Vlastnosti uhľovodíkov. Získavanie uhľovodíkov

Uhľovodíky, v ktorých molekulách sú atómy spojené jednoduchými väzbami a ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu C n H 2 n +2.
V molekulách alkánov sú všetky atómy uhlíka v stave hybridizácie sp3. To znamená, že všetky štyri hybridné orbitály atómu uhlíka sú identické tvarom, energiou a smerujú do rohov rovnostrannej trojuholníkovej pyramídy – štvorstenu. Uhly medzi orbitálmi sú 109° 28′.

Okolo jedinej väzby uhlík-uhlík je možná takmer voľná rotácia a molekuly alkánov môžu nadobudnúť širokú škálu tvarov s uhlami na atómoch uhlíka blízkymi štvorstenu (109° 28′), napríklad v molekule. n- pentán.

Zvlášť stojí za to pripomenúť si väzby v molekulách alkánov. Všetky väzby v molekulách nasýtených uhľovodíkov sú jednoduché. Prekrytie sa vyskytuje pozdĺž osi,
spájajúce jadrá atómov, teda ide o σ väzby. Väzby uhlík-uhlík sú nepolárne a zle polarizovateľné. Dĺžka S-S spojenia v alkánoch je 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H väzby sú o niečo kratšie. Hustota elektrónov je mierne posunutá smerom k elektronegatívnejšiemu atómu uhlíka, t.j. väzba C-H je slabo polárna.

Neprítomnosť nasýtených uhľovodíkov v molekulách polárne väzby vedie k tomu, že sú zle rozpustné vo vode a neinteragujú s nabitými časticami (iónmi). Najcharakteristickejšie reakcie pre alkány sú tie, ktoré zahŕňajú voľné radikály.

Homológny rad metánu

Homológy- látky, ktoré majú podobnú štruktúru a vlastnosti a líšia sa jednou alebo viacerými skupinami CH 2 .

Izoméria a nomenklatúra

Alkány sa vyznačujú takzvanou štruktúrnou izomériou. Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia štruktúrou uhlíkového skeletu. Najjednoduchším alkánom, ktorý sa vyznačuje štruktúrnymi izomérmi, je bután.

Základy nomenklatúry

1. Výber hlavného okruhu. Tvorba názvu uhľovodíka začína definíciou hlavného reťazca - najdlhšieho reťazca atómov uhlíka v molekule, ktorý je, ako keby, jeho základom.
2. Číslovanie atómov hlavného reťazca. Atómom hlavného reťazca sú priradené čísla. Číslovanie atómov hlavného reťazca začína od konca, ku ktorému je substituent najbližšie (štruktúry A, B). Ak sú substituenty umiestnené v rovnakej vzdialenosti od konca reťazca, číslovanie začína od konca, na ktorom je ich viac (štruktúra B). Ak sú rôzne substituenty umiestnené v rovnakých vzdialenostiach od koncov reťazca, číslovanie začína od konca, ku ktorému je ten starší najbližšie (štruktúra D). Seniorita uhľovodíkových substituentov je určená poradím, v ktorom sa v abecede objaví písmeno, ktorým sa ich názov začína: metyl (-CH 3), potom etyl (-CH 2 -CH 3), propyl (-CH 2 -CH 2 -CH3) atď.
Upozorňujeme, že názov substituenta sa vytvorí nahradením prípony -an príponou - bahno v názve zodpovedajúceho alkánu.
3. Formovanie mena. Na začiatku názvu sú uvedené čísla - čísla atómov uhlíka, na ktorých sa nachádzajú substituenty. Ak je na danom atóme niekoľko substituentov, potom sa zodpovedajúce číslo v názve opakuje dvakrát oddelené čiarkou (2,2-). Za číslom je počet substituentov označený spojovníkom ( di- dva, tri- tri, tetra- štyri, penta- päť) a názov substituenta (metyl, etyl, propyl). Potom, bez medzier alebo pomlčiek, názov hlavného reťazca. Hlavný reťazec sa nazýva uhľovodík - člen homologickej série metánu ( metán CH 4, etán C2H6, propán C3H8, C4H10, pentán C5H12, hexán C6H14, heptán C7H16, oktánové číslo C8H18, nonan S 9 N 20, dekan C10H22).

Fyzikálne vlastnosti alkánov

Prvými štyrmi predstaviteľmi homologickej série metánu sú plyny. Najjednoduchším z nich je metán - bezfarebný plyn bez chuti a zápachu (vôňa „plynu“, keď ho cítite, musíte zavolať na číslo 04, je určená vôňou merkaptánov - zlúčenín obsahujúcich síru špeciálne pridaných do používaného metánu v domácich a priemyselných plynových spotrebičoch tak, aby ľudia, ktorí sa nachádzajú vedľa nich, mohli odhaliť únik pachom).
Uhľovodíky so zložením od C4H12 do C15H32 sú kvapaliny; ťažšie uhľovodíky - pevné látky. Teploty varu a topenia alkánov sa postupne zvyšujú so zvyšujúcou sa dĺžkou uhlíkového reťazca. Všetky uhľovodíky sú slabo rozpustné vo vode, kvapalné uhľovodíky sú bežné organické rozpúšťadlá.

Chemické vlastnosti alkánov

Substitučné reakcie.
Najcharakteristickejšími reakciami pre alkány sú substitučné reakcie voľných radikálov, počas ktorých je atóm vodíka nahradený atómom halogénu alebo nejakou skupinou. Uveďme rovnice charakteristických reakcií halogenácia:


V prípade nadbytku halogénu môže chlorácia ísť ďalej, až po úplné nahradenie všetkých atómov vodíka chlórom:

Výsledné látky sa široko používajú ako rozpúšťadlá a východiskové materiály v organických syntézach.
Dehydrogenačná reakcia(abstrakcia vodíka).
Pri prechode alkánov cez katalyzátor (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) pri vysoká teplota(400-600 °C) sa eliminuje molekula vodíka a vzniká alkén:


Reakcie sprevádzané deštrukciou uhlíkového reťazca.
Všetky nasýtené uhľovodíky horia za vzniku oxidu uhličitého a vody. Plynné uhľovodíky zmiešané so vzduchom v určitých pomeroch môžu explodovať.
1. Spaľovanie nasýtených uhľovodíkov je exotermická reakcia voľných radikálov, ktorá má veľmi veľký význam pri použití alkánov ako paliva:

IN všeobecný pohľad Reakciu spaľovania alkánov možno napísať takto:

2. Tepelné štiepenie uhľovodíkov.

Proces prebieha mechanizmom voľných radikálov. Zvýšenie teploty vedie k homolytickému štiepeniu väzby uhlík-uhlík a vzniku voľných radikálov.

Tieto radikály navzájom interagujú, vymieňajú si atóm vodíka a vytvárajú molekulu alkánu a molekulu alkénu:

Reakcie tepelného rozkladu sú základom priemyselného procesu krakovania uhľovodíkov. Tento proces je najdôležitejšou fázou rafinácie ropy.

3. Pyrolýza. Pri zahriatí metánu na teplotu 1000 °C nastáva pyrolýza metánu – rozklad na jednoduché látky:

Pri zahriatí na teplotu 1500 °C je možná tvorba acetylénu:

4. Izomerizácia. Pri zahrievaní lineárnych uhľovodíkov s izomerizačným katalyzátorom (chlorid hlinitý) vznikajú látky s rozvetveným uhlíkovým skeletom:

5. Aromatizácia. Alkány so šiestimi alebo viacerými atómami uhlíka v reťazci cyklizujú v prítomnosti katalyzátora za vzniku benzénu a jeho derivátov:

Alkány vstupujú do reakcií, ktoré prebiehajú podľa mechanizmu voľných radikálov, pretože všetky atómy uhlíka v molekulách alkánov sú v stave hybridizácie sp 3. Molekuly týchto látok sú postavené pomocou kovalentných nepolárnych väzieb C-C (uhlík-uhlík) a slabo polárnych väzieb C-H (uhlík-vodík). Neobsahujú oblasti so zvýšenou alebo zníženou elektrónovou hustotou, ani ľahko polarizovateľné väzby, teda také väzby, v ktorých sa môže elektrónová hustota posúvať vplyvom vonkajších faktorov (elektrostatické polia iónov). V dôsledku toho alkány nebudú reagovať s nabitými časticami, pretože väzby v molekulách alkánov nie sú narušené heterolytickým mechanizmom.

Charakteristické chemické vlastnosti uhľovodíkov: alkány, alkény, diény, alkíny, aromatické uhľovodíky

Alkány

Alkány sú uhľovodíky, v ktorých molekulách sú atómy spojené jednoduchými väzbami a ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorcu $C_(n)H_(2n+2)$.

Homológny rad metánu

Ako už viete, homológy- sú to látky podobné štruktúrou a vlastnosťami a líšia sa jednou alebo viacerými $CH_2$ skupinami.

Nasýtené uhľovodíky tvoria homológny rad metánu.

Izoméria a nomenklatúra

Alkány sa vyznačujú takzvanou štruktúrnou izomériou. Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia štruktúrou uhlíkového skeletu. Ako už viete, najjednoduchší alkán, ktorý sa vyznačuje štruktúrnymi izomérmi, je bután:

Pozrime sa bližšie na základy nomenklatúry IUPAC pre alkány:

1. Výber hlavného okruhu.

Tvorba názvu uhľovodíka začína definíciou hlavného reťazca - najdlhšieho reťazca atómov uhlíka v molekule, ktorý je, ako keby, jeho základom.

2.

Atómom hlavného reťazca sú priradené čísla. Číslovanie atómov hlavného reťazca začína od konca, ku ktorému je substituent najbližšie (štruktúry A, B). Ak sú substituenty umiestnené v rovnakej vzdialenosti od konca reťazca, číslovanie začína od konca, na ktorom je ich viac (štruktúra B). Ak sú rôzne substituenty umiestnené v rovnakých vzdialenostiach od koncov reťazca, číslovanie začína od konca, ku ktorému je ten starší najbližšie (štruktúra D). Seniorita uhľovodíkových substituentov je určená poradím, v akom sa písmeno, ktorým sa ich názov začína, objavuje v abecede: metyl (—$CH_3$), potom propyl ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etyl ($—CH_2 —CH_3$) atď.

Upozorňujeme, že názov substituenta je vytvorený nahradením prípony -an na príponu -il v názve zodpovedajúceho alkánu.

3. Formovanie mena.

Na začiatku názvu sú uvedené čísla - čísla atómov uhlíka, na ktorých sa nachádzajú substituenty. Ak je na danom atóme niekoľko substituentov, potom sa zodpovedajúce číslo v názve zopakuje dvakrát oddelené čiarkou ($2,2-$). Za číslom je počet substituentov označený spojovníkom ( di- dva, tri- tri, tetra- štyri, penta- päť) a meno zástupcu ( metyl, etyl, propyl). Potom, bez medzier alebo pomlčiek, názov hlavného reťazca. Hlavný reťazec sa nazýva uhľovodík - člen homologickej série metánu ( metán, etán, propán atď.).

Názvy látok, ktorých štruktúrne vzorce sú uvedené vyššie, sú tieto:

— štruktúra A: $2$ -metylpropán;

- štruktúra B: $ 3 $ -etylhexán;

— štruktúra B: $2,2,4$ -trimetylpentán;

— štruktúra G: $2$ -metyl$4$-etylhexán.

Fyzikálne a chemické vlastnosti alkánov

Fyzikálne vlastnosti. Prvými štyrmi predstaviteľmi homologickej série metánu sú plyny. Najjednoduchším z nich je metán, bezfarebný plyn bez chuti a zápachu (zápach plynu, keď ho zacítite, musíte zavolať 104 $, je určený pachom merkaptánov - zlúčenín obsahujúcich síru špeciálne pridaných do metánu používaného v domáce a priemyselné plynové spotrebiče, aby ľudia, ktorí sa nachádzajú vedľa nich, mohli rozpoznať únik pachom).

Uhľovodíky so zložením od $С_5Н_(12)$ do $С_(15)Н_(32)$ sú kvapaliny; ťažšie uhľovodíky sú pevné látky.

Teploty varu a topenia alkánov sa postupne zvyšujú so zvyšujúcou sa dĺžkou uhlíkového reťazca. Všetky uhľovodíky sú slabo rozpustné vo vode, kvapalné uhľovodíky sú bežné organické rozpúšťadlá.

Chemické vlastnosti.

1. Substitučné reakcie. Najcharakteristickejšími reakciami pre alkány sú substitučné reakcie voľných radikálov, počas ktorých je atóm vodíka nahradený atómom halogénu alebo nejakou skupinou.

Uveďme rovnice najcharakteristickejších reakcií.

Halogenácia:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

V prípade nadbytku halogénu môže chlorácia ísť ďalej, až po úplné nahradenie všetkých atómov vodíka chlórom:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"dichlórmetán (metylénchlorid)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"trichlórmetán(chloroform)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"tetrachlórmetán(chlorid uhličitý)")$.

Výsledné látky sa široko používajú ako rozpúšťadlá a východiskové materiály v organických syntézach.

2. Dehydrogenácia (eliminácia vodíka). Keď alkány prechádzajú cez katalyzátor ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) pri vysokých teplotách ($400-600°C$), molekula vodíka sa eliminuje a vytvára sa alkén:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Reakcie sprevádzané deštrukciou uhlíkového reťazca. Všetky nasýtené uhľovodíky horia s tvorbou oxidu uhličitého a vody. Plynné uhľovodíky zmiešané so vzduchom v určitých pomeroch môžu explodovať. Spaľovanie nasýtených uhľovodíkov je exotermická reakcia s voľnými radikálmi, ktorá je veľmi dôležitá pri použití alkánov ako paliva:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

Vo všeobecnosti možno reakciu spaľovania alkánov napísať takto:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Tepelné štiepenie uhľovodíkov:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Proces prebieha mechanizmom voľných radikálov. Zvýšenie teploty vedie k homolytickému štiepeniu väzby uhlík-uhlík a tvorbe voľných radikálov:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R—R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Tieto radikály navzájom interagujú, vymieňajú si atóm vodíka a vytvárajú molekulu alkánu a molekulu alkénu:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R—R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Reakcie tepelného rozkladu sú základom priemyselného procesu krakovania uhľovodíkov. Tento proces je najdôležitejšou fázou rafinácie ropy.

Keď sa metán zahreje na teplotu 1000°C$, začína sa pyrolýza metánu - rozklad na jednoduché látky:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

Pri zahriatí na teplotu 1500 °C $ je možná tvorba acetylénu:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Izomerizácia. Pri zahrievaní lineárnych uhľovodíkov s izomerizačným katalyzátorom (chlorid hlinitý) vznikajú látky s rozvetveným uhlíkovým skeletom:

5. Aromatizácia. Alkány so šiestimi alebo viacerými atómami uhlíka v reťazci cyklizujú v prítomnosti katalyzátora za vzniku benzénu a jeho derivátov:

Aký je dôvod, že alkány podliehajú reakciám voľných radikálov? Všetky atómy uhlíka v molekulách alkánov sú v stave $sp^3$ hybridizácie. Molekuly týchto látok sú postavené pomocou kovalentných nepolárnych väzieb $C-C$ (uhlík-uhlík) a slabo polárnych väzieb $C-H$ (uhlík-vodík). Neobsahujú oblasti so zvýšenou alebo zníženou hustotou elektrónov, ani ľahko polarizovateľné väzby, t.j. také väzby, ktorých elektrónová hustota sa môže pod vplyvom vonkajších faktorov (elektrostatické polia iónov) posúvať. V dôsledku toho alkány nebudú reagovať s nabitými časticami, pretože väzby v molekulách alkánov nie sú narušené heterolytickým mechanizmom.

Alkény

Medzi nenasýtené patria uhľovodíky obsahujúce vo svojich molekulách viacnásobné väzby medzi atómami uhlíka. Neobmedzené sú alkény, alkadiény (polyény), alkíny. Cyklické uhľovodíky obsahujúce dvojitú väzbu v kruhu (cykloalkény), ako aj cykloalkány s malým počtom atómov uhlíka v kruhu (tri alebo štyri atómy) majú tiež nenasýtený charakter. Vlastnosť nenasýtenosti je spojená so schopnosťou týchto látok vstupovať do adičných reakcií, predovšetkým vodíka, za vzniku nasýtených alebo nasýtených uhľovodíkov - alkánov.

Alkény sú acyklické uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka a zodpovedajúce všeobecnému vzorcu $C_(n)H_(2n)$.

Jeho druhé meno je olefíny- alkény sa získavali analogicky s nenasýtenými mastnými kyselinami (olejová, linolová), ktorých zvyšky sú súčasťou tekutých tukov - olejov (z lat. oleum- olej).

Homológna séria eténu

Nerozvetvené alkény tvoria homológny rad eténu (etylénu):

$С_2Н_4$ - etén, $С_3Н_6$ - propén, $С_4Н_8$ - butén, $С_5Н_(10)$ - pentén, $С_6Н_(12)$ - hexén atď.

Izoméria a nomenklatúra

Alkény, podobne ako alkány, sa vyznačujú štruktúrnou izomériou. Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia štruktúrou uhlíkového skeletu. Najjednoduchší alkén charakterizovaný štruktúrnymi izomérmi je butén:

Špeciálnym typom štruktúrnej izomérie je izoméria polohy dvojitej väzby:

$CH_3—(CH_2)↙(butén-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(butén-2)—CH_3$

Okolo jednej väzby uhlík-uhlík je možná takmer voľná rotácia atómov uhlíka, takže molekuly alkánov môžu nadobúdať rôzne tvary. Rotácia okolo dvojitej väzby je nemožná, čo vedie k objaveniu sa iného typu izomérie v alkénoch - geometrickej alebo cis-trans izomérie.

Cis- izoméry sa líšia od tranz- izoméry priestorovým usporiadaním molekulárnych fragmentov (in v tomto prípade metylové skupiny) vzhľadom na rovinu $π$ väzby a následne vlastnosti.

Alkény sú izomérne k cykloalkánom (medzitriedna izoméria), napríklad:

Nomenklatúra IUPAC pre alkény je podobná ako pre alkány.

1. Výber hlavného okruhu.

Pomenovanie uhľovodíka začína identifikáciou hlavného reťazca - najdlhšieho reťazca atómov uhlíka v molekule. V prípade alkénov musí hlavný reťazec obsahovať dvojitú väzbu.

2. Číslovanie atómov hlavného reťazca.

Číslovanie atómov hlavného reťazca začína od konca, ku ktorému je dvojitá väzba najbližšie. Napríklad správny názov pripojenia je:

$5$-metylhexén-2$, nie $2$-metylhexén-4$, ako by sa dalo očakávať.

Ak poloha dvojitej väzby nemôže určiť začiatok číslovania atómov v reťazci, potom je určená polohou substituentov, rovnako ako v prípade nasýtených uhľovodíkov.

3. Formovanie mena.

Názvy alkénov sa tvoria rovnakým spôsobom ako názvy alkánov. Na konci názvu uveďte číslo atómu uhlíka, na ktorom začína dvojitá väzba, a príponu označujúcu, že zlúčenina patrí do triedy alkénov - -sk.

Napríklad:

Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénov

Fyzikálne vlastnosti. Prví traja zástupcovia homologického radu alkénov sú plyny; látky zloženia $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - kvapaliny; Vyššie alkény sú pevné látky.

Teploty varu a topenia sa prirodzene zvyšujú so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou zlúčenín.

Chemické vlastnosti.

Adičné reakcie. Pripomeňme si to charakteristický znak predstaviteľov nenasýtených uhľovodíkov - alkénov - je schopnosť vstupovať do adičných reakcií. Väčšina týchto reakcií prebieha podľa mechanizmu

1. Hydrogenácia alkénov. Alkény sú schopné pridávať vodík v prítomnosti hydrogenačných katalyzátorov, kovov - platina, paládium, nikel:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Táto reakcia prebieha pri atmosférickom a vysoký krvný tlak a nevyžaduje vysokú teplotu, pretože je exotermická. Keď teplota stúpa, rovnaké katalyzátory môžu spôsobiť reverznú reakciu - dehydrogenáciu.

2. Halogenácia (adícia halogénov). Interakcia alkénu s brómovou vodou alebo roztokom brómu v organickom rozpúšťadle ($CCl_4$) vedie k rýchlemu odfarbeniu týchto roztokov v dôsledku pridania molekuly halogénu k alkénu a vzniku dihalogénových alkánov:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br-CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(propén)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-brómpropén)-CH_3$

Táto reakcia poslúcha Markovnikovovo pravidlo:

Keď sa k alkénu pridá halogenovodík, vodík sa pridá k viac hydrogenovanému atómu uhlíka, t.j. atóm, na ktorom je viac atómov vodíka, a halogén na menej hydrogenovaný.

Hydratácia alkénov vedie k tvorbe alkoholov. Napríklad pridanie vody do eténu je základom jednej z priemyselných metód výroby etylalkoholu:

$(CH_2)↙(etén)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$

Všimnite si, že primárny alkohol (s hydroxoskupinou na primárnom uhlíku) sa tvorí len vtedy, keď je etén hydratovaný. Keď sa propén alebo iné alkény hydratujú, tvoria sa sekundárne alkoholy.

Táto reakcia tiež prebieha v súlade s Markovnikovovým pravidlom - vodíkový katión sa viaže na viac hydrogenovaný atóm uhlíka a hydroxoskupina na menej hydrogenovaný.

5. Polymerizácia.Špeciálnym prípadom adície je polymerizačná reakcia alkénov:

$nCH_2(=)↙(etén)CH_2(→)↖(UV svetlo, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polyetylén)...)_n$

Táto adičná reakcia prebieha mechanizmom voľných radikálov.

6. Oxidačná reakcia.

Ako všetky organické zlúčeniny, aj alkény horia v kyslíku za vzniku $СО_2$ a $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Všeobecne:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Na rozdiel od alkánov, ktoré sú odolné voči oxidácii v roztokoch, sa alkény ľahko oxidujú roztokmi manganistanu draselného. V neutrálnych alebo alkalických roztokoch sa alkény oxidujú na dioly (dvojsýtne alkoholy) a hydroxylové skupiny sa pridávajú k tým atómom, medzi ktorými pred oxidáciou existovala dvojitá väzba:

Alkadiény (diénové uhľovodíky)

Alkadiény sú acyklické uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj dve dvojité väzby medzi atómami uhlíka a zodpovedajúce všeobecnému vzorcu $C_(n)H_(2n-2)$.

V závislosti od relatívneho usporiadania dvojitých väzieb sa rozlišujú tri typy diénov:

- alkadiény s kumulované usporiadanie dvojitých väzieb:

- alkadiény s konjugovaný dvojité väzby;

$CH_2=CH-CH=CH_2$;

- alkadiény s izolovaný dvojité väzby

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Tieto tri typy alkadiénov sa navzájom výrazne líšia štruktúrou a vlastnosťami. Centrálny atóm uhlíka (atóm, ktorý tvorí dve dvojité väzby) v alkadiénoch s kumulovanými väzbami je v stave $sp$-hybridizácie. Tvorí dve $σ$-väzby ležiace na tej istej priamke a smerujúce v opačných smeroch a dve $π$-väzby ležiace v kolmých rovinách. $π$-Väzby sa tvoria vďaka nehybridizovaným p-orbitálom každého atómu uhlíka. Vlastnosti alkadiénov s izolovanými dvojitými väzbami sú veľmi špecifické, pretože konjugované $π$-väzby sa navzájom výrazne ovplyvňujú.

p-orbitály tvoriace konjugované $π$-väzby tvoria prakticky jeden systém (nazýva sa $π$-systém), pretože p-orbitály susedných $π$-väzieb sa čiastočne prekrývajú.

Izoméria a nomenklatúra

Alkadiény sa vyznačujú štruktúrnou izomériou a cis-, trans-izomériou.

Štrukturálna izoméria.

— izoméria uhlíkového skeletu:

— izoméria polohy viacnásobných väzieb:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadién-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadién-1,2)$

Cis-, trans- izoméria (priestorová a geometrická)

Napríklad:

Alkadiény sú izomérne zlúčeniny tried alkínov a cykloalkénov.

Pri tvorbe názvu alkadiénu sú uvedené počty dvojitých väzieb. Hlavný reťazec musí nevyhnutne obsahovať dve viacnásobné väzby.

Napríklad:

Fyzikálne a chemické vlastnosti alkadiénov

Fyzikálne vlastnosti.

IN normálnych podmienkach propandién-1,2, butadién-1,3 - plyny, 2-metylbutadién-1,3 - prchavá kvapalina. Alkadiény s izolovanými dvojitými väzbami (najjednoduchší z nich je pentadién-1,4) sú kvapaliny. Vyššie diény sú pevné látky.

Chemické vlastnosti.

Chemické vlastnosti alkadiénov s izolovanými dvojitými väzbami sa len málo líšia od vlastností alkénov. Alkadiény s konjugovanými väzbami majú niektoré špeciálne vlastnosti.

1. Adičné reakcie. Alkadiény sú schopné pridávať vodík, halogény a halogenovodíky.

Zvláštnosťou adície na alkadiény s konjugovanými väzbami je schopnosť pridávať molekuly ako v polohách 1 a 2, tak aj v polohách 1 a 4.

Pomer produktov závisí od podmienok a spôsobu uskutočnenia zodpovedajúcich reakcií.

2.Polymerizačná reakcia. Najdôležitejšou vlastnosťou diénov je schopnosť polymerizovať pod vplyvom katiónov alebo voľných radikálov. Polymerizácia týchto zlúčenín je základom syntetických kaučukov:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadién-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2- ...)_n)↙(\text"syntetický butadiénový kaučuk")$ .

Polymerizácia konjugovaných diénov prebieha ako 1,4-adícia.

V tomto prípade sa dvojitá väzba ukáže ako centrálna v jednotke a elementárna jednotka zase môže prevziať obe cis-, takže tranz- konfigurácia

alkíny

Alkíny sú acyklické uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj jednu trojitú väzbu medzi atómami uhlíka a zodpovedajúce všeobecnému vzorcu $C_(n)H_(2n-2)$.

Homológna séria etínu

Alkíny s priamym reťazcom tvoria homologickú sériu etynu (acetylénu):

$С_2Н_2$ - etín, $С_3Н_4$ - propín, $С_4Н_6$ - butín, $С_5Н_8$ - pentín, $С_6Н_(10)$ - hexín atď.

Izoméria a nomenklatúra

Alkíny sa podobne ako alkény vyznačujú štruktúrnou izomériou: izomériou uhlíkového skeletu a izomériou polohy násobnej väzby. Najjednoduchší alkín, ktorý je charakterizovaný štruktúrnymi izomérmi s viacnásobnou väzbovou pozíciou triedy alkínov, je butín:

$СН_3—(СН_2)↙(butín-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butín-2)—СН_3$

Izoméria uhlíkového skeletu v alkínoch je možná, počnúc pentínom:

Keďže trojitá väzba predpokladá lineárnu štruktúru uhlíkového reťazca, geometrické ( cis-, trans-) izoméria je pre alkíny nemožná.

Prítomnosť trojitej väzby v molekulách uhľovodíkov tejto triedy je vyjadrená príponou -v a jeho poloha v reťazci je číslo atómu uhlíka.

Napríklad:

Zlúčeniny niektorých iných tried sú izomérne s alkínmi. takže, chemický vzorec$С_6Н_(10)$ majú hexín (alkín), hexadién (alkadién) a cyklohexén (cykloalkén):

Fyzikálne a chemické vlastnosti alkínov

Fyzikálne vlastnosti. Teploty varu a topenia alkínov, ako aj alkénov, sa prirodzene zvyšujú so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou zlúčenín.

Alkíny majú špecifický zápach. Sú rozpustnejšie vo vode ako alkány a alkény.

Chemické vlastnosti.

Adičné reakcie. Alkíny sú nenasýtené zlúčeniny a podliehajú adičným reakciám. Väčšinou reakcie elektrofilný prídavok.

1. Halogenácia (pridanie molekuly halogénu). Alkín je schopný pripojiť dve halogénové molekuly (chlór, bróm):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibrómetán),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabrómetán)$

2. Hydrohalogenácia (prídavok halogenovodíka). Adičná reakcia halogenovodíka, ktorá prebieha elektrofilným mechanizmom, tiež prebieha v dvoch stupňoch a v oboch stupňoch je splnené Markovnikovovo pravidlo:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-brómpropén),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibrómpropán)$

3. Hydratácia (pridanie vody). Veľký význam pre priemyselnú syntézu ketónov a aldehydov má reakcia pridávania vody (hydratácia), ktorá je tzv. Kucherovova reakcia:

4. Hydrogenácia alkínov. Alkíny pridávajú vodík v prítomnosti kovových katalyzátorov ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Pretože trojitá väzba obsahuje dve reaktívne $π$ väzby, alkány pridávajú vodík postupne:

1) trimerizácia.

Pri prechode etínom aktívne uhlie vzniká zmes produktov, z ktorých jedným je benzén:

2) dimerizácia.

Okrem trimerizácie acetylénu je možná aj jeho dimerizácia. Pod vplyvom jednomocných solí medi vzniká vinylacetylén:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butén-1-v-3(vinylacetylén)")$

Táto látka sa používa na výrobu chloroprénu:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(chloroprén)=CH_2$

polymerizáciou ktorého sa získava chloroprénový kaučuk:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Oxidácia alkínov.

Etín (acetylén) horí v kyslíku, pričom sa uvoľňuje veľké množstvo tepla:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Na tejto reakcii je založená činnosť kyslíkovo-acetylénového horáka, ktorého plameň má veľmi vysokú teplotu (vyše $3000°C$), čo umožňuje jeho použitie na rezanie a zváranie kovov.

Na vzduchu horí acetylén dymovým plameňom, pretože obsah uhlíka v jeho molekule je vyšší ako v molekulách etánu a eténu.

Alkíny, podobne ako alkény, odfarbujú okyslené roztoky manganistanu draselného; V tomto prípade je viacnásobná väzba zničená.

Reakcie charakterizujúce hlavné spôsoby výroby zlúčenín obsahujúcich kyslík

1. Hydrolýza halogénalkánov. Už viete, že tvorba halokenalkánov pri reakcii alkoholov s halogenovodíkmi je reverzibilná reakcia. Preto je zrejmé, že alkoholy možno získať o hydrolýza halogénalkánov- reakcie týchto zlúčenín s vodou:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Viacsýtne alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov obsahujúcich viac ako jeden atóm halogénu na molekulu. Napríklad:

2. Hydratácia alkénov- adícia vody cez $π$ väzbu molekuly alkénu - je vám už známa, napr.

$(CH_2=CH_2)↙(etén)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanol)$

Hydratácia propénu vedie v súlade s Markovnikovovým pravidlom k tvorbe sekundárneho alkoholu - propanolu-2:

3. Hydrogenácia aldehydov a ketónov. Už viete, že oxidácia alkoholov za miernych podmienok vedie k tvorbe aldehydov alebo ketónov. Je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrogenáciou (redukciou vodíkom, pridaním vodíka) aldehydov a ketónov:

4. Oxidácia alkénov. Glykoly, ako už bolo uvedené, možno získať oxidáciou alkénov vodným roztokom manganistanu draselného. Napríklad etylénglykol (etándiol-1,2) vzniká oxidáciou etylénu (eténu):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Špecifické metódy výroby alkoholov. Niektoré alkoholy sa získavajú pomocou metód, ktoré sú pre ne jedinečné. Metanol sa teda priemyselne vyrába interakciou vodíka s oxidom uhoľnatým (II) (oxid uhoľnatý) pri zvýšenom tlaku a vysokej teplote na povrchu katalyzátora (oxid zinočnatý):

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Zmes oxidu uhoľnatého a vodíka potrebná na túto reakciu, nazývaná aj syntézny plyn ($CO + nH_2O$), sa získava prechodom vodnej pary cez horúce uhlie:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Fermentácia glukózy. Tento spôsob výroby etylalkoholu (vínneho) je človeku známy už od staroveku:

$(C_6H_(12)O_6)↙(glukóza)(→)↖(droždie)2C_2H_5OH+2CO_2$

Spôsoby výroby aldehydov a ketónov

Môžu sa vyrábať aldehydy a ketóny oxidácia alebo dehydrogenácia alkoholov. Pripomeňme ešte raz, že oxidáciou alebo dehydrogenáciou primárnych alkoholov môžu vznikať aldehydy a sekundárnych alkoholov - ketónov:

Kucherovova reakcia. V dôsledku hydratačnej reakcie acetylén produkuje acetaldehyd a ketóny sa získavajú z homológov acetylénu:

Pri zahriatí vápnik alebo báryové soli karboxylové kyseliny tvoria ketón a uhličitan kovu:

Spôsoby výroby karboxylových kyselín

Karboxylové kyseliny možno pripraviť oxidáciou primárnych aldehydových alkoholov:

Aromatické karboxylové kyseliny vznikajú oxidáciou benzénových homológov:

Hydrolýzou rôznych derivátov karboxylových kyselín vznikajú aj kyseliny. Hydrolýzou esteru teda vzniká alkohol a karboxylová kyselina. Ako je uvedené vyššie, esterifikačné a hydrolytické reakcie katalyzované kyselinou sú reverzibilné:

Hydrolýza esteru pod vplyvom vodného roztoku alkálie prebieha nevratne, v tomto prípade z esteru nevzniká kyselina, ale jej soľ.

  • test - test vo formáte jednotnej štátnej skúšky ( Dodatok 6 )
  • domáca úloha - skutočné skúšobné testy. ( Dodatok 7 )

    • Interaktívna časť obsahuje: testy rôznych typov a krížovky zostavené v programe HotPotatoes 6. Využitie simulátora a krížoviek pomáha rozvíjať špeciálne zručnosti, upevňovať vedomosti a vzbudzovať u študentov záujem. Boli použité materiály z CD diskov a internetu (výkresy) Hodina bola vyvinutá pre vekovo štandardných študentov, ktorí sa pripravujú na Jednotnú štátnu skúšku, jej obsah sa môže meniť v závislosti od úrovne pripravenosti študentov. Simulátor možno použiť aj ako domácu úlohu. Ako vytlačiť krížovku je popísané v dokumente “ Vysvetľujúca poznámka» ( Dodatok 2 . Interaktívna/krossv-raspechatka/vysvetlivka.docx).

    Účel lekcie: testovanie vedomostí študentov na tému: „Uhľovodíky“ s cieľom pripraviť študentov na jednotnú štátnu skúšku.

    Typ lekcie: hodina kontroly, hodnotenia a opravy vedomostí žiakov.

    Motto lekcie:"Neexistujú žiadne talenty alebo géniovia bez jasne intenzívnej tvrdej práce..." D. I. Mendelejev.

    Formulár: test s tréningovými prvkami.

    Trvanie: 2 hodiny.

    Ciele lekcie:

    • Vzdelávacie: skontrolovať stupeň zvládnutia základných pojmov témy: uhľovodíky, triedy uhľovodíkov; štruktúra a chemické vlastnosti uhľovodíkov.
    • Vývojový: formovanie a rozvoj vzdelávacích kompetencií:
      • vzdelávacie a kognitívne: rozvoj zručností samostatnej kognitívnej činnosti; schopnosť stanoviť kognitívnu úlohu, nezávisle získavať vedomosti, zdôrazniť hlavnú vec, zovšeobecňovať, vyvodzovať závery, vykonávať sebatesty a sebahodnotenia;
      • komunikatívny: schopnosť odpovedať na položenú otázku; schopnosť pracovať s testami; organizovať a analyzovať svoje vlastné aktivity;
      • informatívne: vykonávať materiálne a symbolické modelovanie, zvýrazniť podstatné črty pojmov, extrahovať potrebné informácie z rôznych zdrojov; formalizovať a prezentovať výsledky svojej práce; zbaliť a rozbaliť informácie (práca s tabuľkami).
    • Vzdelávacie: pestovať uvedomelý postoj k výchovnej práci, rozvíjať zmysel pre zodpovednosť a záujem o vedomosti.

    Plánované výsledky vzdelávania

    Táto lekcia je zameraná na zopakovanie a zovšeobecnenie vedomostí na tému: „Uhľovodíky“ v súlade s požiadavkami jednotnej štátnej skúšky. Predpokladá sa, že študenti by mali demonštrovať

    • vedomosti:
      • definície pojmov - alkány, alkény, alkadiény, cykloalkány, arény, aromatická väzba, násobná väzba, dvojitá väzba, trojitá väzba, hybridizácia, homológia;
      • typy chemických reakcií v organická chémia;
      • chemické vlastnosti uhľovodíkov;
    • špeciálne schopnosti:
      • klasifikovať uhľovodíky podľa zloženia;
      • pomenovať organické látky;
      • vytvárať uhľovodíkové vzorce;
      • určiť typy a typy väzieb v uhľovodíkoch;
      • určiť typ hybridizácie atómov uhlíka;
      • predstavujú modely molekúl uhľovodíkov;
      • charakterizovať štrukturálne vlastnosti uhľovodíkov;
      • definovať typ chemická reakcia;
    • všeobecné vzdelávacie zručnosti:
      • plánovať a regulovať svoje vzdelávacie aktivity;
      • vykonávať sebahodnotenie;
      • komunikačné zručnosti (schopnosť odpovedať na otázky, práca s testami, interakcia s inými ľuďmi).
      • aplikovať poznatky v neštandardných situáciách (počítačové testovanie, krížovky).

    Obtiažnosť. Tempo vyučovacej hodiny je vysoké, študenti budú musieť splniť veľa testovacích úloh a regulovať svoje vlastné aktivity. Lekcia je určená pre deti v bežnom veku, študujúce v programe špecializovanej úrovne, s dostatočnou úrovňou motivácie a všeobecnými vzdelávacími a organizačnými schopnosťami a vyžaduje si predbežnú prípravu učiteľa a študentov. Hodinu je možné upraviť v závislosti od úrovne učebných schopností, motivácie študentov a materiálnych zdrojov. Ak napríklad nie je možné pracovať v počítačovej učebni, poskytnite študentom úlohy v papierovej forme a prehľadnosť nahraďte elektronickou prezentáciou.

    Príprava na lekciu

    Lekcii predchádza predbežná príprava.

    1. Na túto hodinu si žiaci pripravili zadanie "Postýlka". Cvičenie: Vytvorte cheat na tému „Uhľovodíky" Podmienky: na liste A4 uveďte čo najviac informácií o uhľovodíkoch. Cheat sheety nie sú až taká zlá vec, ak ich robíte vedome. Vyhlasuje sa súťaž o najlepší cheat sheet! Víťaz získa cenu a uznanie od spolužiakov!

    2. Trasaštudenti dostanú pred vyučovacou hodinou (obrázok 1) a zapíšu do nej známky, ktoré dostanú počas testu.

    Obrázok 1. Hárok trasy

    Dostanem známky za: "Neexistujú žiadne talenty alebo géniovia bez jasne intenzívnej tvrdej práce..."

    D. I. Mendelejev

    Predmet:"Uhľovodíky"

    Vedomostný listštudent 11. ročníka (FI)
    1. Diktát
    2. Test vo formáte jednotnej štátnej skúšky
    3. Vedenie zápisníka
    4. Krížovka na tému „Uhľovodíky“
    5. Domáca úloha"kolíska"
    Verím vám a prajem vám úspešné zvládnutie testu!

    Môžete lúštiť krížovky a klásť mi otázky
    http://orucezkaya.ucoz.ru/
    Môj názor na prípravu na test

    3. Prvá časť vyučovacej hodiny prebieha v učebni informatiky. Úloha 1, zostavená v programe HotPotatoes 6, je nainštalovaná na počítačoch.

    4. Krížovky sú variabilnou súčasťou vyučovacej hodiny, sú potrebné na zabavenie žiakov, ktorí rýchlo dokončili úlohy. Tieto môžu byť poskytnuté študentom ako domáca úloha online alebo v tlačenej forme (Krížovka #1, Krížovka #2) Deťom, ktoré pracujú pomalým tempom, ich môžete ponúknuť ako domácu úlohu.

    5. Referenčný materiál je možné použiť elektronicky, ale je lepšie poskytnúť študentom tlačené referenčné tabuľky.

    6. Na hodinu si teda treba vytlačiť: nápovedu 1, nápovedu 2, test (text podľa počtu žiakov), krížovky. Ak chcete vytlačiť krížovky, musíte kliknúť na odkaz

    Kroky lekcie:

    1. Stanovenie cieľa.

    2. Príprava na testovanie:

    a) chemická rozcvička (kvíz).
    b) chemický diktát ( Príloha 1 )
    c) krížovka.
    d) školenie na tému: „Uhľovodíky“ (interaktívne testy v programe HotPotatoes 6 v tréningovom režime)

    3. Test vo formáte jednotnej štátnej skúšky (časť A a B).

    4. Autotest. Zhrnutie.

    Vysvetlenia.Žiaci súčasne pod vedením učiteľa absolvujú chemickú rozcvičku a píšu chemický diktát ( Príloha 1 ). Potom absolvujú školenie na počítačoch, pričom vykonávajú interaktívne testy. Až potom študenti absolvujú kontrolný test v tlačenej forme. Ďalej študenti skontrolujú svoju prácu pomocou sebahodnotiaceho hárku a analyzujú svoju prácu vyplnením kontrolného hárku.

    Štruktúra lekcie

    I. Stanovenie cieľa- realizované dlho pred hodinou, sú to: nálada študentov, práca s účtovnými výkazmi, sebaúcta.

    Úvodný prejav učiteľa.Čoskoro budeme musieť zložiť skúšku z chémie vo formáte jednotnej štátnej skúšky. Zvláštnosťou skúšky je, že úlohy prezentované na skúške preverujú nielen znalosť faktov, ale aj schopnosť myslieť, porovnávať, zovšeobecňovať, klasifikovať a aplikovať poznatky v neštandardných situáciách. Často sa stáva, že študent pozná obsah učiva, ale nesprávne odpovie na otázku. Dnes sa pozrieme na rôzne typy testov na tému: „Uhľovodíky“. Keďže „odkedy sme túto tému študovali, prešlo pod mostom veľa vody, navrhujem pred testovaním malú prípravu.

    Lekcia pozostáva z troch častí:

    • príprava na testovanie;
    • testovanie;
    • sebavedomie.

    Stanovenie cieľa.

    Účel lekcie: zistiť, ako dobre sme si osvojili pojmy z témy, ktorá je dôležitá pre zloženie skúšky. Dnes musíme veľká práca a je veľmi dôležité správne usporiadať trasu. Pokúste sa urobiť všetko! Pred vami je plán trasy, na ktorom sú napísané všetky fázy lekcie. Nezabudnite uviesť známky, ktoré dostanete. Prajem vám všetkým veľa úspechov!

    II. Aktivizácia vedomostí študentov

    1. Zahrejte sa

    Frontálna práca s triedou.

    Cvičenie. Pomenujte látky a uveďte triedu, do ktorej patria. Učiteľ ukáže kartičky so vzorcami uhľovodíkov, žiaci pomenujú látky a triedu, do ktorej patria.

    2. Veriť alebo nie?

    Odpovede na otázky sú „áno“ alebo „nie“.

    Je pravda, že vyhlásenie

    • ... že alkány majú jednu dvojitú väzbu?
    • ... že benzén neodfarbuje brómová voda?
    • ...v organických látkach sú prevažne kovalentné väzby?
    • ...hydratáciou acetylénu vzniká etylén?
    • ... metán horí bezfarebným (modravým) plameňom a benzén horí dymovým plameňom?

    III. Testovanie vedomostí žiakov

    Napíšte vzorce látok podľa pokynov učiteľa a uveďte, do ktorej triedy patria. Diktát sa napíše na kúsky papiera a predloží na overenie.

    2. Kvíz(učiteľ dáva malé ceny).

      Hubári našli v lese malý močiar, z ktorého miestami vyrážali bublinky akéhosi plynu. Plyn vzbĺkol zo zápalky a cez močiar začal blúdiť slabo žiariaci plameň. Čo je to za plyn?

      V roku 1852 sa nemecký chemik F. Wöhler pokúsil izolovať kovový vápnik z vápenca jeho kalcináciou dreveným uhlím. Dostal sintrovanú hmotu sivastej farby, v ktorej nenašiel žiadne známky kovu. Wöhler túto hmotu so sklamaním hodil na skládku na laboratórnom dvore. Laboratórni technici si počas dažďa všimli, že skalnatý masív vypúšťa neznámy plyn. Čo je to za plyn?

      Plynové osvetlenie bolo zavedené v Londýne v roku 1814. Osvetľovací plyn sa skladoval v železných fľašiach pod tlakom. Počas letných nocí bolo osvetlenie normálne, ale v zime bolo slabé. Majitelia plynárne sa so žiadosťou o pomoc obrátili na chemika Faradaya. Zistil, že v zime sa časť osvetľovacieho plynu zhromažďuje na dne valca a mení sa na kvapalinu. Takto bol objavený dnes už dobre známy benzén. Aký plyn použili Briti na osvetlenie ulíc?

      Nemecký alchymista, lekár a vizionársky vynálezca Johann Becher robil pokusy s kyselinou sírovou. V jednom z experimentov pomiešal nádoby a do kyseliny sírovej pridal etylalkohol, ktorý sa nachádzal neďaleko v pohári. Becher videl silné penenie a uvoľňovanie neznámeho plynu, ktorý horel dymovým plameňom. Nový plyn sa nazýval „ropný“ plyn a produkt jeho interakcie s chlórom sa nazýval „ropa holandských chemikov“. O akom plyne hovoríme?

      Jedného dňa išiel Pentan do sauny naparovať sa. V saune bolo horúco! A Chlorid hlinitý tam pracoval ako obsluha kúpeľov, ktorá ponúkala Pentanu masáž. Pentan súhlasil. A obsluha kúpeľov začala krútiť a otáčať Pentan a hovorila: „Akú máš pokrivenú kostru! Teraz to napravíme!" Kúpeľ sa tak snažil, že odtrhol metylovú skupinu. Chlorid hlinitý sa zľakol, začal ho pridávať, ale nepripojil tam metyl. Pentan začal plakať: „Existoval Pentan, ale stal sa ... (izopentán). O akej reakcii hovoríme?

      Aká je reakcia N.D.? Zelinsky povedal, že „M.I. Konovalovovi sa podarilo oživiť mŕtvych“?

    učiteľ. Spoločne sme prešli dvoma fázami lekcie. Teraz sa každý pohybuje samostatne. Musíte prejsť cvičný test(na počítačoch):

    1. Príprava – tréning. Odporúčam vám pripraviť sa na testovanie. Pracujeme s úlohou č.1, ktorú som špeciálne pre vás zostavil v programe HotPotatoes 6. Referenčné tabuľky môžete použiť v interaktívnej alebo tlačenej verzii.

    2. Kontrola vedomostí. Vyplňte test ( Dodatok 6 , tlačená verzia).

    3. Autotest. Vezmite si hárok správnych odpovedí a zhodnoťte svoju prácu.

    4. Reflexia. Na zadnú stranu hárku trasy napíšte želanie učiteľovi alebo sebe - alebo dajte smajlíka.

    5. Domáce úlohy.

    1. Zostavte si rozbor svojej práce.

    Zadajte body do tabuľky:

    Časť A. Správna odpoveď – 1 bod; nesprávna odpoveď – 0 bodov.
    Časť B. Správna odpoveď – 2 body; nesprávna odpoveď – 0 bodov.

    Ak máte pochybnosti o známke, poraďte sa so svojím učiteľom.

    Obrázok 2. Hárok sebatestu a sebahodnotenia

    Priezvisko, meno študenta
    Časť A (0 alebo 1 bod) Časť B (0, 1 alebo 2 body) Sum
    bodov    		 % dokončených
    Otázka č. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
    Body
    Časť A
    Časť B
    Spodná čiara
    stupeň
    Pochváľte sa:
    Opýtajte sa učiteľa:
    Opakujte:

    2. Doplňte krížovku

    AROMATICKÉ UHĽOVODÍKY.

    Sú to cyklické uhľovodíky s tromi dvojitými konjugovanými väzbami v kruhu.

    benzénS 6 N 6 – predchodca aromatických uhľovodíkov. Prvýkrát ho izoloval Faraday v roku 1825 od osvetľovacieho plynu.

    Každý zo šiestich atómov uhlíka v jeho molekule je v stave sp 2 -hybridizácia a je spojený s dvoma susednými atómami uhlíka a atómom vodíka tromi σ väzbami. Väzbové uhly medzi každým párom π väzieb sú 120 0 .

    Kostra σ väzieb je teda pravidelný šesťuholník, v ktorom všetky atómy uhlíka a všetky σ väzby C–C a C–H ležia v rovnakej rovine.

    P-elektróny všetkých atómov uhlíka tvoria jediný cyklický π-elektrónový oblak, sústredený nad a pod rovinou kruhu.

    Všetky väzby C–C v benzéne sú ekvivalentné, ich dĺžka je 0,140 nm, čo zodpovedá strednej hodnote medzi jednoduchou a dvojitou.

    To znamená, že v molekule benzénu neexistujú žiadne čisto jednoduché a dvojité väzby medzi atómami uhlíka (ako vo vzorci navrhnutom v roku 1865 nemeckým chemikom ) a všetky sú zarovnané (delokalizované).

    Všeobecný vzorec homologický rad benzénuC n H 2n-6(n ≥ 6).

    Látka

    Názov podľa nomenklatúry

    Historický názov

    C6H5-CH3

    metylbenzén

    C6H5-CH2-CH3

    etylbenzén

    CH3-C6H4-CH3

    dimetylbenzén

    C6H5-CH(CH3)2

    izopropylbenzén

    Ak existujú dva alebo viac radikálov, ich poloha je označená počtom atómov uhlíka v kruhu, ku ktorému sú viazané. Krúžok je očíslovaný tak, aby radikálne čísla boli minimálne.

    Pre disubstituované benzény

    R-C 6 H 4 -R"

    Používa sa aj iný spôsob vytvárania mien:

    orto - (O -) substituenty na susedných uhlíkových atómoch kruhu, 1,2-;
    meta - (m -) substituenty cez jeden atóm uhlíka (1,3-);
    pár -(P -) substituenty na opačných stranách (1,4-) kruhu.

    Izoméria v arénach.

    Je určená počtom substituentov, ich umiestnením v benzénovom kruhu a možnosťou izomérie uhlíkového skeletu v substituentoch obsahujúcich viac ako tri atómy uhlíka.

    Pre aromatický uhľovodík S 8 N 10 Existujú 4 izoméry: orto-, meta- a para-xylény a etylbenzén.

    ZÍSKAVANIE AROMATICKÝCH UHĽOVODÍKOV

    1. Dehydrogenácia cykloalkánov

    2. Dehydrocyklizácia (dehydrogenácia a cyklizácia) alkánov v prítomnosti katalyzátora

    3. Trimerizácia acetylénu nad aktívnym uhlím ( reakciu ):

    4.Alkylácia benzénu halogénalkánmi v prítomnosti bezvodého chloridu hlinitého alebo alkény:

    FYZIKÁLNE VLASTNOSTI.

    Benzén a jeho najbližšie homológy sú bezfarebné kvapaliny s charakteristickým zápachom, s hustotou menšou ako 1 g/ml. Horľavý. Nerozpustný vo vode, ale vysoko rozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách. Benzén a toluén sú jedovaté (poškodzujú obličky, pečeň, kostnú dreň, krv).

    Vyššie arény sú pevné látky.

    CHEMICKÉ VLASTNOSTI.

    Vzhľadom na dostupnosť delokalizovaný -systém arény sú zriedkavo charakterizované adičnými alebo oxidačnými reakciami, ktoré vedú k poruchám aromaticity. Čo je pre nich najcharakteristickejšie elektrofilné substitučné reakcie atómy vodíka spojené s kruhom -S E .

    1. REAKCIE PRIPOJENIA SA ARÉN

    Arény môžu s veľkými ťažkosťami vstupovať do adičných reakcií, ktoré vedú k deštrukcii aromatickej štruktúry benzénového kruhu.

    A. Hydrogenácia. Pridávanie vodíka k benzénu a jeho homológom prebieha pri zvýšenej teplote a tlaku v prítomnosti kovových katalyzátorov.

    b. Radikálna chlorácia. Keď sa benzén radikálne chlóruje, získa sa hexachlórcyklohexán - „hexachlóran“ (prostriedok na boj proti škodlivému hmyzu).

    2. REAKCIE RADIKÁLNEJ NÁHRADY ATÓMOV VODÍKA V BOČNÁ REŤAZ:

    V prípade homológov benzénu, keď sú vystavené chlóru na svetle alebo pri zahrievaní, dochádza k reakcii radikálna substitúcia v bočná reťaz:

    3. Oxidačné reakcie arénov

    Benzén neoxiduje ani pod vplyvom silných oxidačných činidiel (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 a pod.). Preto sa často používa ako inertné rozpúšťadlo pri oxidačných reakciách iných organických zlúčenín.

    Na rozdiel od benzénu sa jeho homológy oxidujú pomerne ľahko. Keď je roztok KMnO 4 vystavený kyslému médiu a zahrievaný v benzénových homológoch, oxidujú sa iba bočné reťazce, zatiaľ čo karboxylová skupina zostáva z bočného reťazca a zvyšok prechádza do oxidu uhličitého:

    5 C 6 H 5 - CH 3 +6 KMn04 + 9H2S04 5C 6 H 5 - COOH +6MnS04+3K2S04+14H20

    5 C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +12 KMn04 + 18H2S04 5C 6 H 5 - COOH +5 CO 2 +12MnS04+6K2S04+28H20

    Ak pri zahrievaní dôjde k oxidácii v neutrálnom roztoku, vytvorí sa soľ kyseliny benzoovej a uhličitan draselný:

    C6H5 - CH 2 - CH 3 +4KMnO 4 C6H5 – COO K+K 2 CO 3 +4Mn02+KOH+2H20

    4. SUBSTITUČNÉ REAKCIE V BENZÉNOVOM KRUHU

    1. Halogenácia

    Nahradenie atómu vodíka v benzénovom kruhu halogénom nastáva v prítomnosti katalyzátorov AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 atď.:

    2. Nitrácia

    Benzén reaguje s nitračnou zmesou (zmes koncentrovanej kyseliny dusičnej a sírovej):

    3. Alkylácia

    Nahradenie atómu vodíka v benzénovom kruhu alkylovou skupinou ( alkylácia) sa vyskytuje pod vplyvom alkylhalogenidy v prítomnosti AlCl katalyzátorov 3 , FeBr 3 aleboalkény v prítomnosti kyseliny fosforečnej:

    NÁHRADA V ALKYLBENZÉNOCH

    Benzénové homológy (alkylbenzény) podliehajú substitučným reakciám aktívnejšie ako benzén. Napríklad pri nitrácii toluénu S 6 N 5 -CH 3 Substitúcia nie jedného, ​​ale troch atómov vodíka môže nastať za vzniku 2,4,6-trinitrotoluénu a v orto- a para-polohách:

    ORIENTAČNÁ AKCIA POSLANCOV

    V BENZÉNOVOM KRUHU.

    Ak benzénový kruh obsahuje poslancov , nielen alkyl, ale obsahuje aj ďalšie atómy (hydroxyl, aminoskupina, nitroskupina atď.), potom substitučné reakcie atómov vodíka v aromatickom systéme prebiehajú presne definovaným spôsobom, v súlade s povahou vplyv substituentu na aromatický π-systém.

    Substituenty sú rozdelené do dvoch skupín v závislosti od účinku, ktorý vykazujú (mezomérne alebo induktívne): donor elektrónov (prvý druh) a akceptor elektrónov (druhý druh).

    NÁHRADY ELEKTRONOVÝCH DARCOV vykazujú zvýšenie hustoty elektrónov v konjugovanom systéme.

    Tie obsahujú hydroxylová skupina -OH a aminoskupina -NH 2 . Osamelý pár elektrónov v týchto skupinách vstupuje do spoločnej konjugácie s p - elektronický systém benzénový kruh a zvyšuje dĺžku konjugovaného systému. V dôsledku toho je hustota elektrónov koncentrovaná v orto a para polohách:

    Alkylové skupiny sa nemôžu zúčastniť párovania, ale vystavujú sa + ja-efekt, pod vplyvom ktorého dochádza k podobnej redistribúcii hustoty p-elektrónov.

    Nahrádza s+ja- efekt resp +M-efekt, podporujú elektrofilnú substitúciu vorto a ods - polohy benzénového kruhu a sú tzvsubstituenty (orientátory) prvého druhu:

    Toluén obsahujúci substituent prvého druhu sa teda nitruje a brómuje v para- a orto-polohe:

    ELEKTRONOVÉ PRIJÍMANIE NÁHRADNÍKOV znížiť hustotu elektrónov v konjugovanom systéme.

    Tie obsahujú nitroskupina -NO 2 sulfoskupina -SO 3 H, aldehyd -CHO a karboxyl -COOH skupiny. Tieto substituenty tvoria spoločný konjugovaný systém s benzénovým kruhom, ale celkový elektrónový oblak sa posúva smerom k týmto skupinám. Celková hustota elektrónov v kruhu teda klesá, no klesá najmenej v meta ustanoveniach :

    Plne halogénované alkylové radikály (napríklad -CCl3) vykazujú -I efekt a tiež prispievajú k zníženiu hustoty elektrónov v kruhu.

    Substituenty s -I-efektom alebo -M-efektom priamou elektrofilnou substitúciou nameta- polohy benzénového kruhu sa nazývajúsubstituenty (orientátory) druhého druhu:

    Nitrobenzén obsahujúci substituent druhého typu sa nitruje a brómuje v meta polohe:

    STYRÉN (vinylbenzén) C 8 H 8

    – derivát benzénu, ktorý obsahuje dvojitá väzba v bočnom substituente takže on NIE patrí do homologickej série arén.

    Príprava styrénu:

      Dehydrogenácia etylbenzénu: C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 - (t, kat.) C6H5-CH = CH2 + H2

      Dehydrohalogenácia fenylbrómetánu:

    C6H5-CH-CH3+KOH – (alkohol) C6H5-CH=CH2+KBr +H20

    Vlastnosti styrénu:

    Styrén vykazuje vlastnosti charakteristické pre alkény– adičné reakcie, oxidácia, polymerizácia.

    Adičné reakcie na styrén: postupovať v súlade s Markovnikovovým pravidlom.

    C6H5-CH = CH2 + H20 C6H5-CH-CH3

    Mierna oxidácia styrénu:

    3C6H5-CH = CH2+2 KMn04 + 4H20 3 S 6 N 5 -CH-CH 2 + 2Mn02 + 2KOH

    OH OH fenyletylénglykol

    Silná oxidácia styrénu:

    C6H5-CH = CH2 + 2KMn04 + 3H2S04 S 6 N 5 -SO.O. N+ C02 + 2MnS04 + K2S04 + 4H20

    kyselina benzoová

    3C6H5-CH = CH2 + 10KMn04-to 3S 6 N 5 -SO.O. TO+ 3K2CO3 + 10Mn02 + KOH + 4H20

    benzoan draselný

    Polymerizácia styrénu: v dôsledku toho dostanú polystyrén

    Chemické vlastnosti alkánov

    Alkány (parafíny) sú necyklické uhľovodíky, v ktorých molekulách sú všetky atómy uhlíka spojené iba jednoduchými väzbami. Inými slovami, v molekulách alkánov nie sú žiadne viacnásobné - dvojité alebo trojité väzby. V skutočnosti sú alkány uhľovodíky obsahujúce maximálny možný počet atómov vodíka, a preto sa nazývajú limitujúce (nasýtené).

    V dôsledku nasýtenia nemôžu alkány podliehať adičným reakciám.

    Keďže atómy uhlíka a vodíka majú pomerne blízku elektronegativitu, vedie to k tomu, že väzby C-H v ich molekulách sú extrémne nízkopolárne. V tomto ohľade sú pre alkány typickejšie reakcie prebiehajúce mechanizmom radikálovej substitúcie, označený symbolom SR.

    1. Substitučné reakcie

    Pri reakciách tohto typu dochádza k prerušeniu väzieb uhlík-vodík

    RH + XY → RX + HY

    Halogenácia

    Alkány reagujú s halogénmi (chlór a bróm), keď sú vystavené ultrafialovému svetlu alebo vysokému teplu. Vznikne tak zmes halogénových derivátov s rôzneho stupňa substitúcia atómov vodíka - mono-, di-tri- atď. halogénom substituované alkány.

    Ak použijeme metán ako príklad, vyzerá to takto:

    Zmenou pomeru halogén/metán v reakčnej zmesi je možné zabezpečiť, aby v zložení produktov prevládal špecifický halogénový derivát metánu.

    Mechanizmus reakcie

    Analyzujme mechanizmus substitučnej reakcie voľných radikálov na príklade interakcie metánu a chlóru. Pozostáva z troch etáp:

    1. iniciácia (alebo nukleácia reťazca) je proces tvorby voľných radikálov pod vplyvom vonkajšej energie – ožiarenie UV svetlom alebo zahrievaním. V tomto štádiu molekula chlóru podlieha homolytickému štiepeniu väzby Cl-Cl s tvorbou voľných radikálov:

    Voľné radikály, ako je možné vidieť na obrázku vyššie, sú atómy alebo skupiny atómov s jedným alebo viacerými nepárovými elektrónmi (Cl, H, CH3, CH2, atď.);

    2. Rozvoj reťazca

    Táto fáza zahŕňa interakciu aktívnych voľných radikálov s neaktívnymi molekulami. V tomto prípade sa tvoria nové radikály. Najmä pri pôsobení chlórových radikálov na molekuly alkánov vzniká alkylový radikál a chlorovodík. Alkylový radikál, ktorý sa zrazí s molekulami chlóru, vytvára derivát chlóru a nový radikál chlóru:

    3) Pretrhnutie (smrť) reťaze:

    Vyskytuje sa ako výsledok rekombinácie dvoch radikálov navzájom na neaktívne molekuly:

    2. Oxidačné reakcie

    Za normálnych podmienok sú alkány inertné voči takým silným oxidačným činidlám, akými sú koncentrovaná kyselina sírová a dusičná, manganistan draselný a dvojchróman (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

    Spaľovanie v kyslíku

    A) úplné spaľovanie s prebytkom kyslíka. Vedie k tvorbe oxidu uhličitého a vody:

    CH4+202 = C02 + 2H20

    B) nedokonalé spaľovanie v dôsledku nedostatku kyslíka:

    2CH4 + 302 = 2CO + 4H20

    CH4+02 = C + 2H20

    Katalytická oxidácia kyslíkom

    V dôsledku zahrievania alkánov kyslíkom (~200 o C) v prítomnosti katalyzátorov z nich možno získať širokú škálu organických produktov: aldehydy, ketóny, alkoholy, karboxylové kyseliny.

    Napríklad metán môže byť v závislosti od povahy katalyzátora oxidovaný na metylalkohol, formaldehyd alebo kyselinu mravčiu:

    3. Tepelné premeny alkánov

    Praskanie

    Krakovanie (z angl. crack – to crack) je chemický proces vyskytujúci sa pri vysokých teplotách, v dôsledku ktorého dochádza k prasknutiu uhlíkovej kostry molekúl alkánov za vzniku molekúl alkénov a alkánov s menším molekulové hmotnosti v porovnaní s východiskovými alkánmi. Napríklad:

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2

    Krakovanie môže byť tepelné alebo katalytické. Na uskutočnenie katalytického krakovania sa vďaka použitiu katalyzátorov používajú výrazne nižšie teploty v porovnaní s tepelným krakovaním.

    Dehydrogenácia

    V dôsledku prasknutia sa uvoľňuje vodík CH-H väzby; uskutočňované v prítomnosti katalyzátorov pri zvýšených teplotách. Keď sa metán dehydrogenuje, vzniká acetylén:

    2CH4 -> C2H2 + 3H2

    Zahriatie metánu na 1200 °C vedie k jeho rozkladu na jednoduché látky:

    CH4 -> C + 2H 2

    Keď sa zvyšné alkány dehydrogenujú, tvoria sa alkény:

    C2H6 -> C2H4 + H2

    Pri dehydrogenácii n-bután produkuje butén alebo butén-2 ​​(zmes cis- A tranz-izoméry):

    Dehydrocyklizácia

    Izomerizácia

    Chemické vlastnosti cykloalkánov

    Chemické vlastnosti cykloalkánov s viac ako štyrmi atómami uhlíka vo svojich kruhoch sú vo všeobecnosti takmer totožné s vlastnosťami alkánov. Napodiv, cyklopropán a cyklobután sa vyznačujú adičnými reakciami. Je to spôsobené vysokým napätím v rámci cyklu, čo vedie k tomu, že tieto cykly majú tendenciu sa lámať. Takže cyklopropán a cyklobután ľahko pridávajú bróm, vodík alebo chlorovodík:

    Chemické vlastnosti alkénov

    1. Adičné reakcie

    Pretože dvojitá väzba v molekulách alkénu pozostáva z jednej silnej sigma a jednej slabej pí väzby, ide o pomerne aktívne zlúčeniny, ktoré ľahko podliehajú adičným reakciám. Alkény často podstupujú takéto reakcie aj za miernych podmienok – v chlade, vo vodných roztokoch a organických rozpúšťadlách.

    Hydrogenácia alkénov

    Alkény sú schopné pridávať vodík v prítomnosti katalyzátorov (platina, paládium, nikel):

    CH3-CH = CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH3

    Hydrogenácia alkénov prebieha ľahko aj pri normálnom tlaku a miernom zahriatí. Zaujímavosťou je, že rovnaké katalyzátory možno použiť na dehydrogenáciu alkánov na alkény, len proces dehydrogenácie prebieha pri vyššej teplote a nižšom tlaku.

    Halogenácia

    Alkény ľahko podliehajú adičným reakciám s brómom vo vodnom roztoku aj v organických rozpúšťadlách. V dôsledku interakcie spočiatku žlté roztoky brómu strácajú farbu, t.j. zmeniť farbu.

    CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br

    Hydrohalogenácia

    Ako je ľahké vidieť, pridanie halogenovodíka k molekule nesymetrického alkénu by teoreticky malo viesť k zmesi dvoch izomérov. Napríklad, keď sa bromovodík pridá do propénu, mali by sa získať tieto produkty:

    Ak však neexistujú špecifické podmienky (napríklad prítomnosť peroxidov v reakčnej zmesi), pridanie molekuly halogenovodíka sa uskutoční prísne selektívne v súlade s Markovnikovovým pravidlom:

    Pridanie halogenovodíka k alkénu prebieha tak, že vodík sa pridá k atómu uhlíka s väčším počtom atómov vodíka (viac hydrogenovaný) a halogén sa pridá k atómu uhlíka s menším počtom vodíkov. atómy (menej hydrogenované).

    Hydratácia

    Táto reakcia vedie k tvorbe alkoholov a tiež prebieha v súlade s Markovnikovovým pravidlom:

    Ako môžete ľahko uhádnuť, vzhľadom na skutočnosť, že pridávanie vody k molekule alkénu prebieha podľa Markovnikovovho pravidla, tvorba primárneho alkoholu je možná iba v prípade hydratácie etylénu:

    CH2=CH2 + H20 -> CH3-CH2-OH

    Touto reakciou sa väčšina etylalkoholu vyrába vo veľkom priemysle.

    Polymerizácia

    Špecifickým prípadom adičnej reakcie je polymerizačná reakcia, ktorá na rozdiel od halogenácie, hydrohalogenácie a hydratácie prebieha mechanizmom voľných radikálov:

    Oxidačné reakcie

    Ako všetky ostatné uhľovodíky, aj alkény ľahko horia v kyslíku za vzniku oxidu uhličitého a vody. Rovnica pre spaľovanie alkénov v prebytku kyslíka má tvar:

    CnH2n+2 + O2 → nC02 + (n+1)H20

    Na rozdiel od alkánov sa alkény ľahko oxidujú. Keď sú alkény vystavené vodnému roztoku KMnO 4, dochádza k odfarbeniu, čo je kvalitatívna reakcia na dvojitých a trojitých CC väzbách v molekulách organických látok.

    Oxidácia alkénov manganistanom draselným v neutrálnom alebo slabo alkalickom roztoku vedie k tvorbe diolov (dvojsýtnych alkoholov):

    C2H4 + 2KMnO4 + 2H20 → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (chladenie)

    V kyslom prostredí sa dvojitá väzba úplne rozbije a atómy uhlíka, ktoré vytvorili dvojitú väzbu, sa premenia na karboxylové skupiny:

    5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (zahrievanie)

    Ak je dvojitá väzba C=C umiestnená na konci molekuly alkénu, potom oxid uhličitý vzniká ako produkt oxidácie najvzdialenejšieho atómu uhlíka na dvojitej väzbe. Je to spôsobené tým, že medziprodukt oxidácie, kyselina mravčia, sa ľahko oxiduje v nadbytku oxidačného činidla:

    5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH + 5 CO 2 + 10 MnSO 4 + 5 K 2 SO 4 + 20 H 2 O (zahrievanie)

    Oxidáciou alkénov, v ktorých atóm uhlíka na dvojitej väzbe obsahuje dva uhľovodíkové substituenty, vzniká ketón. Napríklad oxidáciou 2-metylbuténu-2 vzniká acetón a kyselina octová.

    Na určenie ich štruktúry sa využíva oxidácia alkénov, pri ktorej je uhlíkový skelet porušený na dvojitej väzbe.

    Chemické vlastnosti alkadiénov

    Adičné reakcie

    Napríklad pridanie halogénov:

    Brómová voda sa zafarbí.

    Za normálnych podmienok dochádza k adícii atómov halogénu na koncoch molekuly 1,3-butadiénu, zatiaľ čo π-väzby sú prerušené, atómy brómu sú pridané k extrémnym atómom uhlíka a voľné valencie tvoria novú π-väzbu. . Dochádza teda k „pohybu“ dvojitej väzby. Ak je brómu nadbytok, môže sa na miesto vytvorenej dvojitej väzby pridať ďalšia molekula.

    Polymerizačné reakcie

    Chemické vlastnosti alkínov

    Alkíny sú nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, a preto sú schopné podstúpiť adičné reakcie. Spomedzi adičných reakcií pre alkíny je najbežnejšia elektrofilná adícia.

    Halogenácia

    Pretože trojitá väzba alkínových molekúl pozostáva z jednej silnejšej sigma väzby a dvoch slabších pi väzieb, sú schopné pripojiť buď jednu alebo dve molekuly halogénu. Pridanie dvoch molekúl halogénu jednou molekulou alkínu prebieha elektrofilným mechanizmom postupne v dvoch fázach:

    Hydrohalogenácia

    K adícii molekúl halogenovodíka dochádza tiež elektrofilným mechanizmom a v dvoch stupňoch. V oboch fázach pristúpenie prebieha v súlade s Markovnikovovým pravidlom:

    Hydratácia

    Pridávanie vody k alkínom prebieha v prítomnosti ruti solí v kyslom prostredí a nazýva sa Kucherovova reakcia.

    Výsledkom hydratácie je, že pridaním vody k acetylénu vzniká acetaldehyd (acetický aldehyd):

    V prípade homológov acetylénu vedie pridanie vody k tvorbe ketónov:

    Hydrogenácia alkínov

    Alkíny reagujú s vodíkom v dvoch krokoch. Ako katalyzátory sa používajú kovy ako platina, paládium a nikel:

    Trimerizácia alkínov

    Keď acetylén prechádza cez aktívne uhlie pri vysokej teplote, vytvára zmes rôzne produkty, z ktorých hlavným je benzén, produkt trimerizácie acetylénu:

    Dimerizácia alkínov

    Acetylén tiež podlieha dimerizačnej reakcii. Proces prebieha v prítomnosti solí medi ako katalyzátorov:

    Alkínová oxidácia

    Alkíny horia v kyslíku:

    CnH2n-2+ (3n-1)/202 -> nC02+ (n-1)H20

    Reakcia alkínov so zásadami

    Alkíny s trojitým C≡C na konci molekuly sú na rozdiel od iných alkínov schopné vstupovať do reakcií, pri ktorých je atóm vodíka na trojitej väzbe nahradený kovom. Napríklad acetylén reaguje s amidom sodným v kvapalnom amoniaku:

    HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,

    a tiež s roztokom amoniaku oxidu strieborného, ​​čím sa vytvárajú nerozpustné látky podobné soliam nazývané acetylénidy:

    Vďaka tejto reakcii je možné rozpoznať alkíny s koncovou trojitou väzbou, ako aj izolovať takýto alkín zo zmesi s inými alkínmi.

    Treba poznamenať, že všetky acetylenidy striebra a medi sú výbušné látky.

    Acetylénidy sú schopné reagovať s halogénovými derivátmi, čo sa používa pri syntéze zložitejších organických zlúčenín s trojitou väzbou:

    CH3-C≡CH + 2NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3

    CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3 + NaBr

    Chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkov

    Aromatický charakter väzby ovplyvňuje Chemické vlastnosti benzény a iné aromatické uhľovodíky.

    Jednotný 6pi elektrónový systém je oveľa stabilnejší ako bežné pí väzby. Preto sú pre aromatické uhľovodíky typickejšie substitučné reakcie ako adičné reakcie. Arény podliehajú substitučným reakciám prostredníctvom elektrofilného mechanizmu.

    Substitučné reakcie

    Halogenácia

    Nitrácia

    Nitračná reakcia prebieha najlepšie pod vplyvom nečistého kyselina dusičná a jej zmes s koncentrovanou kyselinou sírovou, takzvaná nitračná zmes:

    Alkylácia

    Reakcia, pri ktorej je jeden z atómov vodíka na aromatickom kruhu nahradený uhľovodíkovým radikálom:

    Namiesto halogénovaných alkánov sa môžu použiť aj alkény. Ako katalyzátory sa môžu použiť halogenidy hliníka, halogenidy železa alebo anorganické kyseliny.<

    Adičné reakcie

    Hydrogenácia

    Pridávanie chlóru

    Pri intenzívnom ožiarení ultrafialovým svetlom prebieha radikálnym mechanizmom:

    Podobná reakcia môže nastať len s chlórom.

    Oxidačné reakcie

    Spaľovanie

    2C6H6 + 1502 = 12C02 + 6H20 + Q

    Neúplná oxidácia

    Benzénový kruh je odolný voči oxidačným činidlám, ako sú KMn04 a K2Cr207. Žiadna reakcia.

    Substituenty na benzénovom kruhu sú rozdelené do dvoch typov:

    Uvažujme chemické vlastnosti homológov benzénu s použitím toluénu ako príkladu.

    Chemické vlastnosti toluénu

    Halogenácia

    Molekula toluénu môže byť považovaná za pozostávajúcu z fragmentov molekúl benzénu a metánu. Preto je logické predpokladať, že chemické vlastnosti toluénu by mali do určitej miery spájať chemické vlastnosti týchto dvoch látok braných oddelene. To je často to, čo sa pozoruje počas jeho halogenácie. Už vieme, že benzén podlieha substitučnej reakcii s chlórom elektrofilným mechanizmom a na uskutočnenie tejto reakcie je potrebné použiť katalyzátory (halogenidy hliníka alebo železa). Súčasne je metán tiež schopný reagovať s chlórom, ale mechanizmom voľných radikálov, čo vyžaduje ožiarenie počiatočnej reakčnej zmesi UV svetlom. Toluén, v závislosti od podmienok, za ktorých je vystavený chlorácii, môže poskytnúť buď produkty substitúcie atómov vodíka v benzénovom kruhu - na to musíte použiť rovnaké podmienky ako pri chlorácii benzénu alebo produkty substitúcie vodíka atómy v metylovom radikále, ak áno, ako pôsobí chlór na metán pri ultrafialovom ožiarení:

    Ako vidíte, chlorácia toluénu v prítomnosti chloridu hlinitého viedla k dvom rôznym produktom - orto- a para-chlórtoluénu. Je to spôsobené tým, že metylový radikál je substituentom prvého druhu.

    Ak sa chlorácia toluénu v prítomnosti AlCl3 vykonáva v nadbytku chlóru, je možná tvorba trichlór-substituovaného toluénu:

    Podobne, keď sa toluén chlóruje na svetle pri vyššom pomere chlór/toluén, možno získať dichlórmetylbenzén alebo trichlórmetylbenzén:

    Nitrácia

    Nahradenie atómov vodíka nitroskupinou počas nitrácie toluénu zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a sírovej vedie skôr k substitučným produktom v aromatickom kruhu ako v metylovom radikále:

    Alkylácia

    Ako už bolo uvedené, metylový radikál je orientačným činidlom prvého druhu, preto jeho alkylácia podľa Friedel-Craftsa vedie k substitučným produktom v orto- a para-polohách:

    Adičné reakcie

    Toluén môže byť hydrogenovaný na metylcyklohexán pomocou kovových katalyzátorov (Pt, Pd, Ni):

    C6H5CH3 + 902 → 7CO2 + 4H20

    Neúplná oxidácia

    Pri vystavení oxidačnému činidlu, ako je vodný roztok manganistanu draselného, ​​bočný reťazec podlieha oxidácii. Aromatické jadro nemôže za takýchto podmienok oxidovať. V tomto prípade sa v závislosti od pH roztoku vytvorí buď karboxylová kyselina alebo jej soľ.