Vlastnosti nenasýtených uhľovodíkov. Charakteristické chemické vlastnosti uhľovodíkov - teoretický materiál - organická chémia Tabuľka reakcií uhľovodíkov
Späť dopredu
Pozor! Ukážky snímok slúžia len na informačné účely a nemusia predstavovať všetky funkcie prezentácie. Ak vás táto práca zaujala, stiahnite si plnú verziu.
Cieľ: predstaviť chemické vlastnosti nasýtených uhľovodíkov, naučiť písať rovnice chemické reakcie, uveďte podmienky ich vzniku. Pokračovať vo vytváraní ideologických konceptov: o poznateľnosti prírody, vzťahu príčiny a následku medzi zložením, štruktúrou, vlastnosťami a použitím nasýtených uhľovodíkov.
Typ lekcie: učenie sa nového materiálu.
Typ hodiny: rozhovor, prednáška.
Metódy lekcie:
Tréning je dialogický a názorný.
Výučba – informatívna, vysvetľujúca.
Vybavenie hodiny: počítač, projektor, sviečka, zápalky.
1. Aktualizácia.
1. Aké organické látky sú klasifikované ako uhľovodíky? (Uhľovodíky sú organické zlúčeniny pozostávajúce z dvoch prvkov: uhlíka a vodíka.)
2. Ako sa nazývajú nasýtené uhľovodíky podľa medzinárodnej nomenklatúry? (Alkány.)
3. Uveďte všeobecný vzorec alkánov. (C n H 2n+2 .)
4. Napíšte vzorce alkánov obsahujúcich atómy uhlíka: a) 16; b) 21; c) 23. (C16H34, C21H44, C23H48.)
5. Uveďte typ hybridizácie charakteristickej pre nasýtené uhľovodíky. ( sp 3-G hybridizácia.)
6. Vymenujte uhol a dĺžku väzby charakteristickú pre alkány. (Uhol je 109°28" a dĺžka väzby uhlík-uhlík je 0,154 nm.)
2. Štúdium nového materiálu.
IN normálnych podmienkach Alkány sú chemicky inertné. Sú odolné voči pôsobeniu mnohých činidiel: neinteragujú s koncentrovanými kyselinami sírovou a dusičnou, s koncentrovanými a roztavenými zásadami, nie sú oxidované silnými oxidačnými činidlami - manganistan draselný KMnO 4 atď.
Chemická stabilita alkánov sa vysvetľuje ich vysokou pevnosťou s-C-C spojenia a C-H, ako aj ich nepolarita. Nepolárne väzby C-C a C-H v alkánoch nie sú náchylné na iónové štiepenie, ale sú schopné homolytického štiepenia pod vplyvom aktívneho voľné radikály. Preto sa alkány vyznačujú radikálnymi reakciami, ktorých výsledkom sú zlúčeniny, kde sú atómy vodíka nahradené inými atómami alebo skupinami atómov.
Následne alkány vstupujú do reakcií, ktoré prebiehajú podľa radikálového substitučného mechanizmu, označeného symbolom SR (z angličtiny, substitučný radikál). Podľa tohto mechanizmu sa atómy vodíka najľahšie nahradia na terciárnych, potom na sekundárnych a primárnych atómoch uhlíka.
2.1. Halogenácia.
Pri reakcii alkánov s halogénmi (chlór a bróm) vplyvom UV žiarenia alebo vysokej teploty vzniká zmes produktov z mono- až polyhalogénom substituovaných alkánov.
CH4+CL2 ->CH3CL- chlórmetán
CH3CL + CL2 ->CH2CL2 - dichlórmetán
CH2CI2 + CL2 -> CHCL3 - trichlórmetán
CHCL 3 + CL 2 -> CCL 4 - chlorid uhličitý
2.2. Nitrácia.
Napriek tomu, že za normálnych podmienok alkány nereagujú s koncentrovanou kyselinou dusičnou, pri zahriatí na 140°C so zriedenou (10%) kyselina dusičná pod tlakom sa uskutočňuje nitračná reakcia - nahradenie atómu vodíka nitroskupinou (reakcia M.I. Konovalova). Všetky alkány podliehajú nitračnej reakcii, ale rýchlosť reakcie a výťažky nitrozlúčenín sú nízke. Najlepšie výsledky sa pozorujú s alkánmi obsahujúcimi terciárne atómy uhlíka.
CH3-CH3 + HN03 -> CH3-CH2-N02 + H20.
2.3. Izomerizácia.
Pod vplyvom katalyzátorov pri zahrievaní uhľovodíky normálnej štruktúry podliehajú izomerizácii - preskupeniu uhlíkového skeletu s tvorbou rozvetvených alkánov.
2.4. Tepelný rozklad.
CH4->C + 2H 2
C2H2->2C +H2
Praskanie- pri vysoká teplota v prítomnosti katalyzátorov sa nasýtené uhľovodíky štiepia, čo sa nazýva krakovanie. Pri krakovaní dochádza k homolytickému pretrhnutiu väzieb uhlík-uhlík za vzniku nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov s kratšími reťazcami.
C8H18 -> C4H10 + C4H8
Tieto reakcie majú veľký priemyselný význam. Týmto spôsobom sa vysokovriace ropné frakcie (vykurovací olej) premieňajú na benzín, petrolej a iné cenné produkty.
Zvýšenie teploty procesu vedie k hlbšiemu rozkladu uhľovodíkov a najmä k dehydrogenácii, t.j. k eliminácii vodíka. Metán teda pri 1500 °C vedie k acetylénu.
2CH4 -> C2H2 + 3H2
2.5. Oxidácia.
Za normálnych podmienok sú alkány odolné voči kyslíku a oxidačným činidlám. Pri zapálení na vzduchu alkány horia, menia sa na oxid uhličitý a vodu a uvoľňujú veľké množstvo tepla.
CH4+202 -> C02 + 2H20
C5H12 + 802 -> 5C02 + 6H20
CnH2n+2+ (Зn+1)/2О2 = nСО2+ (n+1)N20.
(Ukážka horenia sviečky)
3. Žiadosť ( samostatná práca s učebnicovým textom ).
Prvý zo série alkánov - metán– je hlavnou zložkou zemných a súvisiacich plynov a je široko používaný ako priemyselný plyn a plyn pre domácnosť. Priemyselne sa spracováva na acetylén, sadze, fluór a deriváty chlóru.
Nižšie členy homologickej série sa používajú na získanie zodpovedajúcich nenasýtených zlúčenín dehydrogenačnou reakciou. Ako palivo pre domácnosť sa používa zmes propánu a butánu.
Stredné členy homologického radu sa používajú ako rozpúšťadlá a motorové palivá. Vyššie alkány sa používajú na výrobu vyšších mastné kyseliny, syntetické tuky, mazacie oleje atď.
4. Domáca úloha: odsek 11, vykonajte cvičenie. 4, 5.
Základom všetkých organických látok sú zlúčeniny, ktoré pozostávajú z dvoch prvkov – uhlíka a vodíka. Z tohto pomerne jednoduchého zloženia dostali svoje meno - uhľovodíky. Ide o triedu zlúčenín, ktoré sa líšia štruktúrou, chemickými väzbami a vlastnosťami. Tie sú zase rozdelené do skupín - riadkov:
1) Nasýtené uhľovodíky
a) Alkány
2) Nenasýtené uhľovodíky:
a) Alkény
b) Alkíny
Všetky uhľovodíky sú bezfarebné. Za normálnych podmienok môžu byť v pevnom, kvapalnom alebo plynnom skupenstve. Ich stav agregácie závisí od hmotnosti molekúl látky. Čím väčšia je hmotnosť molekúl, tým ťažšie je prerušiť väzby medzi nimi, pretože s rastúcou hmotnosťou sa spravidla zvyšuje príťažlivosť medzi molekulami a procesy topenia a vyparovania sa stávajú zložitejšími. Molekulová hmotnosť ovplyvňuje aj hustotu látky: s jej nárastom sa zvyšuje hustota uhľovodíka.
Spoločnou vlastnosťou všetkých uhľovodíkov, ako aj všetkých organických zlúčenín, je spaľovanie – oxidácia kyslíkom. Napríklad v plynové sporáky Jedna zo zložiek zemného plynu, propán, horí.
Pri spaľovaní plastových predmetov sa uvoľňuje veľa toxických látok, ktoré znečisťujú ovzdušie. Vdychovanie dymu z ohňa, ktorý spaľuje polyméry a plasty, je mimoriadne škodlivé.
Zdrojom prírodných alkánov sú ropa, pridružené a zemné plyny. Zemný plyn obsahuje viac ako 90 % metánu. Okrem metánu obsahuje etán, propán, bután, trochu dusíka, oxid uhličitý a niekedy aj sírovodík.
Olej
Ropa je zmesou rôznych alkánov a iných zlúčenín. Obsahuje kvapalné, pevné a často plynné uhľovodíky. Plynné uhľovodíky rozpustené v rope sú v útrobách Zeme pod tlakom a keď sa dostanú na povrch, oddelia sa od tekutej ropy a tvoria takzvané pridružené plyny. Obsahujú menej metánu a podiel etánu, propánu a butánu je v nich oveľa väčší ako v zemnom plyne. Je zrejmé, že súvisiace plyny nie sú o nič menej cenné ako zemný plyn. A predsa sa od pradávna na poliach spaľovali súvisiace plyny. V dôsledku toho sa ničia nielen cenné suroviny, ale aj škody na životnom prostredí.
Alkény a alkíny sa v prírode prakticky nikdy nenachádzajú. Získavajú sa z aklanov elimináciou vodíka v prítomnosti katalyzátora, ako je nikel. Takéto reakcie sa nazývajú dehydrogenácia.
Zemný plyn je najhospodárnejšie a najekologickejšie palivo. Používa sa v tepelných elektrárňach, továrňach av každodennom živote. Ako palivo sa používajú kvapalné uhľovodíky.
Nasýtené aj nenasýtené uhľovodíky sú potrebné nielen v energetike, ale aj v chemický priemysel. Slúžia ako suroviny na získanie mnohých potrebné látky: plasty, syntetické vlákna, laky a farby, lieky, acetón, alkohol, sadze, vodík a iné.
Na získanie horľavého paliva sa ropa spracováva destiláciou. Jeho podstata spočíva v tom, že keď sa olej zahreje na určitú teplotu, jeden po druhom sa uhľovodíky vyparujú a následne kondenzujú. Takto získavajú palivo. Destilačné zvyšky sa používajú v chemickom priemysle a na nátery ciest.
Uhľovodíky, v ktorých molekulách sú atómy spojené jednoduchými väzbami a ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu C n H 2 n +2.
V molekulách alkánov sú všetky atómy uhlíka v stave hybridizácie sp3. To znamená, že všetky štyri hybridné orbitály atómu uhlíka sú identické tvarom, energiou a smerujú do rohov rovnostrannej trojuholníkovej pyramídy – štvorstenu. Uhly medzi orbitálmi sú 109° 28′.
Okolo jedinej väzby uhlík-uhlík je možná takmer voľná rotácia a molekuly alkánov môžu nadobudnúť širokú škálu tvarov s uhlami na atómoch uhlíka blízkymi štvorstenu (109° 28′), napríklad v molekule. n- pentán.
Zvlášť stojí za to pripomenúť si väzby v molekulách alkánov. Všetky väzby v molekulách nasýtených uhľovodíkov sú jednoduché. Prekrytie sa vyskytuje pozdĺž osi,
spájajúce jadrá atómov, teda ide o σ väzby. Väzby uhlík-uhlík sú nepolárne a zle polarizovateľné. Dĺžka väzby C-C v alkánoch je 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H väzby sú o niečo kratšie. Hustota elektrónov je mierne posunutá smerom k elektronegatívnejšiemu atómu uhlíka, t.j. C-H spojenie je slabo polárny.
Neprítomnosť nasýtených uhľovodíkov v molekulách polárne väzby vedie k tomu, že sú zle rozpustné vo vode a neinteragujú s nabitými časticami (iónmi). Najcharakteristickejšími reakciami pre alkány sú reakcie zahŕňajúce voľné radikály.
Homológny rad metánu
Homológy- látky, ktoré majú podobnú štruktúru a vlastnosti a líšia sa jednou alebo viacerými skupinami CH 2 .
Izoméria a nomenklatúra
Alkány sa vyznačujú takzvanou štruktúrnou izomériou. Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia štruktúrou uhlíkového skeletu. Najjednoduchším alkánom, ktorý sa vyznačuje štruktúrnymi izomérmi, je bután. 
Základy nomenklatúry
1. Výber hlavného okruhu. Tvorba názvu uhľovodíka začína definíciou hlavného reťazca - najdlhšieho reťazca atómov uhlíka v molekule, ktorý je, ako keby, jeho základom.
2. Číslovanie atómov hlavného reťazca. Atómom hlavného reťazca sú priradené čísla. Číslovanie atómov hlavného reťazca začína od konca, ku ktorému je substituent najbližšie (štruktúry A, B). Ak sú substituenty umiestnené v rovnakej vzdialenosti od konca reťazca, číslovanie začína od konca, na ktorom je ich viac (štruktúra B). Ak sú rôzne substituenty umiestnené v rovnakých vzdialenostiach od koncov reťazca, číslovanie začína od konca, ku ktorému je ten starší najbližšie (štruktúra D). Seniorita uhľovodíkových substituentov je určená poradím, v ktorom sa v abecede objaví písmeno, ktorým sa ich názov začína: metyl (-CH 3), potom etyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH3) atď.
Upozorňujeme, že názov substituenta sa vytvorí nahradením prípony -an príponou - bahno v názve zodpovedajúceho alkánu.
3. Formovanie mena. Na začiatku názvu sú uvedené čísla - čísla atómov uhlíka, na ktorých sa nachádzajú substituenty. Ak je na danom atóme niekoľko substituentov, potom sa zodpovedajúce číslo v názve opakuje dvakrát oddelené čiarkou (2,2-). Za číslom je počet substituentov označený spojovníkom ( di- dva, tri- tri, tetra- štyri, penta- päť) a názov substituenta (metyl, etyl, propyl). Potom, bez medzier alebo pomlčiek, názov hlavného reťazca. Hlavný reťazec sa nazýva uhľovodík - člen homologickej série metánu ( metán CH 4, etán C2H6, propán C3H8, C4H10, pentán C5H12, hexán C6H14, heptán C7H16, oktánové číslo C8H18, nonan S 9 N 20, dekan C10H22).
Fyzikálne vlastnosti alkánov
Prvými štyrmi predstaviteľmi homologickej série metánu sú plyny. Najjednoduchším z nich je metán - bezfarebný plyn bez chuti a zápachu (vôňa „plynu“, keď ho cítite, musíte zavolať na číslo 04, je určená vôňou merkaptánov - zlúčenín obsahujúcich síru špeciálne pridaných do používaného metánu v domácich a priemyselných plynových spotrebičoch tak, aby ľudia, ktorí sa nachádzajú vedľa nich, mohli odhaliť únik pachom).
Uhľovodíky so zložením od C4H12 do C15H32 sú kvapaliny; ťažšie uhľovodíky - pevné látky. Teploty varu a topenia alkánov sa postupne zvyšujú so zvyšujúcou sa dĺžkou uhlíkového reťazca. Všetky uhľovodíky sú slabo rozpustné vo vode, kvapalné uhľovodíky sú bežné organické rozpúšťadlá.
Chemické vlastnosti alkánov
Substitučné reakcie.
Najcharakteristickejšími reakciami pre alkány sú substitučné reakcie voľných radikálov, počas ktorých je atóm vodíka nahradený atómom halogénu alebo nejakou skupinou. Uveďme rovnice charakteristických reakcií halogenácia: 
V prípade nadbytku halogénu môže chlorácia ísť ďalej, až po úplné nahradenie všetkých atómov vodíka chlórom: 
Výsledné látky sa široko používajú ako rozpúšťadlá a východiskové materiály v organických syntézach.
Dehydrogenačná reakcia(abstrakcia vodíka).
Keď alkány prechádzajú cez katalyzátor (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) pri vysokých teplotách (400-600 ° C), molekula vodíka sa eliminuje a vytvára sa alkén:
Reakcie sprevádzané deštrukciou uhlíkového reťazca.
Všetky nasýtené uhľovodíky horia za vzniku oxidu uhličitého a vody. Plynné uhľovodíky zmiešané so vzduchom v určitých pomeroch môžu explodovať.
1. Spaľovanie nasýtených uhľovodíkov je exotermická reakcia voľných radikálov, ktorá má veľmi veľký význam pri použití alkánov ako paliva:
IN všeobecný pohľad Reakciu spaľovania alkánov možno napísať takto:
2. Tepelné štiepenie uhľovodíkov.
Proces prebieha mechanizmom voľných radikálov. Zvýšenie teploty vedie k homolytickému štiepeniu väzby uhlík-uhlík a vzniku voľných radikálov.
Tieto radikály navzájom interagujú, vymieňajú si atóm vodíka a vytvárajú molekulu alkánu a molekulu alkénu:
Reakcie tepelného rozkladu sú základom priemyselného procesu krakovania uhľovodíkov. Tento proces je najdôležitejšou fázou rafinácie ropy.
3. Pyrolýza. Pri zahriatí metánu na teplotu 1000 °C nastáva pyrolýza metánu – rozklad na jednoduché látky: 
Pri zahriatí na teplotu 1500 °C je možná tvorba acetylénu:
4. Izomerizácia. Pri zahrievaní lineárnych uhľovodíkov s izomerizačným katalyzátorom (chlorid hlinitý) vznikajú látky s rozvetveným uhlíkovým skeletom: 
5. Aromatizácia. Alkány so šiestimi alebo viacerými atómami uhlíka v reťazci cyklizujú v prítomnosti katalyzátora za vzniku benzénu a jeho derivátov: 
Alkány vstupujú do reakcií, ktoré prebiehajú podľa mechanizmu voľných radikálov, pretože všetky atómy uhlíka v molekulách alkánov sú v stave hybridizácie sp 3. Molekuly týchto látok sú postavené pomocou kovalentných nepolárnych väzieb C-C (uhlík-uhlík) a slabo polárnych väzieb C-H (uhlík-vodík). Neobsahujú oblasti so zvýšenou alebo zníženou elektrónovou hustotou, ani ľahko polarizovateľné väzby, teda také väzby, v ktorých sa môže elektrónová hustota posúvať vplyvom vonkajších faktorov (elektrostatické polia iónov). V dôsledku toho alkány nebudú reagovať s nabitými časticami, pretože väzby v molekulách alkánov nie sú narušené heterolytickým mechanizmom. 
Základné Chemické vlastnosti. Substitučné reakcie: 
Úloha. Akým smerom bude prebiehať reakcia toluénu s brómom: - a) v prítomnosti katalyzátora;
- b) pri osvetlení zmesi látok?
b) Keď sa rozsvieti, dôjde k substitúcii v metylovej skupine: 
To sa vysvetľuje vzájomným vplyvom benzénového kruhu a substituentu. Úloha. Uveďte príklady reakcií, ktoré ukazujú podobnosť benzénu: - a) s nasýtenými uhľovodíkmi;
- b) s nenasýtenými uhľovodíkmi.
Podobnosti s nenasýtenými uhľovodíkmi - adičné reakcie (chlór alebo vodík): 
hexachlórcyklohexán Substitučné reakcie sú jednoduchšie pre benzén ako pre nasýtené uhľovodíky a adičné reakcie sú ťažšie ako pre nenasýtené uhľovodíky. Úloha. Napíšte rovnice chemických syntéz pomocou schémy: Uveďte reakčné podmienky. Riešenie. 
Úloha. Ktoré z nasledujúcich zlúčenín môžu vykazovať izomériu cistranov? 1. a) butén-1, b) pentén-2, 3) 2-metylbutén-2, d) 2-metylpropén, e) kyselina olejová, f) izoprénový kaučuk. 2. Uveďte štruktúrne vzorce cis-, trans-izomérov. 3. Čo vysvetľuje prítomnosť cis- a trans-izomérie v látkach? Riešenie. 1) a), c), d) nemajú, b), e), f) majú cis-, trans izoméry: 
cis forma izoprénového kaučuku 
trans-forma izoprénového kaučuku 3) Prítomnosť cis-, trans-izomérie sa vysvetľuje absenciou voľnej rotácie molekuly vzhľadom na dvojitú väzbu. Je to ťažké, pretože molekula v tomto mieste má planárnu štruktúru (sp 2 - hybridizácia dvoch atómov uhlíka tvoriaca dvojitú väzbu). Nevyhnutnou podmienkou prítomnosti cis- a trans-izomérov je tiež prítomnosť rôznych substituentov na atómoch uhlíka tvoriacich dvojitú väzbu. DIÉNOVÉ UHĽOVODÍKY (ALKADIÉNY)
Diénové uhľovodíky alebo alkadiény sú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce dve dvojité väzby uhlík-uhlík. Všeobecný vzorec alkadiény CnH2n-2.
V závislosti od relatívneho usporiadania dvojitých väzieb sa diény delia na tri typy:
1) uhľovodíky s kumulované dvojité väzby, t.j. susediace s jedným atómom uhlíka. Napríklad propadién alebo allén CH2=C=CH2;
2) uhľovodíky s izolovaný dvojité väzby, teda oddelené dvomi alebo viacerými jednoduchými väzbami. Napríklad pentadién-1,4CH2=CH-CH2-CH=CH2;
3) uhľovodíky s konjugovaný dvojité väzby, t.j. oddelené jedným jednoduchým spojením. Napríklad butadién-1,3 alebo divinyl CH2=CH–CH=CH2, 2-metylbutadién-1,3 alebo izoprén
2) dehydrogenácia a dehydratácia etylalkoholu prechodom alkoholových pár cez zahrievané katalyzátory (metóda akademika S.V. Lebedeva)
2CH 3 CH 2 OH –– ~ 450 ° C; ZnO, Al2O3 ® CH 2 =CH–CH=CH2 + 2H20 + H2
Fyzikálne vlastnosti
Chemické vlastnosti
Atómy uhlíka v molekule 1,3 butadiénu sú v hybridnom stave sp 2, čo znamená, že tieto atómy sú umiestnené v rovnakej rovine a každý z nich má jeden p-orbitál, obsadený jedným elektrónom a umiestnený kolmo na uvedenú rovinu. .
| a) | b) |
| Schematické znázornenie štruktúry molekúl didivinylu (a) a pohľad zhora na model (b). Prekrytie elektrónových oblakov medzi C 1 –C 2 a C 3 –C 4 je väčšie ako medzi C 2 –C 3 . |
|
p- Orbitály všetkých atómov uhlíka sa navzájom prekrývajú, t.j. nielen medzi prvým a druhým, tretím a štvrtým atómom, ale aj medzi druhým a tretím. To ukazuje, že väzba medzi druhým a tretím atómom uhlíka nie je jednoduchá s-väzba, ale má určitú hustotu p-elektrónov, t.j. slabý charakter dvojitej väzby. To znamená, že s-elektróny nepatria k presne definovaným párom uhlíkových atómov. V molekule nie sú jednoduché a dvojité väzby v klasickom zmysle, ale pozoruje sa delokalizácia p-elektrónov, t.j. rovnomerné rozloženie hustoty p-elektrónov v celej molekule s vytvorením jediného oblaku p-elektrónov.
Interakcia dvoch alebo viacerých susedných p-väzieb so vznikom jediného p-elektrónového oblaku, výsledkom čoho je prenos vzájomného vplyvu atómov v tomto systéme, sa nazýva tzv. väzbový efekt.
Molekula -1,3 butadiénu je teda charakterizovaná systémom konjugovaných dvojitých väzieb.
Táto vlastnosť v štruktúre diénových uhľovodíkov ich robí schopnými pridávať rôzne činidlá nielen na susedné atómy uhlíka (1,2-adícia), ale aj na dva konce konjugovaného systému (1,4-adícia) za vzniku dvojitá väzba medzi druhým a tretím atómom uhlíka . Všimnite si, že veľmi často je hlavným produktom 1,4-adičný produkt.
Uvažujme reakcie halogenácie a hydrohalogenácie konjugovaných diénov.
Polymerizácia diénových zlúčenín
V zjednodušenej forme môže byť polymerizačná reakcia -1,3 butadiénu podľa adičnej schémy 1,4 znázornená nasledovne:
| ––––® | . |
Obidve dvojité väzby diénu sa zúčastňujú polymerizácie. Počas reakcie sa rozbijú, oddelia sa páry elektrónov tvoriacich s-väzby, po ktorých sa každý nepárový elektrón podieľa na tvorbe nových väzieb: elektróny druhého a tretieho atómu uhlíka v dôsledku zovšeobecnenia dávajú dvojitý väzba a elektróny najvzdialenejších atómov uhlíka v reťazci, keď sa zovšeobecnia s elektrónmi zodpovedajúcimi atómom inej molekuly monoméru, spájajú monoméry do polymérneho reťazca.
Elementová bunka polybutadiénu je reprezentovaná nasledovne:
.Ako je možné vidieť, výsledný polymér je charakterizovaný tranz- konfigurácia elementovej bunky polyméru. Prakticky najcennejšie produkty sa však získavajú stereoregulárnou (inak povedané priestorovo usporiadanou) polymerizáciou diénových uhľovodíkov podľa 1,4-adičnej schémy za vzniku cis- konfigurácia polymérneho reťazca. Napríklad, cis- polybutadién
.Prírodné a syntetické kaučuky
Prírodný kaučuk sa získava z mliečnej šťavy (latexu) kaučukovníka Hevea, ktorý v ňom rastie tropické pralesy Brazília.
Pri zahrievaní bez prístupu vzduchu sa kaučuk rozkladá za vzniku diénového uhľovodíka - 2-metylbutadién-1,3 alebo izoprénu. Kaučuk je stereoregulárny polymér, v ktorom sú molekuly izoprénu navzájom spojené podľa 1,4-adičnej schémy s cis- konfigurácia polymérneho reťazca:
Molekulová hmotnosť prírodného kaučuku sa pohybuje od 7 . 10 4 až 2,5 . 10 6 .
tranz- Izoprénový polymér sa v prírode vyskytuje aj ako gutaperča.
Prírodný kaučuk má jedinečný súbor vlastností: vysokú tekutosť, odolnosť proti opotrebovaniu, priľnavosť, nepriepustnosť vody a plynu. Aby guma získala potrebné fyzikálne a mechanické vlastnosti: pevnosť, pružnosť, odolnosť voči rozpúšťadlám a agresívnemu chemickému prostrediu, je guma vulkanizovaná zahriatím na 130-140°C so sírou. V zjednodušenej forme možno proces vulkanizácie gumy znázorniť takto:
Atómy síry sa pridávajú v mieste, kde sa prerušia niektoré dvojité väzby a lineárne molekuly gumy sa „zosieťujú“ do väčších trojrozmerných molekúl – výsledkom je guma, ktorá je oveľa pevnejšia ako nevulkanizovaná guma. Na výrobu sa používajú gumy vo forme kaučukov plnených aktívnymi sadzami pneumatiky auta a iné výrobky z gumy.
V roku 1932 S.V. Lebedev vyvinul metódu syntézy syntetického kaučuku na báze butadiénu, získaného z alkoholu. A až v päťdesiatych rokoch domáci vedci uskutočnili katalytickú stereopolymerizáciu diénových uhľovodíkov a získali stereoregulárny kaučuk, ktorý má podobné vlastnosti ako prírodný kaučuk. V súčasnosti sa kaučuk vyrába v priemysle,