Гидроксильная группа как функциональная. Реакции с участием гидроксильной группы
Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.
Спирты
Строение молекул спиртов
R-OH. Атом кислорода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. В молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.
Учитывая полярность связи О-Н и значительный положительный заряд на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал. Атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность молекулам спирта образовывать водородные связи.
Фенолы
По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов, что вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра (фенил — С 6 Н 5). Это влияние сводится к тому, что π-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связи О-Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода:
Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет кислотный характер.
Влияние атомов в молекулах фенола и его производных взаимно. Гидроксильная группа оказывает влияние на плотность π-электронного облака в бензольном кольце. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (т. е у 1-го и 3-го атомов углерода, метаположение) и повышается у соседних атомов углерода – 2, 4, 6-го – орто
— и пара
положения.
Водородные атомы бензола и орто
— и пара
положения становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы и радикалы.
Альдегиды
Альдегиды
имеют общую формулу 
, где — С=О
— карбонильная группа
. Атом углерода в карбонильной группе sp 2 – гибридизирован. Атомы, непосредственно с ним связанные, находятся в одной плоскости. Вследствие большой электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным связь С=О
сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:
Под влиянием карбонильного атома углерода в альдегидах увеличивается полярность связи С–Н, что повышает реакционноспособность этого атома Н.
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты
содержат функциональную группу 
, называемую карбоксильной группой
, или карбоксилом
. Так она названа потому, что состоит из карбонильной группы -С=О
и гидроксильной –ОН
.
В карбоновых кислотах гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом и карбоксильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода. Атом углерода приобретает некоторый положительный заряд. Этот атом углерода притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода. Связь О–Н в гидроксильной группе становится более полярной, и атом водорода приобретает большую подвижность.
Связаны ковалентной связью . В органической химии носит также название «спиртовой группы ».
Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов. Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами . В неорганической химии входят в состав оснований , в том числе, щелочей .
Гидроксильный радикал
Гидроксильный радикал - высокореакционный и короткоживущий радикал OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода . Обычно образуется при распаде гидропероксидов , в атмосферной химии , взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения .
Роль в биологии
Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса . Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла (такого как железо). Время полужизни t 1/2 гидроксильного радикала in vivo - очень короткое - около 10 −9 с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида , который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой , не существует фермента , который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента . Единственная защита клетки от этого радикала - высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов , таких как глутатион . Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы , нуклеиновые кислоты (что может привести к мутации или повреждению генов), липиды (вызывая перекисное окисление липидов) и аминокислоты .
См. также
Источники
Напишите отзыв о статье "Гидроксильная группа"
Отрывок, характеризующий Гидроксильная группа
Дойдя до вершины, люди остановились. В свете луны руины Монтсегюра выглядели зловеще и непривычно. Будто каждый камень, пропитанный кровью и болью погибших Катар, призывал к мести вновь пришедших... И хотя вокруг стояла мёртвая тишина, людям казалось, что они всё ещё слышат предсмертные крики своих родных и друзей, сгоравших в пламени ужасающего «очистительного» папского костра. Монтсегюр возвышался над ними грозный и... никому ненужный, будто раненый зверь, брошенный умирать в одиночку...Стены замка всё ещё помнили Светодара и Магдалину, детский смех Белояра и златовласой Весты... Замок помнил чудесные годы Катар, заполненные радостью и любовью. Помнил добрых и светлых людей, приходивших сюда под его защиту. Теперь этого больше не было. Стены стояли голыми и чужими, будто улетела вместе с душами сожжённых Катар и большая, добрая душа Монтсегюра...
Катары смотрели на знакомые звёзды – отсюда они казались такими большими и близкими!.. И знали – очень скоро эти звёзды станут их новым Домом. А звёзды глядели сверху на своих потерянных детей и ласково улыбались, готовясь принять их одинокие души.
Наутро все Катары собрались в огромной, низкой пещере, которая находилась прямо над их любимой – «кафедральной»... Там когда-то давно учила ЗНАНИЮ Золотая Мария... Там собирались новые Совершенные... Там рождался, рос и крепчал Светлый и Добрый Мир Катар.
И теперь, когда они вернулись сюда лишь как «осколки» этого чудесного мира, им хотелось быть ближе к прошлому, которое вернуть было уже невозможно... Каждому из присутствовавших Совершенные тихо дарили Очищение (consolementum), ласково возлагая свои волшебные руки на их уставшие, поникшие головы. Пока все «уходящие» не были, наконец-то, готовы.
В полном молчании люди поочерёдно ложились прямо на каменный пол, скрещивая на груди худые руки, и совершенно спокойно закрывали глаза, будто всего лишь собирались ко сну... Матери прижимали к себе детей, не желая с ними расставаться. Ещё через мгновение вся огромная зала превратилась в тихую усыпальницу уснувших навеки пяти сотен хороших людей... Катар. Верных и Светлых последователей Радомира и Магдалины.
Их души дружно улетели туда, где ждали их гордые, смелые «братья». Где мир был ласковым и добрым. Где не надо было больше бояться, что по чьей-то злой, кровожадной воле тебе перережут горло или попросту швырнут в «очистительный» папский костёр.
Сердце сжала острая боль... Слёзы горячими ручьями текли по щекам, но я их даже не замечала. Светлые, красивые и чистые люди ушли из жизни... по собственному желанию. Ушли, чтобы не сдаваться убийцам. Чтобы уйти так, как они сами этого хотели. Чтобы не влачить убогую, скитальческую жизнь в своей же гордой и родной земле – Окситании.
Смотрите также:
- ГИДРОЛИЗ (от греч. hydor-вода и lysis- разделение), процессы расщепления молекул сложных хим. соединений за счет присоединения элементов воды. Следует различать Г. электролитов (гидролитическая диссоциация) и Г. органических соединений.-Г и д-ролитическая диссоциация. ...
- ГИДРОЛЯБИЛЬНОСТЬ , термин, введенный Финкелыптейном (Finkelstein) для обозначения одной из конституциональных особенностей раннего детского возраста, состоящей в чрезвычайной «лябильности», неустойчивости, клеточной воды: клетки обла- дают способностью как чрезмерно задерживать воду, так...
- ГИДРОМАНИЯ (от греч. hydor - вода и mania-сумасшествие), один из видов навязчивых состояний, характеризующийся болезненным стремлением покончить жизнь самоубийством через утопление; такие б-ные не могут спокойно находиться около воды, переходить мост: ...
- HYDROMENINGOCELE , или meningoce-1е, тип мозговой грыжи (см.), при которой выполненный жидкостью грыжевой мешок состоит из кожи и мозговых оболочек. Относится к порокам развития головного и спинного мозга; наблюдается часто при...
- HYDROMETRA (от греч. hydor-вода и metra-матка), водянка матки, скопление слизисто-водянистой или (реже) медообраз-ной жидкости в полости матки. Возникает на почве закрытия или сужения выводящих путей, а именно, чаще всего канала шейки...
ГИДРОКСИЛ, ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА
[см. гидр(огениум) + окс(игениум)]
группа он (кислород-водород); входит в состав воды нон, оснований, напр. naoh, спиртов, напр. cjh6oh, и других соединений.
Словарь иностранных выражений. 2012
Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое ГИДРОКСИЛ, ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:
- ГИДРОКСИЛ в Новом словаре иностранных слов:
, гидроксильная группа (см. гидр(огениум) + окс(игениум)) группа он (кислород-водород); входит в состав воды HOH, оснований, напр. NaOH, спиртов, … - ГРУППА в Словаре Аналитической психологии:
(Group; Gruppe) — ограниченная в размерах общность людей, выделяемая из социального целого на основе определенных признаков; таковыми являются цели, общие … - ГРУППА в Словаре финансовых терминов:
объединение юридически независимых фирм для проведения конкретных коммерческо-финансовых … - ГРУППА
ФИНАНСОВО-ПРОМЫШЛЕННАЯ ТРАНСНАЦИОНАЛЬНАЯ - см. ТРАНСНАЦИОНАЛЬНАЯ ФИНАНСОВО -ПРОМЫШЛЕННАЯ … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ФИНАНСОВО-ПРОМЫШЛЕННАЯ -см. ФИНАНСОВО-ПРОМЫШЛЕННАЯ … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ФИНАНСОВАЯ - см ФИНАНСОВАЯ ГРУППА … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ПРЕСТУПНАЯ - см. ПРЕСТУПНАЯ ГРУППА … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ПОДПИСКИ - группа биржевых дилеров, размещающих выпуск ценных … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ОРГАНИЗОВАННАЯ - см. ОРГАНИЗОВАННАЯ ГРУППА … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ОПЕРЕЖАЮЩАЯ - см. ОПЕРЕЖАЮЩАЯ ГРУППА … - ГРУППА в Словаре экономических терминов:
ДЕПУТАТСКАЯ - см. ДЕПУТАТСКАЯ ГРУППА … - ГРУППА в Педагогическом энциклопедическом словаре:
социальная, относительно устойчивая общность людей, связанных системой отношений, регулируемых общими ценностями и нормами. Одним из осн. признаков, которые отличают группу … - ГРУППА
"ОСВОБОЖДЕНИЕ ТРУДА" см. "Освобождение … - ГИДРОКСИЛ
или водный остаток (т. е. вода Н2O без водорода) есть одноэквивалентная группа НО, состоящая из одного атома водорода и одного … - ГИДРОКСИЛ
а, м., хим. группа он (кислород-водород), входящая в состав воды, спиртов и других соединений. гидро-ксильный - являющийся … - ГРУППА в Энциклопедическом словарике:
ы, ж. 1. Несколько предметов, людей, животных и др., расположенных близко друг от друга, вместе. Г. всадников. Г. селений. 2. … - ГИДРОКСИЛ в Энциклопедическом словарике:
а, м., хим. Группа ОН (кислород-водород), входящая в состав воды, спиртов и других соединений. Гидро-ксильный - являющийся … - ГРУППА в Энциклопедическом словаре:
, -ы, ж. 1. Несколькопредметов или людей, животных, расположенных близко друг от друга, соединенных вместе. Г. строений. Г. всадников. Народ … - ГРУППА
"ГР́УППА 61" (по году основания - 1961), объединение писателей ФРГ (К. Гайслер, М. фон дер Грюн, Г. Вальраф и др.), … - ГРУППА в Большом российском энциклопедическом словаре:
"ГР́УППА 47" (по году основания - 1947), объединение зап.-герм. писателей. В 50-х гг. творчество её членов (X. В. Рихтер, Г. … - ГРУППА в Большом российском энциклопедическом словаре:
ГР́УППА "ОСВОБОЖДЕНИЕ ТРУДА", см. "Освобождение труда" … - ГРУППА в Большом российском энциклопедическом словаре:
ГР́УППА ИЗУЧЕНИЯ РЕАКТИВНОГО ДВИЖЕНИЯ (ГИРД), н.-и. и опытно-конструкторская орг-ция по разработке ракет и двигателей к ним. Созд. в 1932 в … - ГРУППА в Большом российском энциклопедическом словаре:
ГР́УППА ГЕОЛОГИЧЕСКАЯ, см. Эратема … - ГРУППА в Большом российском энциклопедическом словаре:
ГР́УППА (от нем. Gruppe), понятие совр. математики. Возникло из рассмотрения совокупности операций, производимых над к.-л. объектами и обладающих тем свойством, … - ГИДРОКСИЛ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
? или водный остаток (т. е. вода Н 2 O без водорода) есть одноэквивалентная группа НО, состоящая из одного атома … - ГРУППА в Полной акцентуированной парадигме по Зализняку:
гру"ппа, гру"ппы, гру"ппы, гру"пп, гру"ппе, гру"ппам, гру"ппу, гру"ппы, гру"ппой, гру"ппою, гру"ппами, гру"ппе, … - ГРУППА в Популярном толково-энциклопедическом словаре русского языка:
-ы, ж. 1) Некоторое количество предметов, лиц, животных, находящихся вместе или расположенных близко друг от друга. Группа селений. Группа деревьев. … - ГРУППА в Словаре для разгадывания и составления сканвордов:
Учебный … - ГРУППА в Тезаурусе русской деловой лексики:
- ГРУППА в Тезаурусе русского языка:
1. Syn: категория, пучок, ряд, комплект, совокупность, число, серия, объединение 2. Syn: партия, блок, группирование, класс, организация, объединение, ассоциация, содружество, … - ГРУППА в Словаре синонимов Абрамова:
см. общество, … - ГРУППА в словаре Синонимов русского языка:
Syn: категория, пучок, ряд, комплект, совокупность, число, серия, объединение Syn: партия, блок, группирование, класс, организация, объединение, ассоциация, содружество, альянс, федерация, … - ГРУППА в Новом толково-словообразовательном словаре русского языка Ефремовой:
ж. 1) Несколько человек, животных, растений, предметов, находящихся вместе, близко друг от друга. 2) а) Совокупность лиц, объединенных общей профессией, … - ГИДРОКСИЛ в Словаре русского языка Лопатина:
гидрокс`ил, … - ГИДРОКСИЛ в Полном орфографическом словаре русского языка:
гидроксил, … - ГИДРОКСИЛ в Орфографическом словаре:
гидрокс`ил, … - ГРУППА в Словаре русского языка Ожегова:
! совокупность людей, объединенных общностью интересов, профессии, деятельности Общественные группы. Г. учащихся. Ударная г. войск. группа класс, категория, разряд чего-нибудь … - ГРУППА в Современном толковом словаре, БСЭ:
(от нем. Gruppe), понятие современной математики. Возникло из рассмотрения совокупности операций, производимых над какими-либо объектами и обладающих тем свойством, что … - ГРУППА в Толковом словаре русского языка Ушакова:
группы, ж. (нем. Gruppe). 1. Несколько предметов или людей, находящихся поблизости друг к другу. Группа островов. Группа деревьев. Рабочие расходились … - ГРУППА в Большом современном толковом словаре русского языка:
I ж. 1. Несколько человек, животных, растений, предметов, находящихся вместе или близко друг к другу. 2. Совокупность лиц, объединенных общей … - ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА
группа, гидроксил, одновалентная группа OH, входящая в молекулы многих химических соединений, например воды (HOH), щелочей (NaOH), спиртов (C2H5OH) и … - ФЕНОЛЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
(хим.) — представляют ароматические углеводороды (см.), в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещены гидроксилами … - ДЕЗОКСИРИБОЗА в Медицинских терминах:
D-рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой … - ГИДРОКСИЛАМИН в Медицинских терминах:
биологически активное вещество, представляющее собой продукт замещения одного атома водорода в молекуле аммиака на гидроксил; является метгемоглобинообразователем; может вызывать аллергические … - АМИНОСАХАРА в Медицинских терминах:
простые сахара, в молекуле которых одна гидроксильная группа замещена аминогруппой; входят в состав мукополисахаридов, гликопротеидов и ряда биологически активных веществ … - ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ в Большом энциклопедическом словаре:
органические соединения общей формулы RN2 (алифатические диазосоединения; R - алкил) или ArN2X (ароматические диазосоединения; Ar - арил, X - гидроксильная … - ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола - OR, … - ЭТЕРИФИКАЦИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
(от греч. aither- эфир и...фикация), получение эфиров сложных взаимодействием спиртов с кислотами. Например, в случае карбоновых кислот уравнение … - ЭКДИЗОНЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
(от греч. ekdysis - линька), стероидные гормоны членистоногих; стимулируют линьку и метаморфоз. У различных групп членистоногих гормонами линьки служат … - ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ (ХИМ.) в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
анализ (химический), совокупность химических и физических методов анализа (главным образом органических веществ), основанных на определении в молекулах реакционно-способных групп атомов …