეუძლიათ შევიდნენ რეაქციებში, რომლებშიც სამმაგი ბმის წყალბადის ატომი იცვლება მეტალით. მაგალითად, აცეტილენი რეაგირებს ნატრიუმის ამიდთან თხევადი ამიაკით:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

და ასევე ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, რომელიც წარმოქმნის უხსნად მარილის მსგავს ნივთიერებებს, რომელსაც ეწოდება აცეტილენიდები:

ამ რეაქციის წყალობით შესაძლებელია ტერმინალური სამმაგი ბმის მქონე ალკინების ამოცნობა, აგრეთვე ასეთი ალკინის იზოლირება სხვა ალკინებთან ნარევიდან.

უნდა აღინიშნოს, რომ ყველა ვერცხლის და სპილენძის აცეტილენიდი ფეთქებადი ნივთიერებებია.

აცეტილენიდებს შეუძლიათ რეაგირება ჰალოგენის წარმოებულებთან, რომლებიც გამოიყენება სამმაგი კავშირის მქონე უფრო რთული ორგანული ნაერთების სინთეზში:

CH 3 -C≡CH + 2NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

არომატული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები

ბონდის არომატული ბუნება გავლენას ახდენს ქიმიური თვისებებიბენზოლები და სხვა არომატული ნახშირწყალბადები.

ერთიანი 6pi ელექტრონული სისტემა ბევრად უფრო სტაბილურია ვიდრე ჩვეულებრივი პი ბმები. აქედან გამომდინარე, არომატული ნახშირწყალბადებისთვის უფრო დამახასიათებელია ჩანაცვლების რეაქციები, ვიდრე დამატების რეაქციები. არენები განიცდიან ჩანაცვლების რეაქციებს ელექტროფილური მექანიზმის მეშვეობით.

ჩანაცვლების რეაქციები

ჰალოგენაცია

ნიტრაცია

ნიტრაციის რეაქცია საუკეთესოდ მიმდინარეობს უწმინდურების გავლენის ქვეშ აზოტის მჟავადა მისი ნარევი კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, ე.წ.

ალკილაცია

რეაქცია, რომელშიც წყალბადის ერთ-ერთი ატომი არომატულ რგოლზე იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალით:

ალკენები ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას ჰალოგენირებული ალკანების ნაცვლად. ალუმინის ჰალოიდები, რკინის ჰალოგენები ან არაორგანული მჟავები შეიძლება გამოყენებულ იქნას კატალიზატორებად.<

დანამატის რეაქციები

ჰიდროგენიზაცია

ქლორის დამატება

ულტრაიისფერი შუქით ინტენსიური დასხივებისას ხდება რადიკალური მექანიზმის მეშვეობით:

მსგავსი რეაქცია შეიძლება მოხდეს მხოლოდ ქლორთან.

ჟანგვის რეაქციები

წვა

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

არასრული დაჟანგვა

ბენზოლის რგოლი მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ, როგორიცაა KMnO 4 და K 2 Cr 2 O 7 . არანაირი რეაქცია არ არის.

ბენზოლის რგოლზე შემცვლელები იყოფა ორ ტიპად:

განვიხილოთ ბენზოლის ჰომოლოგების ქიმიური თვისებები, მაგალითად, ტოლუოლის გამოყენებით.

ტოლუოლის ქიმიური თვისებები

ჰალოგენაცია

ტოლუენის მოლეკულა შეიძლება ჩაითვალოს ბენზოლისა და მეთანის მოლეკულების ფრაგმენტებისგან. აქედან გამომდინარე, ლოგიკურია ვივარაუდოთ, რომ ტოლუოლის ქიმიური თვისებები გარკვეულწილად უნდა აერთიანებს ამ ორი ნივთიერების ქიმიურ თვისებებს ცალკე აღებული. ეს ხშირად შეინიშნება მისი ჰალოგენაციის დროს. ჩვენ უკვე ვიცით, რომ ბენზოლი ელექტროფილური მექანიზმით განიცდის ქლორთან ჩანაცვლების რეაქციას და ამ რეაქციის განსახორციელებლად საჭიროა კატალიზატორების (ალუმინის ან რკინის ჰალოგენების) გამოყენება. ამავდროულად, მეთანს ასევე შეუძლია ქლორთან რეაგირება, მაგრამ თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით, რომელიც მოითხოვს საწყისი რეაქციის ნარევის დასხივებას ულტრაიისფერი შუქით. ტოლუენს, იმისდა მიხედვით, თუ რა პირობებში ექვემდებარება ქლორირებას, შეუძლია ბენზოლის რგოლში წყალბადის ატომების შემცვლელი პროდუქტების მიღება - ამისათვის თქვენ უნდა გამოიყენოთ იგივე პირობები, როგორც ბენზოლის ქლორირება, ან წყალბადის შემცვლელი პროდუქტები. ატომები მეთილის რადიკალში, თუ ის, როგორ მოქმედებს ქლორი მეთანზე ულტრაიისფერი გამოსხივების ქვეშ:

როგორც ხედავთ, ტოლუოლის ქლორირებამ ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით გამოიწვია ორი განსხვავებული პროდუქტი - ორთო- და პარა-ქლოროტოლუენი. ეს გამოწვეულია იმით, რომ მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის შემცვლელი.

თუ ტოლუოლის ქლორირება AlCl 3-ის თანდასწრებით ხორციელდება ქლორის ჭარბი რაოდენობით, შესაძლებელია ტრიქლორო-ჩანაცვლებული ტოლუოლის წარმოქმნა:

ანალოგიურად, როდესაც ტოლუოლი ქლორდება შუქზე უფრო მაღალი ქლორის/ტოლუოლის თანაფარდობით, შეიძლება მიღებულ იქნას დიქლორმეთილბენზოლი ან ტრიქლორმეთილბენზოლი:

ნიტრაცია

წყალბადის ატომების ნიტრო ჯგუფით ჩანაცვლება ტოლუოლის ნიტრირების დროს კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით იწვევს არომატულ რგოლში პროდუქტების ჩანაცვლებას და არა მეთილის რადიკალში:

ალკილაცია

როგორც უკვე აღვნიშნეთ, მეთილის რადიკალი არის პირველი ტიპის ორიენტირებული აგენტი, ამიტომ მისი ალკილაცია Friedel-Crafts-ის მიხედვით იწვევს პროდუქტების ჩანაცვლებას ორთო- და პარა-პოზიციებში:

დანამატის რეაქციები

ტოლუოლის ჰიდროგენიზაცია შესაძლებელია მეთილციკლოჰექსანში ლითონის კატალიზატორების გამოყენებით (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

არასრული დაჟანგვა

როდესაც ექვემდებარება ჟანგვის აგენტს, როგორიცაა კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარი, გვერდითი ჯაჭვი განიცდის დაჟანგვას. ასეთ პირობებში არომატული ბირთვი ვერ იჟანგება. ამ შემთხვევაში, ხსნარის pH-დან გამომდინარე, წარმოიქმნება ან კარბოქსილის მჟავა ან მისი მარილი.